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6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究
被引量:
3
1
作者
高文涛
郑宏梅
+3 位作者
兰帅
邢学达
吕明月
李阳
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2015年第2期161-167,共7页
以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷...
以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷(TMSCl)催化作用下,5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)与4-氯乙酰乙酸乙酯发生Friedlnder缩合反应,合成目标产物6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(3a,3b)。其中2a,2b,3a,3b的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS得以确定。
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关键词
6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯
卤代
合成
Friedlander缩合反应
三甲基氯硅烷
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职称材料
取代邻羟基苯乙酮的简便绿色合成
2
作者
高文涛
兰帅
+3 位作者
李阳
吕明月
邢学达
郑宏梅
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第7期1148-1154,共7页
以对甲(氯、溴)苯酚(1a-c)为起始原料经酰化得对甲(氯、溴)苯酚乙酯,再以BF3·2HAc为催化剂无溶剂条件下实现Fries重排,以77.3%-80.4%的收率分别得到了5-甲基(氯、溴)邻羟基苯乙酮(2a-c);应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-氯(溴...
以对甲(氯、溴)苯酚(1a-c)为起始原料经酰化得对甲(氯、溴)苯酚乙酯,再以BF3·2HAc为催化剂无溶剂条件下实现Fries重排,以77.3%-80.4%的收率分别得到了5-甲基(氯、溴)邻羟基苯乙酮(2a-c);应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-氯(溴、碘)代丁二酰亚胺为卤代试剂对邻羟基苯乙酮进行卤代反应,以61.8%-92.4%的收率制备3,5-二氯(溴、碘)邻羟基苯乙酮(4a-c);以邻羟基苯乙酮为原料,硝酸铈铵(CAN)为绿色硝化试剂,分别以29.8%和63.9%的收率得到了3位和5位硝化产物1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙酮、1-(2-羟基-5-硝基苯基)乙酮(5a-b)。以上制备过程具有反应条件温和、后处理简单、环境友好等优点,为制备取代邻羟基苯乙酮提供了简单且绿色的新方法。
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关键词
邻羟基苯乙酮
绿色
合成
FRIES重排
卤代
硝化
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职称材料
题名
6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究
被引量:
3
1
作者
高文涛
郑宏梅
兰帅
邢学达
吕明月
李阳
机构
渤海大学超精细化学品研究所
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2015年第2期161-167,共7页
基金
国家自然科学基金项目(21476028)资助
辽宁省自然科学基金项目(2012S001)资助
文摘
以邻硝基苯甲醛为起始原料,经还原和氨基保护合成2-乙酰胺基苯甲醛(1)。应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,以N-卤代丁二酰亚胺为卤代试剂对化合物2-乙酰胺基苯甲醛(1)进行卤代,制备了5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)。在三甲基氯硅烷(TMSCl)催化作用下,5-溴(氯)-2-乙酰胺基苯甲醛(2a,2b)与4-氯乙酰乙酸乙酯发生Friedlnder缩合反应,合成目标产物6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯(3a,3b)。其中2a,2b,3a,3b的结构经IR、1H NMR、13C NMR、MS得以确定。
关键词
6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯
卤代
合成
Friedlander缩合反应
三甲基氯硅烷
Keywords
ethyl 6-bromo or 6-chloro-2-chloromethyl quinoline-3-carboxylate
halo-substitution
synthesis
Friedl?nder condensa-tion
chlorotrimethylsilane
分类号
O626.23 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
取代邻羟基苯乙酮的简便绿色合成
2
作者
高文涛
兰帅
李阳
吕明月
邢学达
郑宏梅
机构
渤海大学超精细化学品研究所
出处
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014年第7期1148-1154,共7页
基金
辽宁省自然科学基金项目(2012S001)资助
辽宁省教育厅科学研究一般项目(L2013428)资助
文摘
以对甲(氯、溴)苯酚(1a-c)为起始原料经酰化得对甲(氯、溴)苯酚乙酯,再以BF3·2HAc为催化剂无溶剂条件下实现Fries重排,以77.3%-80.4%的收率分别得到了5-甲基(氯、溴)邻羟基苯乙酮(2a-c);应用环境友好的聚乙二醇-400为溶剂,N-氯(溴、碘)代丁二酰亚胺为卤代试剂对邻羟基苯乙酮进行卤代反应,以61.8%-92.4%的收率制备3,5-二氯(溴、碘)邻羟基苯乙酮(4a-c);以邻羟基苯乙酮为原料,硝酸铈铵(CAN)为绿色硝化试剂,分别以29.8%和63.9%的收率得到了3位和5位硝化产物1-(2-羟基-3-硝基苯基)乙酮、1-(2-羟基-5-硝基苯基)乙酮(5a-b)。以上制备过程具有反应条件温和、后处理简单、环境友好等优点,为制备取代邻羟基苯乙酮提供了简单且绿色的新方法。
关键词
邻羟基苯乙酮
绿色
合成
FRIES重排
卤代
硝化
Keywords
1-(2-hydroxyphenyl)ethanone
green
synthesis
Fries rearrangement
halogenated
nitrification
分类号
O625 [理学—有机化学]
下载PDF
职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
6-溴(氯)-2-氯甲基-3-喹啉甲酸乙酯的合成方法研究
高文涛
郑宏梅
兰帅
邢学达
吕明月
李阳
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2015
3
下载PDF
职称材料
2
取代邻羟基苯乙酮的简便绿色合成
高文涛
兰帅
李阳
吕明月
邢学达
郑宏梅
《化学研究与应用》
CAS
CSCD
北大核心
2014
0
下载PDF
职称材料
已选择
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