对甲氧基肉桂酸甲酯的合成

以对甲氧基苯甲醛、乙酸甲酯为原料,甲醇钠为催化剂,经Claisen-Schmidt缩合反应合成了对甲氧基肉桂酸甲酯。考察了催化剂种类、反应物配比、催化剂用量、反应温度和反应时间等因素对反应的影响,得到了较佳的反应条件。即n(对甲氧基苯甲醛)∶n(乙酸甲酯)=1∶8,甲醇钠用量为反应混合物的10%(质量分数),反应温度50℃,反应时间1.0 h。在该条件下,对甲氧基肉桂酸甲酯的收率为79.0%,质量分数超过99.0%。此外,FT-IR和1H NMR及熔点测定结果表明,所得产物是预期的目标化合物。

对甲氧基肉桂酸正丁酯的合成

实验以两步法合成了甲氧基肉桂酸正丁酯。第一步,以甲醇钠为催化剂,由对甲氧基苯甲醛和乙酸甲酯经Claisen-Schmidt缩合反应先合成对甲氧基肉桂酸甲酯,在对甲氧基苯甲醛用量50 mmol、n(对甲氧基苯甲醛):n(乙酸甲酯)=1:8、甲醇钠用量为反应混合物的10%、反应温度50℃、反应时间1.0 h的较佳实验条件下,产物对甲氧基肉桂酸甲酯收率达79.0%。第二步,以硫酸氢钠为催化剂,由对甲氧基肉桂酸甲酯与正丁醇经酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸正丁酯,较佳工艺条件为:对甲氧基肉桂酸甲酯4.8 g,n(对甲氧基肉桂酸甲酯):n(正丁醇)=1:7,硫酸氢钠用量为对甲氧基肉桂酸甲酯的10%,反应时间4 h。该条件下,对甲氧基肉桂酸甲酯转化率达88.0%,对甲氧基肉桂酸正丁酯的选择性近100%。

防晒剂对甲氧基肉桂酸异辛酯的合成

以对甲氧基肉桂酸甲酯和异辛醇为原料,甲苯为溶剂,对甲苯磺酸为催化剂,常压下通过酯交换反应合成对甲氧基肉桂酸异辛酯。考察了原料配比、催化剂用量、反应温度、反应时间等诸因素对反应的影响,得到较佳工艺条件:对甲氧基肉桂酸甲酯用量0.025mol,n(对甲氧基肉桂酸甲酯)∶n(异辛醇)=1∶5,反应温度110℃,对甲苯磺酸用量为对甲氧基肉桂酸甲酯质量的12%,反应6h。在此条件下对甲氧基肉桂酸甲酯的转化率达99.7%,对甲氧基肉桂酸异辛酯的选择性达98.4%,产品纯度99.0%。用红外光谱和气相色谱-质谱联用仪对产品进行了表征。