含查尔酮结构N-取代饶丹宁衍生物的合成及抗菌活性研究

目的设计合成两个系列含L-异亮氨酸或L-色氨酸结构的饶丹宁与查尔酮拼合衍生物(4a～4n和5a～5n),并对其进行体外抗菌活性评价。方法以取代苯乙酮为原料,经缩合反应和Knoevenagel反应得到目标化合物。采用连续稀释法,以诺氟沙星和苯唑西林为阳性对照药,选取7种金黄色葡萄球菌(S.aureus RN4220、S.aureus KCTC 503、S.aureus KCTC 209、MRSA CCARM 3167、MRSA CCARM 3506、QRSA CCARM3505、QRSA CCARM 3519)和大肠杆菌(E.coli 1356)为测试菌株对目标化合物进行体外抗菌活性评价。结果与结论合成了28个未见文献报道的新化合物:(2R)-3-甲基-2-((Z)-4-氧代-5-(4-((E)-3-取代苯基-3-氧代丙-1-烯基)苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-2,4-二酮-3-基)戊酸(4a～4n)和(R)-3-(1H-吲哚-3-基)-2-((Z)-4-氧代-5-(4-((E)-3-取代苯基-3-氧代丙-1-烯基)苯亚甲基)-2-硫代噻唑烷-2,4-二酮-3-基)丙酸(5a～5n)。两个系列化合物的结构经1H-NMR和IR谱确证。体外活性测试结果显示,所合成的大部分化合物具有较好的抗菌活性,其中,化合物4n、5g和5j的抗菌活性最好,它们对4种耐药菌的MIC值均为2μg.mL-1。