基于分子间卤键的超分子平面大环自组装

本工作报道了含卤键供体和受体片段的三种芳酰胺分子(化合物1~3)的设计和合成,并对固相中卤键的不同作用模式进行了探索和分析.化合物1的晶体数据显示,由于没有分子内氢键,组成分子的三个芳环相互扭转一定角度,并且在分子间交替排列的N…I和O…I卤键的控制下,组装成了一条线型的超分子组装体.由于酰胺羰基和两个紧邻的氟原子之间的排斥作用,化合物2未能形成分子内三中心氢键.在此基础上,将三氟碘代苯作为卤键供体片段引入到化合物3中,并且在折叠体骨架中嵌入了嘧啶单元.化合物3的晶体数据显示,基于多组有效的分子内三中心氢键和分子间较强的卤键作用,双分子间形成了[1+1]的超分子大环.另外,由于嘧啶环的引入,使得该超分子大环接近共平面.