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不对称双酸催化3,4-二氢-2H-吡喃的反电子Hetero-Diels-Alder反应
被引量:
2
1
作者
吕健
钟兴仁
+1 位作者
程津培
罗三中
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第14期1518-1522,共5页
研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3...
研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应,反应给出优秀的产率(最高达98%),中等到良好的非对映选择性(最高达89∶11)和良好到优秀的对映选择性(最高可达94%).并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚(如:2,3-二氢-2H-呋喃,乙烯基乙醚)的HDA反应,获得优秀的非对映选择性(>94∶6)和良好的对映选择性.
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关键词
不对称催化
Hetero-Diels-Alder反应
三溴化铟
手性磷酸钙盐
3
4-二氢-2H-吡喃
原文传递
题名
不对称双酸催化3,4-二氢-2H-吡喃的反电子Hetero-Diels-Alder反应
被引量:
2
1
作者
吕健
钟兴仁
程津培
罗三中
机构
中国科学院化学研究所、北京分子科学国家实验室、分子识别与功能院重点实验室
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012年第14期1518-1522,共5页
基金
国家自然科学基金(Nos.20972163
21025208)
973项目(No.2012CB82160)资助~~
文摘
研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应,反应给出优秀的产率(最高达98%),中等到良好的非对映选择性(最高达89∶11)和良好到优秀的对映选择性(最高可达94%).并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚(如:2,3-二氢-2H-呋喃,乙烯基乙醚)的HDA反应,获得优秀的非对映选择性(>94∶6)和良好的对映选择性.
关键词
不对称催化
Hetero-Diels-Alder反应
三溴化铟
手性磷酸钙盐
3
4-二氢-2H-吡喃
Keywords
asymmetric catalysis
Hetero-Diels-Alder reaction
indium bromide
chiral calcium phosphate
3,4-dihydro-2H- pyran
分类号
O626.1 [理学—有机化学]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
不对称双酸催化3,4-二氢-2H-吡喃的反电子Hetero-Diels-Alder反应
吕健
钟兴仁
程津培
罗三中
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2012
2
原文传递
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