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不对称双酸催化3,4-二氢-2H-吡喃的反电子Hetero-Diels-Alder反应 被引量:2
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作者 吕健 钟兴仁 +1 位作者 程津培 罗三中 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2012年第14期1518-1522,共5页
研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3... 研究了双酸催化剂不对称催化烯醚和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子Hetero-Diels-Alder(HDA)反应,为手性合成3,4-二氢-2H-吡喃类化合物提供了一种新的催化合成方法.InBr3与手性磷酸钙盐Ca(1c)2组合的手性双路易斯酸催化体系能够有效催化3,4-二氢-2H-吡喃和β,γ-不饱和α-酮酸酯的反电子HDA反应,反应给出优秀的产率(最高达98%),中等到良好的非对映选择性(最高达89∶11)和良好到优秀的对映选择性(最高可达94%).并且该双酸催化体系也能成功实现其它烯醚(如:2,3-二氢-2H-呋喃,乙烯基乙醚)的HDA反应,获得优秀的非对映选择性(>94∶6)和良好的对映选择性. 展开更多
关键词 不对称催化 Hetero-Diels-Alder反应 三溴化铟 手性磷酸钙盐 3 4-二氢-2H-吡喃
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