噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-硫酮的合成研究

在KOH碱性条件下,2-氨基吡啶-3-醇和CS2发生环化反应,一步反应合成得到目标化合物噁唑并[4,5-b]吡啶-2(3H)-硫酮,产物结构经1H NMR和ESI-MS确证。并对影响产物收率的主要因素进行了考察,确定适宜的反应条件为:nCS2∶n2=20∶1;KOH用量为:nKOH∶n2=1.6∶1;反应温度为78℃;反应时间2.5h;在该反应条件下,产物收率达到81.6%。

N-苯基噁唑并[5,4-b]吡啶-2-胺的绿色合成

报道了N-苯基噁唑并[5,4-b]吡啶-2-胺的绿色合成方法。它是以3-氨基吡啶-2-醇和异硫氰酸苯酯为原料、碘化亚铜为催化剂、水为反应溶剂,在三乙胺碱性条件下,一步反应合成N-苯基唑并[5,4-b]吡啶-2-胺,产物结构经^(1)HNMR、^(13)CNMR和ESI-MS进行了表征。研究确定的适宜反应条件为:n(碘化亚铜)∶n(3-氨基吡啶-2-醇)=0.06∶1;n(异硫氰酸苯酯)∶n(3-氨基吡啶-2-醇)=1.2∶1;微波功率为350W,反应时间为5min,在此条件下,产物收率为83.4%(以3-氨基吡啶-2-醇计)。

2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈的合成与表征

色烯衍生物在药物分子设计合成中具有重要应用。本研究以(E)-2-(2-硝基乙烯基)苯酚(化合物2)和丙二腈(化合物3)为原料,在三乙胺碱性条件下,发生两次加成反应,得到2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈,其结构经1H-NMR、ESI-MS和手性HPLC确证。在n(化合物3)∶n(化合物2)为1.3∶1,n(三乙胺)∶n(化合物2)为1.6∶1,反应时间为20min的最佳条件下,2-氨基-4-(硝基甲基)-4H-色烯-3-腈的收率可达94.5%(以化合物2计)。