三亚苯衍生物的合成——将苯环的构筑引入有机化学实验教学

将多环芳烃这一研究热点引入本科实验教学,开发了一种基于羟醛缩合和Diels-Alder反应构筑苯环的合成实验。以9,10-菲醌及二苄基甲酮为原料经羟醛缩合获得环戊二烯酮衍生物1,1进一步与丁炔二酸二乙酯经Diels-Alder反应获得三亚苯衍生物2。本实验试剂易得,反应温和,现象明显,提纯简单且可靠性高。学生在掌握羟醛缩合和Diels-Alder反应原理及操作的同时学习了此构筑苯环的重要策略。