TBAI-促进3-氧-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的三组分反应

吡唑-5-胺是一类重要的五元杂环化合物,具有多种药理和生物活性,对于吡唑-5-胺的合成和衍生化在有机合成领域具有重要意义。本文建立了3-氧代-3-芳基丙腈与芳基磺酰肼的新的三组分反应,在四丁基碘化铵(TBAI)的作用下,依次通过环化、芳硫化反应实现了3-芳基-4-(芳硫基)-1H-吡唑-5-胺骨架的构建,最佳反应条件为:3-氧代-3-芳基丙腈(0.3 mmol),芳基磺酰肼(0.9 mmol),TBAI (0.5 equiv.),EtOH (0.5 mL),反应温度80℃,反应时间6 h。该体系具有反应条件温和,底物适用范围广,原料廉价易得等优点。

新型β-咔啉衍生物的合成与杀菌活性

[目的]寻找具有较高生物活性的β-咔啉类农药先导化合物。[方法]以去氢骆驼蓬碱为原料,经过烷基化反应,合成7个去氢骆驼蓬碱衍生物;以L-色氨酸为原料,经过Pictet-Spengler、酯化等4步反应,合成6个β-咔啉衍生物,并对13个目标化合物进行抑菌活性测定。[结果]目标化合物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、红外及质谱确证。初步活性测定结果表明:在质量浓度为50 mg/L条件下,目标化合物对供试的7种病原菌均表现出一定的抑制活性,其中化合物2d对梨黑斑病原菌和油菜菌核病原菌的抑制率分别为86.3%和91.19%,表现出比对照药剂啶酰菌胺优异(60.14%)和相当(91.95%)的活性。[结论]目标化合物可作为先导化合物进一步研究,为新型绿色杀菌剂研发提供理论指导。

一锅两步策略高效合成3-芳基-4-(芳硫基)-1H-吡唑-5-胺衍生物(英文)

建立了3-氧代-3-芳基丙腈、肼基甲酸甲酯(或水合肼)和芳基磺酰肼的一锅两步反应.在I2和N-碘代丁二酰亚胺(NIS)的作用下,通过环化、磺基化和脱酯基化反应构建了一系列3-芳基-4-(芳硫基)-1H-吡唑-5-胺化合物.该方法具有良好的原子经济性、温和的反应条件、广泛的底物适用范围和克级规模的合成.此外,还对3-芳基-4-(芳硫基)-1H-吡唑-5-胺产物的进一步转化进行了研究.