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气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
1
作者
高校飞
姚泽华
+1 位作者
董茂友
陈祥钊
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期246-255,共10页
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离...
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离子,探讨羧酸与底物结构对复合物形成及质谱解离模式的影响。结果表明,对于同一氨基酸结合不同羧酸的复合物,只有相对含量较高的MAA复合物发生了解离。这可能是因为MAA 2号位的甲氧基促进了MAA与Fmoc基团9号碳上H的复合,降低了该H解离过渡态能垒,从而有利于MAA与Fmoc保护的氨基酸(X_(f),X_(f)=G_(f),A_(f),V_(f),L_(f),M_(f),F_(f),P_(f))形成的复合物[X_(f)+MAA-H]-阴离子中Fmoc的解离。对于MAA的不同氨基酸复合物而言,N上没有H的P_(f)复合物阴离子[P_(f)+MAA-H]-解离的碎片是以Fmoc脱除产物为主,其他氨基酸的MAA复合物则以丢失中性MAA碎片为主。可见,羧酸结构和氨基酸底物结构对复合物分子的形成和复合物分子中Fmoc的解离有着重要影响,该研究结果有助于理解气相中Fmoc解离的分子离子反应过程。
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关键词
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
脱保护
分子离子反应
质谱
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职称材料
二硫-水自由基阳离子复合物中二中心三电子键的质谱研究
被引量:
1
2
作者
高校飞
程金财
肖闪
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第4期438-445,I0002,共9页
含硫二中心三电子(2c3e)键的研究一直是蛋白质中自由基传递领域的重要课题。本研究采用串联质谱和同位素标记方法研究不同位阻[R S-S R+H_(2)O]^(+·)的质谱碎裂模式,以探索位阻不同时这些自由基阳离子配合物内2c3e键的结构性质。...
含硫二中心三电子(2c3e)键的研究一直是蛋白质中自由基传递领域的重要课题。本研究采用串联质谱和同位素标记方法研究不同位阻[R S-S R+H_(2)O]^(+·)的质谱碎裂模式,以探索位阻不同时这些自由基阳离子配合物内2c3e键的结构性质。结果表明,空间位阻低的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)(R=甲基,乙基或丙基)碎裂时主要产生[R SH+H_(2)O]^(+·)和[R SOH+H]+2种离子,而空间位阻高的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)(R=异丙基或叔丁基)主要碎片离子是由母离子丢失H_(2)O而形成的[R S-S R]^(+·)。因此,在空间位阻低的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)中2c3e键应以[S∴S]^(+)的形式存在,而在空间位阻高的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)中2c3e键应以[S∴O]+的形式存在。由此可见,结构环境的不同对自由基结构的性质有重要影响,这有助于理解与2c3e键有关的化学反应和生物体中自由基的传递过程机理。
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关键词
水自由基阳离子复合物
二硫化物
二中心三电子键
质谱
同位素标记
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职称材料
气相水二聚体自由基阳离子结构的质谱研究
被引量:
3
3
作者
李可
范丽晶
+2 位作者
米东伯
高校飞
陈焕文
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1139-1144,共6页
水是最重要的化合物之一,在各领域发挥着重要作用。本文在常温常压下在线制备了水二聚体自由基阳离子(H_(2)O)_(2)^(+)·,通过碰撞诱导解离(CID)实验,结合同位素标记法对(H_(2)O)_(2)^(+)·结构进行了研究。结果表明,(H_(2)O)_(...
水是最重要的化合物之一,在各领域发挥着重要作用。本文在常温常压下在线制备了水二聚体自由基阳离子(H_(2)O)_(2)^(+)·,通过碰撞诱导解离(CID)实验,结合同位素标记法对(H_(2)O)_(2)^(+)·结构进行了研究。结果表明,(H_(2)O)_(2)^(+)·(m/z 36)会竞争性丢失OH·和H_(2)O,得到m/z 19(H_(2)OH^(+))和m/z 18(H_(2)O^(+)·),揭示(H_(2)O)_(2)^(+)·(m/z 36)可能以两种不同结构存在,即H结合的非对称结构[H_(2)OH^(+)—·OH](A[HT5"SS])和O—O结合的对称结构[H_(2)O∴OH 2]^(+)(B[HT5"SS])。此外,使用氘化水(D_(2)O)和富含18 O的水(H_(2)18O)进行了同位素标记实验。(D_(2)O)2^(+)·(m/z 40),(H_(2)O·D_(2)O)^(+)·(m/z 38)和(H_(2)O·H_(2)18O)^(+)·(m/z 38)的碰撞诱导解离结果同样佐证了水二聚体自由基阳离子存在两种不同结构。这将有助于阐明与(H_(2)O)_(2)^(+)·有关的生物过程和化学反应。
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关键词
水二聚体自由基阳离子
H结合的结构
O结合的结构
常压质谱
同位素标记
下载PDF
职称材料
常压下水自由基阳离子与双(2-羟乙基)二硫醚作用的质谱研究
被引量:
2
4
作者
高校飞
何鹏
陈焕文
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018年第10期802-806,共5页
生物体内,蛋白质中二硫键的自由基损伤会影响蛋白结构与功能,与细胞的衰老也有重要联系.因此研究自由基与二硫键相互作用机理,理解自由基与二硫键作用过程,对二硫键的断裂与保护有着重要意义.采取液体辅助的表面解吸常压化学电离技术,...
生物体内,蛋白质中二硫键的自由基损伤会影响蛋白结构与功能,与细胞的衰老也有重要联系.因此研究自由基与二硫键相互作用机理,理解自由基与二硫键作用过程,对二硫键的断裂与保护有着重要意义.采取液体辅助的表面解吸常压化学电离技术,搭建在线监测(H_2O)_n^(+·)与双(2-羟乙基)二硫醚(HEDS)相互作用装置,制备高丰度的水自由基阳离子(H_2O)_n^(+·)(n=2~4),通过线性离子阱质谱仪,结合密度泛函理论方法,对(H_2O)_n^(+·)与HEDS作用的质谱行为及热力学过程进行研究.结果表明,(H_2O)_n^(+·)与HEDS发生相互作用,形成自由基复合物(M+H_2O)^(+·)(m/z172).其中(M+H_2O)^(+·)中H_2O是来源于(H_2O)_n^(+·).热力学计算显示, HEDS结构中β位羟基上的H与S以分子内五元环的形式形成弱氢键;反应过程中,(H_2O)_n^(+·)与HEDS中的羟基优先结合,形成(M+H_2O)^(+·)复合物后,二硫键将难以断裂.因此,在水自由基阳离子作用的过程中β位羟基对HEDS的二硫键有保护作用.
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关键词
水自由基阳离子
二硫键
自由基损伤
常压化学电离
原文传递
题名
气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
1
作者
高校飞
姚泽华
董茂友
陈祥钊
机构
东华理工大学化学与材料学院
赣南医学院
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期246-255,共10页
基金
国家自然科学基金(22204017)
江西省质谱科学与仪器重点实验室开放基金(JXMS202115)
+1 种基金
赣南医学院科研启动基金(QD202119)
江西省国际合作项目(20203BDH80W010)。
文摘
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离子,探讨羧酸与底物结构对复合物形成及质谱解离模式的影响。结果表明,对于同一氨基酸结合不同羧酸的复合物,只有相对含量较高的MAA复合物发生了解离。这可能是因为MAA 2号位的甲氧基促进了MAA与Fmoc基团9号碳上H的复合,降低了该H解离过渡态能垒,从而有利于MAA与Fmoc保护的氨基酸(X_(f),X_(f)=G_(f),A_(f),V_(f),L_(f),M_(f),F_(f),P_(f))形成的复合物[X_(f)+MAA-H]-阴离子中Fmoc的解离。对于MAA的不同氨基酸复合物而言,N上没有H的P_(f)复合物阴离子[P_(f)+MAA-H]-解离的碎片是以Fmoc脱除产物为主,其他氨基酸的MAA复合物则以丢失中性MAA碎片为主。可见,羧酸结构和氨基酸底物结构对复合物分子的形成和复合物分子中Fmoc的解离有着重要影响,该研究结果有助于理解气相中Fmoc解离的分子离子反应过程。
关键词
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
脱保护
分子离子反应
质谱
Keywords
9-fluorenylmethyloxycarbonyl(Fmoc)
deprotection
molecule/ion reaction
mass spectrometry
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
下载PDF
职称材料
题名
二硫-水自由基阳离子复合物中二中心三电子键的质谱研究
被引量:
1
2
作者
高校飞
程金财
肖闪
机构
东华理工大学
东华理工大学分析测试中心
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022年第4期438-445,I0002,共9页
基金
国家自然科学基金(21520102007)
东华理工大学博士启动基金(DHBK2019270)
江西省质谱科学与仪器重点实验室开放基金(JXMS202115)。
文摘
含硫二中心三电子(2c3e)键的研究一直是蛋白质中自由基传递领域的重要课题。本研究采用串联质谱和同位素标记方法研究不同位阻[R S-S R+H_(2)O]^(+·)的质谱碎裂模式,以探索位阻不同时这些自由基阳离子配合物内2c3e键的结构性质。结果表明,空间位阻低的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)(R=甲基,乙基或丙基)碎裂时主要产生[R SH+H_(2)O]^(+·)和[R SOH+H]+2种离子,而空间位阻高的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)(R=异丙基或叔丁基)主要碎片离子是由母离子丢失H_(2)O而形成的[R S-S R]^(+·)。因此,在空间位阻低的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)中2c3e键应以[S∴S]^(+)的形式存在,而在空间位阻高的[R S-S R+H_(2)O]^(+·)中2c3e键应以[S∴O]+的形式存在。由此可见,结构环境的不同对自由基结构的性质有重要影响,这有助于理解与2c3e键有关的化学反应和生物体中自由基的传递过程机理。
关键词
水自由基阳离子复合物
二硫化物
二中心三电子键
质谱
同位素标记
Keywords
water radical cation complex
disulfide compound
two-center three-electron bond
mass spectrometry
isotope labelling
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
下载PDF
职称材料
题名
气相水二聚体自由基阳离子结构的质谱研究
被引量:
3
3
作者
李可
范丽晶
米东伯
高校飞
陈焕文
机构
东华理工大学
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021年第6期1139-1144,共6页
基金
国家自然科学基金项目(21520102007)
东华理工大学博士启动基金(DHBK2017114,DHBK2019264)。
文摘
水是最重要的化合物之一,在各领域发挥着重要作用。本文在常温常压下在线制备了水二聚体自由基阳离子(H_(2)O)_(2)^(+)·,通过碰撞诱导解离(CID)实验,结合同位素标记法对(H_(2)O)_(2)^(+)·结构进行了研究。结果表明,(H_(2)O)_(2)^(+)·(m/z 36)会竞争性丢失OH·和H_(2)O,得到m/z 19(H_(2)OH^(+))和m/z 18(H_(2)O^(+)·),揭示(H_(2)O)_(2)^(+)·(m/z 36)可能以两种不同结构存在,即H结合的非对称结构[H_(2)OH^(+)—·OH](A[HT5"SS])和O—O结合的对称结构[H_(2)O∴OH 2]^(+)(B[HT5"SS])。此外,使用氘化水(D_(2)O)和富含18 O的水(H_(2)18O)进行了同位素标记实验。(D_(2)O)2^(+)·(m/z 40),(H_(2)O·D_(2)O)^(+)·(m/z 38)和(H_(2)O·H_(2)18O)^(+)·(m/z 38)的碰撞诱导解离结果同样佐证了水二聚体自由基阳离子存在两种不同结构。这将有助于阐明与(H_(2)O)_(2)^(+)·有关的生物过程和化学反应。
关键词
水二聚体自由基阳离子
H结合的结构
O结合的结构
常压质谱
同位素标记
Keywords
water dimer radical cation
hydrogen bound structure
oxygen-oxygen bound structure
mass spectrometry
isotope labelling
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
下载PDF
职称材料
题名
常压下水自由基阳离子与双(2-羟乙基)二硫醚作用的质谱研究
被引量:
2
4
作者
高校飞
何鹏
陈焕文
机构
东华理工大学江西省质谱科学与仪器重点实验室
出处
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018年第10期802-806,共5页
基金
国家自然科学基金(No.21520102007)
江西省质谱科学与仪器重点实验室开放基金(No.JXMS201701)
东华理工大学博士启动基金(No.DHBK2017114)资助~~
文摘
生物体内,蛋白质中二硫键的自由基损伤会影响蛋白结构与功能,与细胞的衰老也有重要联系.因此研究自由基与二硫键相互作用机理,理解自由基与二硫键作用过程,对二硫键的断裂与保护有着重要意义.采取液体辅助的表面解吸常压化学电离技术,搭建在线监测(H_2O)_n^(+·)与双(2-羟乙基)二硫醚(HEDS)相互作用装置,制备高丰度的水自由基阳离子(H_2O)_n^(+·)(n=2~4),通过线性离子阱质谱仪,结合密度泛函理论方法,对(H_2O)_n^(+·)与HEDS作用的质谱行为及热力学过程进行研究.结果表明,(H_2O)_n^(+·)与HEDS发生相互作用,形成自由基复合物(M+H_2O)^(+·)(m/z172).其中(M+H_2O)^(+·)中H_2O是来源于(H_2O)_n^(+·).热力学计算显示, HEDS结构中β位羟基上的H与S以分子内五元环的形式形成弱氢键;反应过程中,(H_2O)_n^(+·)与HEDS中的羟基优先结合,形成(M+H_2O)^(+·)复合物后,二硫键将难以断裂.因此,在水自由基阳离子作用的过程中β位羟基对HEDS的二硫键有保护作用.
关键词
水自由基阳离子
二硫键
自由基损伤
常压化学电离
Keywords
water radical cations
disulfide bonds
radical damage
atmospheric pressure chemical ionization
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
O641.1 [理学—物理化学]
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作者
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1
气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
高校飞
姚泽华
董茂友
陈祥钊
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024
0
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职称材料
2
二硫-水自由基阳离子复合物中二中心三电子键的质谱研究
高校飞
程金财
肖闪
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2022
1
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职称材料
3
气相水二聚体自由基阳离子结构的质谱研究
李可
范丽晶
米东伯
高校飞
陈焕文
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2021
3
下载PDF
职称材料
4
常压下水自由基阳离子与双(2-羟乙基)二硫醚作用的质谱研究
高校飞
何鹏
陈焕文
《化学学报》
SCIE
CAS
CSCD
北大核心
2018
2
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