红厚壳枝条的化学成分

从红厚壳(Calophyllum inophyllum Linn.)枝条乙醇提取物中分离得到11个化合物,通过光谱分析,鉴定其结构为:6-羟基-2,3-二甲氧基酮(1),1,3,7-三羟基酮(2),1,3,7-三羟基-8-甲氧基酮(3),7-羟基-1,3-二甲氧基酮(4),伪蒲公英甾醇(5),1,3,6-三羟基-5,7-二甲氧基酮(6),2-羟基-1-甲氧基酮(7),2-羟基-1,8-二甲氧基酮(8),1,3,5-三羟基-2-甲氧基酮(9),4-羟基酮(10),1,3,5-三羟基酮(11)。化合物2～5为首次从红厚壳属植物中得到,化合物6～8为首次从该植物中得到,化合物1为一新的天然产物。细胞毒活性测试结果表明,化合物9对人胃癌细胞(SGC-7901)的增殖显示出生长抑制活性,其IC50值为1.8×10-5mol/L。

红花石蒜苯丙氨酸解氨酶催化合成N-甲基-L-苯丙氨酸

【背景】N-甲基-L-苯丙氨酸是一种N-烷基化芳香氨基酸,是重要的手性合成单元/中间体/组成成分,在医药、农业、食品等领域有重要应用价值的代谢产物中广泛存在。N-烷基化芳香氨基酸的合成与制备仍具有巨大的挑战。【目的】在研究加兰他敏的生物合成过程中,我们从产加兰他敏的红花石蒜中克隆并表征苯丙氨酸解氨酶LrPAL3。LrPAL3催化区域及对映选择性的氢胺化反应得到L-苯丙氨酸。通过生物信息学分析,推测LrPAL3可能催化反式-肉桂酸的一步N-甲基胺化反应得到N-甲基-L-苯丙氨酸。【方法】将反式-肉桂酸与甲胺,以及表达LrPAL3的大肠杆菌全细胞一起孵育。HPLC-DAD及HRESIMS分析表明,上述反应产物为N-甲基-苯丙氨酸。为确定该产物的立体构型,将上述催化反应放大,通过分离纯化得到该酶催化反应产物。【结果】该化合物的氢谱数据及比旋光数据与N-甲基-L-苯丙氨酸标准品的数据一致。由此说明,LrPAL3能够催化反式-肉桂酸和甲胺发生N-烷基胺化反应,区域和立体专一性地生成N-甲基-L-苯丙氨酸。【结论】本研究为手性N-烷基氨基酸的不对称合成提供了一种全新的绿色、高效生物催化剂。通过对LrPAL3的蛋白质定向进化及代谢工程,将会进一步扩展LrPAL3的催化反应范围,以多种N-烷基胺类及取代的苯基丙烯酸为底物,实现手性N-烷基-芳基氨基酸的高效区域及立体选择性生物合成。