氰基苯氧氟酰胺的合成及其抗柑橘霉菌活性

以邻羟基苯甲腈、溴氟乙酸乙酯和胺为原料,设计、合成了15个氰基苯氧氟酰胺化合物,通过1HNMR、13CNMR和MS鉴定了产物结构。采用菌丝生长速率法测定了这些化合物对柑橘青霉菌(Penicillium italicum)和柑橘绿霉菌(Penicillium digitatum)的抑制活性。结果表明,这些化合物对所测菌种均有一定的抑制活性。其中,2-(2-氰基苯氧基)-2-氟-N-苯基乙酰胺(Ⅱa)、N-(2-噻唑基)-2-(2-氰基苯氧基)-2-氟乙酰胺(Ⅱf),N-(4-溴-2-噻唑基)-2-(2-氰基苯氧基)-2-氟乙酰胺(Ⅱh)、2-(2-氰基苯氧基)-2-氟代-N-(4-甲基-2-噻唑基)乙酰胺(Ⅱi)、2-(2-氰基苯氧基)-2,2-二氟-N-(噻唑-2-基)乙酰胺(Ⅳc)在质量浓度为200 mg/L下对2种菌的抑制率≥87.41%;化合物Ⅱh的抗菌活性最高,在质量浓度为50 mg/L下对柑橘青霉菌和柑橘绿霉菌的抑制率分别为60.96%和53.95%,质量浓度为25 mg/L下的抑制率>30%。2-氰基苯氧氟酰胺化合物的抗柑橘青、绿霉菌活性均优于2,4-二氯苯氧乙酸。