吲哚类杂环生物碱的多样性合成研究进展

吲哚是在自然界中存在最广泛的杂环种类,吲哚类生物碱也是迄今发现最多的一类生物碱,其化学合成和活性研究备受广大化学和药学工作者的关注。多样性导向合成是近年来迅速发展的一个有机化学研究领域,用于快速、高效地合成结构复杂、骨架多样化的类药化合物,对于活性先导药物的发现和优化有着重要意义。本论文以吲哚类杂环为目标,对多样性合成策略在各类吲哚杂环骨架的构建应用进行概述。

微波促进1,3-偶极反应合成螺[吲哚啉-3,2’-吡咯]-2-酮衍生物及其晶体结构

利用多组分1,3-偶极环加成方法,在微波辐射条件下合成一系列螺环结构的目标化合物,对产物进行红外光谱、核磁共振谱、高分辨质谱表征,同时通过X射线单晶衍射分析5-溴-4'-(4-氯苯基)-1'-甲基-3'-(噻吩-2-酰基)螺[吲哚啉-3,2'-吡咯啉]-2-酮的结构。单晶衍射结果表明:该晶体属于单斜晶系,空间群P2(1)/n,晶体参数为a=1.2815(1)nm,b=1.0803(1)nm,c=1.6081(1)nm,α=90°,β=92.728(1)°,γ=90°。在分子晶体结构中,吡咯啉环采用信封式构象,与吲哚啉环通过螺碳原子相连,两个环接近垂直构型,其二面角为88.89(10)°。

官能化3-吲哚吡喃衍生物的简便合成及其晶体结构

利用多组分一锅法反应,在微波照射条件下简便快速合成一系列2-氨基-6-(3-吲哚基)-4-芳基-4H-吡喃-3,5-二腈化合物,并对目标产物进行了熔点、红外、核磁共振谱以及X-射线单晶衍射表征。2-氨基-4-(3-硝基苯基)-6-(1H-吲哚-3-基)-4H-吡喃-3,5-二腈单晶衍射结果表明:该晶体属于三斜晶系,空间群P-1,晶体参数为a=0.9492(2)nm、b=1.1417(3)nm、c=1.2040(3)nm、α=105.061(2)°、β=103.199(3)°、γ=111.188(3)°。在分子晶体结构中,新构建的吡喃环为平面构型,其与相连的吲哚环接近平行,其二面角为7.33(4)°,其与相连的芳环接近垂直构型,其二面角为87.89(4)°。