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新型长叶烯基萘满并N-酰基吡唑化合物的合成、抗增殖活性、三维定量构效关系及分子对接研究
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作者 秦丽清 林桂汕 +4 位作者 段文贵 崔玉成 杨卯芳 李芳耀 李典鹏 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第6期1967-1977,共11页
为了探寻新型的抗癌药,以可再生的天然产物长叶烯为原料,设计并合成了21个新型长叶烯基萘满并N-酰基吡唑化合物,利用FT-IR,1H NMR,13C NMR,HRMS和X射线单晶衍射等方法对目标化合物的结构作了表征.采用噻唑蓝(MTT)法测定目标化合物的体... 为了探寻新型的抗癌药,以可再生的天然产物长叶烯为原料,设计并合成了21个新型长叶烯基萘满并N-酰基吡唑化合物,利用FT-IR,1H NMR,13C NMR,HRMS和X射线单晶衍射等方法对目标化合物的结构作了表征.采用噻唑蓝(MTT)法测定目标化合物的体外抗增殖活性.结果表明,部分化合物的抗增殖活性优于阳性对照5-氟尿嘧啶(5-FU).其中,长叶烯基萘满并N-对氰基苯甲酰基吡唑(6r)(R=p-CNC6H4)对人乳腺癌(MCF-7)细胞株的IC50为4.97μmol/L,长叶烯基萘满并N-对硝基苯甲酰基吡唑(6q)(R=p-NO2C6H4)对人结肠癌(SW480)细胞株的IC50为8.02μmol/L,均表现出显著的抗增殖活性.化合物6q(R=p-NO2C6H4)对MCF-7细胞株、人胃癌(MGC-803)细胞株、人肝癌(HePG2)细胞株、人宫颈癌(Hela)细胞株和人肺癌(A549)细胞株的IC50值分别为10.97,11.95,19.78,20.15和23.45μmol/L,表现出良好的广谱抗增殖活性.此外,利用构建的三维定量构效关系(3D-QSAR)模型(r^(2)=0.986,q^(2)=0.631)研究目标化合物分子结构与抗增殖活性之间的关系,并通过分子对接模拟目标化合物与Survivin蛋白的相互作用模式. 展开更多
关键词 长叶烯基萘满 N-酰基吡唑 合成 抗增殖活性 三维定量构效关系(3D-QSAR) 分子对接
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Synthesis of Copillar[5]arenes and Their Host-Guest Complexation with Two Types of Guests
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作者 Hongfei Huang Luzhi Liu +2 位作者 Wengui Duan Yan Huang guishan lin 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2015年第3期384-388,共5页
A series of novel copillar[5]arenes 1a-1f containing different substituents were synthesized.And their com-plexation with two types of guests was investigated.For symmetrical guests,1,4-dibromobutane(DBB)could thread ... A series of novel copillar[5]arenes 1a-1f containing different substituents were synthesized.And their com-plexation with two types of guests was investigated.For symmetrical guests,1,4-dibromobutane(DBB)could thread in the cavity of copillar[5]arenes to form inclusion complexes.But for the unsymmetrical guests,copillar-[5]arene 1f bearing 4-(naphthalen-1-yloxy)butoxy could not complex with sec-butyl iodide(SBI)and sec-butyl bromide(SBB)at all,while 1f showed weak interaction with sec-butylamine•HCl(SBA)outside the cavity.These results indicated that the modified group of copillar[5]arene and the symmetry of guest played an important role in the complexation model and selectivity. 展开更多
关键词 arenes SYNTHESIS complexation selectivity host-guest chemistry
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