含氟烯烃的亲核加成和消除反应机理

四十年代Miller利用含氟烯烃在乙醇溶液里和乙醇钠反应得到加成产物C2H5OCF2—CHCl2: C2H5ONa+CF2=CCl2 Hine发现在醇碱和氘代乙醇存在下,化合物CHCl2CF3的质子和氘的交换反应比氟化氢的消除反应快108倍。如果在Cl2C=CF2分子中一个氯被一个三氟甲基取代,然后进行上述反应,那么质子和氘的交换反应仅比氟化氢的消除反应快105'倍.我们所研究的对象是a- 氯代一p,日一二氟苯乙烯.该化合物在乙醇溶液中首先生成碳阴离子,然后反应有两种途径: （A）消除一分子氟化氢而得到烯烃:（B）由乙醇中攫取一个质子而生成加成产物.前者还要多些.