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Bifunctional two-carbon reagent made from acetylene via 1,2-difunctionalization and its applications
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作者 Bo Yang kangkui li +1 位作者 Yongdong Wang Shifa Zhu 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS CSCD 2024年第3期936-944,共9页
There are very limited approaches to directly gluing two molecules for the production of internal alkenes using the vastly abundant acetylene via 1,2-difunctionalization. Conversion of gaseous acetylene to internal al... There are very limited approaches to directly gluing two molecules for the production of internal alkenes using the vastly abundant acetylene via 1,2-difunctionalization. Conversion of gaseous acetylene to internal alkenes via 1,2-difunctionalization in a desired manner is not as easy as it might be expected due to the potential competition reactions between acetylene and alkene produced and the difficulty in handling this harmful reagent and controlling the regio-and stereoselectivity. In this work, we designed an efficient catalytic system for the incorporation of acetylene gas into tremendous(E)-β-bromo vinylsulfones, which are bench-stable, easy to operate, and can function as bifunctional acetylene and show a rich reactivity profile in Sonogashira coupling, Heck coupling, substituted reaction, and various desulfonylation transformations, providing numerous internal alkenes. 展开更多
关键词 ACETYLENE 1 2-difunctionalization PHOTOCATALYSIS vinylsulfone
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叔丁醇钠促进酮的选择性二氟甲基化反应 被引量:2
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作者 杨春晖 潘春香 +5 位作者 周永云 李康葵 张科阳 陈景超 陈泗浪 樊保敏 《科学通报》 EI CAS CSCD 北大核心 2021年第31期3986-3991,共6页
有机氟化合物广泛应用于医药、农药、新型功能材料、生命科学等领域.由于其独特的化学、物理和生物性能,近年来,发展与之相关的高效引氟方法和手段,受到了合成化学家的高度关注.相对来说,三氟甲基化反应研究较多,二氟甲基化反应发展滞后... 有机氟化合物广泛应用于医药、农药、新型功能材料、生命科学等领域.由于其独特的化学、物理和生物性能,近年来,发展与之相关的高效引氟方法和手段,受到了合成化学家的高度关注.相对来说,三氟甲基化反应研究较多,二氟甲基化反应发展滞后.二氟甲基作为醇羟基和硫羟基的生物电子等排体,可提高生物活性分子代谢稳定性和生物利用度,发展经济高效的选择性二氟甲基化方法对相关含氟药物的合成具有重要的意义.本研究以廉价的二氟溴乙酸乙酯为二氟卡宾来源,采用叔丁醇钠促进,在温和简单的反应条件下,实现了芳基酮的选择性二氟甲基化,表现出较高的选择性和良好的底物适用性.在该反应中,叔丁醇钠作为碱发挥了双重促进作用,在促使酮向烯醇式转变的同时,还促进二氟溴乙酸乙酯产生二氟卡宾,烯醇式中间体捕获二氟卡宾从而实现了芳基酮α位的选择性二氟甲基化.该反应底物适用性广,且方法绿色经济. 展开更多
关键词 叔丁醇钠 芳基酮 二氟卡宾 二氟甲基化 合成
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