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含二硫键的1,3,4-噁二唑和1,2,4-三唑衍生物的合成、抗菌活性及机制研究
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作者 邱雪梅 胡伟男 +9 位作者 王文航 覃丽清 祝丹雪 杨孟芝 邵利辉 谭画元 王钦 李洙锐 陈丹萍 王贞超 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第6期2014-2026,共13页
为了探索新的抗菌剂,设计并合成了一系列含二硫键的1,3,4-噁二唑衍生物(X系列)和1,2,4-三唑衍生物(M系列),并被用于抗菌活性的评估.研究发现X系列和M系列都对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae,Xoo)表现出不错的抗菌活性.其... 为了探索新的抗菌剂,设计并合成了一系列含二硫键的1,3,4-噁二唑衍生物(X系列)和1,2,4-三唑衍生物(M系列),并被用于抗菌活性的评估.研究发现X系列和M系列都对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae,Xoo)表现出不错的抗菌活性.其中,3-(5-(异丁基二硫基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)-1H-吲哚(M1)对水稻白叶枯病菌表现出强效的抗菌活性,EC50值为(1.51±0.24)μg/mL,优于噻菌酮[(87.97±4.79)μg/mL]和叶枯唑[(66.88±4.06)μg/mL]的活性.在水稻活体方面,M1也表现了优于阳性对照药叶枯唑的抗菌活性.M1对水稻的治疗和保护作用分别为42.37%和38.64%,优于叶枯唑的治疗和保护作用(37.49%和36.55%).此外,通过对化合物M1机制的相关研究发现,化合物M1展示了抑制水稻白叶枯病菌生物膜的形成,提高水稻白叶枯病菌中活性氧的水平和诱导细菌形态变化的能力.蛋白质组分析揭示了化合物M1下调了三磷酸腺苷结合盒(ABC)转运蛋白,影响了水稻白叶枯病菌中的腺嘌呤核苷三磷酸(ATP)分解和磷的输运.最后实时荧光定量聚合酶链式反应(RT-qPCR)证明,化合物M1通过下调ABC转运蛋白中的磷酸盐特殊转运系统(pst)系统相关基因来发挥其抗菌作用. 展开更多
关键词 二硫键 水稻白叶枯病菌 蛋白组学 三磷酸腺苷结合盒(ABC)转运体
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新型含吡啶基3-硫醚-4-吲哚亚氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物的设计、合成及体外生物活性评价 被引量:2
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作者 漆亚云 刘佳敏 +5 位作者 李成朋 胡伟男 唐思雨 邵利辉 王贞超 欧阳贵平 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第4期1670-1682,共13页
设计、合成了一系列含吡啶基的新型3-硫醚-4-吲哚亚氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物17a-17r.采用噻唑蓝(MTT)法对目标化合物在人类四种癌细胞A549、PC-3、HepG2、K562和大鼠正常肾细胞NRK-52E进行抗增殖活性评价.结果显示部分化合物表现出一... 设计、合成了一系列含吡啶基的新型3-硫醚-4-吲哚亚氨基-4H-1,2,4-三唑衍生物17a-17r.采用噻唑蓝(MTT)法对目标化合物在人类四种癌细胞A549、PC-3、HepG2、K562和大鼠正常肾细胞NRK-52E进行抗增殖活性评价.结果显示部分化合物表现出一定的抗增殖活性,其中乙基(E)-2-((4-(((2-氯-1-乙基-1H-吲哚-3-基)亚甲基)氨基)-5-(吡啶-4-基)-4H-1,2,4-三唑-3-基)硫代)乙酸酯(17k)对PC-3表现出较好的抗增殖活性,IC50值为9.90μmol/L,且对NRK-52E的细胞增殖毒性低于对照药5-氟尿嘧啶.同时,采用细胞迁移试验、4,6-二脒基-2-苯基吲哚(DAPI)染色、线粒体膜电位分析以及细胞凋亡、周期分析,进一步研究了化合物17k的作用机制,证明化合物17k能够有效抑制肿瘤细胞的迁移,诱发细胞凋亡,还可以浓度依赖性方式将人前列腺癌细胞PC-3的细胞周期阻滞在G2期.此外,还探究了目标化合物对水稻白叶枯病菌(Xanthomonas oryzae pv.Oryzae,Xoo)的抑制活性,初步抗菌活性结果显示:化合物17b、17e和17h在50和100μg/mL时,对水稻白叶枯病菌表现出一定的抑制活性,优于对照药叶枯唑(BMT)和噻菌铜(TDC). 展开更多
关键词 1 2 4-三唑 吲哚 抗肿瘤活性 杀菌活性
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Visible-light induced photocatalyst-free difluoromethylation of quinoxalinones with difluorosulfones
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作者 Linlin Shi Tiantian Li +4 位作者 Wenjing Zhang weinan hu Xinju Zhu Yixin Lu Guang-Jian Mei 《Green Synthesis and Catalysis》 2024年第4期277-281,共5页
Visible-light induced direct C–H difluoromethylation of quinoxalinones with 2-((difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole has been developed for the first time.A broad range of quinoxalinones were well tolerated and r... Visible-light induced direct C–H difluoromethylation of quinoxalinones with 2-((difluoromethyl)sulfonyl)benzo[d]thiazole has been developed for the first time.A broad range of quinoxalinones were well tolerated and reacted with difluorosulfone smoothly to give the corresponding products in moderate to good yields.Notably,no external photocatalyst or oxidant was required,which provides a practical and green protocol to access difluoromethylated quinoxalinones.Finally,the control experiments demonstrated a radical mechanism,and the density functional theory(DFT)calculations indicated the radicals were generated through the formation of an electron donoracceptor(EDA)complex. 展开更多
关键词 Quinoxalinones Difluoromethylation Visible-light induced Photocatalyst-free Difluorosulfones
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