1-O-甲-基-2-C-β-甲基-3,5-二-O-(2,4二-氯苄基)-α-D-呋喃核糖的合成

以D-呋喃核糖为原料,经羟基保护、选择性脱除2位羟基保护基团、氧化、羰基加成,合成1-O-甲基-2-C-β-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-α-D-呋喃核糖。2,4-二氯氯苄作为羟基保护试剂,2位脱保护产率可达79.1%,DMP作为氧化剂,氧化产率可达91.8%,甲基锂作为羰基加成试剂,得到β构型产物。产物结构经NMR、IR和MS表征。

新型吲哚抗癌试剂的设计与合成

以邻碘苯胺和苯乙炔为原料,经10步反应合成了2,3-二取代的新型吲哚抗癌试剂,总收率33%-37%,其结构经1H NMR和MS表征。

阿佐昔芬的合成

以4-溴苯乙酮为起始原料,经溴化、与3-甲氧基苯硫酚缩合、分子内环合得6-甲氧基-2-(4-溴苯基)苯并[b]噻吩(5);5经溴化、氧化反应后,与4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯酚缩合制得关键中间体3-{4-[2-(1-哌啶基)乙氧基]苯氧基}-6-甲氧基-2-(4-溴苯基)苯并[b]噻吩亚砜(7);7再经还原、脱甲基、甲氧基化反应合成了阿佐昔芬,总收率24.3%,其结构经1H NMR和EI-MS确证。

非稳定型亚甲胺基叶立德参与的三组分1,3-偶极环加成反应合成新型四氢吡咯衍生物

N-三甲基硅甲基苄胺和多聚甲醛在磷酸催化下生成非稳定型亚甲胺基叶立德,继而与各种贫电子烯烃在温和条件下发生三组分1,3-偶极环加成反应,高收率合成了10个3,4-二取代四氢吡咯衍生物(其中6个为新化合物),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS表征。