化学选择性的研究性实验教学:1-苯基丁-3-烯-1-酮的制备

化学选择性是本科有机化学教学的重要内容。我们将1-苯基丁-3-烯-1-醇选择性氧化羟基制备1-苯基丁-3-烯-1-酮的实验设计为大学化学研究性实验,通过引导学生查阅文献资料,设计并考察了氧化剂种类、反应温度、溶剂种类等因素对氧化反应的化学选择性的影响,研究了产物的提纯方法。学生在实验中培养了环保意识和创新精神,并获得了有意义的结果。

Friedel-Crafts酰基化反应的改进及其在对叔丁基苯乙酮制备中的应用

大学基础有机化学实验教学中，苯乙酮的制备通常利用Friedel—Crafts酰基化反应进行，但目前该反应存在药品乙酸酐购买受限，催化剂无水三氯化铝易失效、难保存等问题。针对实验中所存在的上述困难，对Friedel—Crafts酰基化反应的条件进行了探索与改进，并将其应用于对叔丁基苯乙酮的制备中。实验采用浓硫酸为催化剂，五氧化二磷为脱水剂，冰醋酸为酰化试剂与叔丁基苯进行反应，物料的物质的量比为1：0．75：2：1，反应温度为78℃，成功制得了对叔丁基苯乙酮，结构经1HNMR和13CNMR得到确证。该方法不仅反应条件温和、原料廉价易得、操作简单，而且还兼顾了学生对芳香化合物的取代基定位效应、位阻效应知识的认识，另外实验中增加的减压蒸馏操作，也有利于学生实验技能的训练和教学内容的充实。

茚-1,3-二酮制备与表征综合实验设计与教学实践

为将混合酯的缩合反应引入本科化学实验教学中,设计了综合化学实验——茚-1,3-二酮的制备实验。该实验以邻苯二甲酸二乙酯和乙酸乙酯为原料,乙醇钠为催化剂,经Claisen酯缩合反应、酸性条件下酯水解反应、热脱羧反应制备了茚-1,3-二酮。实验涉及回流、蒸馏、重结晶、减压过滤、恒温控制和恒压滴液等基本操作,并利用熔点测定、红外光谱及核磁共振氢谱、碳谱等对产品结构进行了表征。本实验综合运用了有机合成、产物分离和结构表征等技术手段,对于培养本科生的多步合成能力及波谱解析能力具有很好的教学效果。

“苯乙酮的制备”实验方法的改进

对有机化学实验"苯乙酮的制备"的实验方法进行了改进。在后处理过程中,用滴加冰水混合物并加以搅拌来代替用盐酸处理。在萃取过程中,采用乙酸乙酯代替苯。在纯化过程中,采用快速柱层析来代替减压蒸馏。改进后的方法能减少有毒试剂的使用,降低了对环境的污染,提高了学生的动手能力。