大环二萜天然产物(±)-mayol的全合成

以香叶醇为起始原料 ,经多步反应完成了西松烷型大环二萜类天然产物 (± ) -mayol的全合成 ,关键步骤是二价铬诱导的烯丙基氯化物与醛的分子内加成环化 ;同时完成了直链二萜类天然产物 1 6-羟基香叶基香叶醇 1

大环二萜天然产物(±)-Mayol的全合成

西松烷型二萜类化合物是一大类广泛分布于松脂、烟草、陆地动物及海洋生物体中的具有十四元碳环骨架的化合物. 其结构新颖复杂, 且大多具有显著和广谱的生物活性. 近几十年来, 有关这类化合物的研究已引起了人们的极大兴趣[1]. 因此, 开展这类天然产物及其类似物的全合成及构效关系的研究不仅具有重要的学术价值, 而且具有潜在的应用前景[2].

（±）－表－马氏醇的合成（Ⅱ）

报道了（±）－表－马氏醇的另一种合成方法。应用羟基香叶醛及芳樟醇为原料，通过关键中间体（２Ｅ，６Ｅ，１０Ｅ，１４Ｅ）－１６－羟基－３，７，１１，１５－四甲基－９－苯磺酰基－２，６，１０，１４－十六碳四烯醛及溴化物，在无水ＣｒＣｌ２作用下，分子内缩合生成苏式醇为主的环化产物（大环二萜）。将大环二萜用钠汞齐脱除苯磺酸酯得（±）－表－马氏醇，总产率为８．５％。