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酶促立体有择合成(1R,3S,5S)-1-乙炔基3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷
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作者 郭丽 伍晓春 +1 位作者 李佩杰 吴勇 《四川大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2002年第6期1111-1114,共4页
(1R,3S,5S) 1 乙炔基 3 二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷(3)是合成19 失碳 1α,25 二羟基维生素D3(2)的重要合成子.为了寻找更有效的可用于工业化生产的合成(3)的方法,作者以(±)外向 1 溴双环[3.1.0] 3 己醇(±4)为原料,经酶促... (1R,3S,5S) 1 乙炔基 3 二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷(3)是合成19 失碳 1α,25 二羟基维生素D3(2)的重要合成子.为了寻找更有效的可用于工业化生产的合成(3)的方法,作者以(±)外向 1 溴双环[3.1.0] 3 己醇(±4)为原料,经酶促立体有择反应得到光学活性的(1S,3S,5S) 1 溴 双环 [3.1.0] 3 己醇(4),再经羟基保护等3步反应得到目标物(3).实验结果表明,该合成方法实验操作简单、收率较高,所合成的(3)的光学纯度可达99%,是一个较好的合成方法. 展开更多
关键词 酶促立体有择合成 (1r 3s 5s)-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]己烷 A环合成子 酶促催化 维生素D3
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(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二(3,5-二甲基苯基)膦的合成 被引量:1
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作者 李玉峰 楚庆岩 +3 位作者 施路 姜鹏 王凯 朱红军 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第12期1236-1239,共4页
以乙酰基二茂铁为原料,经过钯催化氢化胺化及(R)-(+)-酒石酸拆分制备了(R)-1-二茂铁基乙基二甲胺(Ⅲ);Ⅲ与正丁基锂作用后,与二苯基氯化膦作用得到N,N-二甲基-(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺(Ⅳ);Ⅳ与新制的二(3,5-二甲基苯基)... 以乙酰基二茂铁为原料,经过钯催化氢化胺化及(R)-(+)-酒石酸拆分制备了(R)-1-二茂铁基乙基二甲胺(Ⅲ);Ⅲ与正丁基锂作用后,与二苯基氯化膦作用得到N,N-二甲基-(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙胺(Ⅳ);Ⅳ与新制的二(3,5-二甲基苯基)膦烷发生构型保持的取代反应,得到双膦配体(R)-1-[(S)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二(3,5-二甲基苯基)膦(Ⅷ)。以乙酰基二茂铁计Ⅷ的总收率达19.5%,手性高效液相色谱分析其ee值达95%。 展开更多
关键词 乙酰基二茂铁 氢化胺化 拆分 (r)-1-[(s)-2-(二苯基膦)二茂铁基]乙基二(3 5-二甲基苯基)膦 精细 化工中间体
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螺[1-溴-4-(1R,2S,5R)-l-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2,2'-(3'-α-膦酸二乙酯基-(S)-苯甲氧基-4'-l-(1R,2S,5R)-孟氧基丁内酯)]的晶体结构
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作者 范雪娥 傅玉琴 +2 位作者 王建革 黄华鸣 陈庆华 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第5期601-606,共6页
报道了标题化合物合成和晶体结构。X-射线结构分析表明,该化合物的分子式为C39H58BrO10P,Mr = 797.74,晶体属于单斜晶系,空间群为P21,晶胞参数a = 12.858(3), b = 25.130(5), c = 14.125(3) ? = 105.15(3), V = 4405(2) ?, Z = 4, Dc =... 报道了标题化合物合成和晶体结构。X-射线结构分析表明,该化合物的分子式为C39H58BrO10P,Mr = 797.74,晶体属于单斜晶系,空间群为P21,晶胞参数a = 12.858(3), b = 25.130(5), c = 14.125(3) ? = 105.15(3), V = 4405(2) ?, Z = 4, Dc = 1.203 g/cm3, ?= 1.019 mm-1, F(000) = 1688,R = 0.0726, wR = 0.1201,共收集到9691个独立衍射点,其中可观测点5638个(I≥2s(I))。每个分子中有6个环,13个手性中心,2个五员环呈信封式构象,并分别与三员环组合成[2.4]螺环和[3.1.0]桥环化合物,4个新生成的手性中心的绝对构型为C(6)(S), C(7)(S), C(3)(R), C(2)(R),新引入的磷酸酯官能团C(9)为S构型。 展开更多
关键词 螺[1--4-(1r 2s 5r)-l-孟氧基-5-氧杂-6-氧代双环[3.1.0]己烷-2 2′-(3-α-膦酸二乙酯基-(s)一苯甲氧基-4′-l-(1r 2s 5r)-孟氧基丁内酯)] 晶体结构 手性化合物 螺环/环丙烷/有机磷衍生物 构型
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(1R,2S,5R,8S,9R,10S)-8-甲基-4-氮杂-5-苯基-7-氧杂四环[8.2.1.0^(2,9).0(~4,8)]十三-11-烯-3-酮的合成和晶体结构
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作者 叶剑良 魏赞斌 +1 位作者 陈忠 黄培强 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第2期228-232,共5页
为确定内型降冰片烯酰亚胺与甲基格氏试剂反应所得加成产物的结构,合成了标题化合物(C18H19NO2)。其结构通过单晶X-射线衍射分析确定,该晶体属正交晶系,空间群为P212121,a = 6.293(1),b = 14.342(3),c = 16.357(3) 牛琕 = 1476.2(5) ?,Z... 为确定内型降冰片烯酰亚胺与甲基格氏试剂反应所得加成产物的结构,合成了标题化合物(C18H19NO2)。其结构通过单晶X-射线衍射分析确定,该晶体属正交晶系,空间群为P212121,a = 6.293(1),b = 14.342(3),c = 16.357(3) 牛琕 = 1476.2(5) ?,Z = 4,Dc = 1.266 g/cm3, (MoKa) = 0.082mm-1,F(000) = 600。晶体结构用直接法解出,最终的偏离因子为R = 0.0535,wR = 0.988。由此晶体结构可确定加成产物为标题化合物,并由1H-NMR数据推测另一加成产物的结构。 展开更多
关键词 手性辅助基 晶体结构 合成 内型降冰片烯酰亚胺 (1r 2s 5r 8s 9r 10s)-8-甲基-4-氮杂-5-苯基-7-氧杂四环[8.2.1.0^2.90^4.8]十三-11--3-
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(5R,6S)-2-(4-甲氧基)苯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯的合成
5
作者 章文军 赵姣 +1 位作者 刘敏 刘东 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第11期938-940,共3页
以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,经取代、酰化、Wittig反应,合成了标题化合物,化合物结构经1HNMRI、R、元素分析和质谱表征。
关键词 抗生素 青霉烯 (5r 6s)-2-(4-甲氧基)苯基-6-[(1r)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯 4AA 合成
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(5S,6R)-2-苄基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯的合成 被引量:1
6
作者 王亚琴 章文军 +2 位作者 赵昕 刘敏 赵姣 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期387-388,共2页
以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,合成了标题化合物。中间体和产物的结构经1HNMR、IR、元素分析和质谱表征。
关键词 4AA (5s 6r)-2-苄基-6-[(1r)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯 青霉烯
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(S/R)-2-(5-氟尿嘧啶-1-基乙酰基)氨基-3-苯基丙酸甲酯的合成及抗肿瘤活性 被引量:1
7
作者 叶彩萍 黄祖胜 +1 位作者 姚婷 王元超 《化学工程师》 CAS 2011年第11期1-3,共3页
以1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)/1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为偶联剂,5-氟尿嘧啶-1-基乙酸为中间体,与L/D-苯丙氨酸甲酯通过液相偶联合成了(S/R)-2-(5-氟尿嘧啶-1-基-乙酰基)氨基-3-苯基丙酸甲酯对映体。其结构经1H NMR1、... 以1-乙基-3-(3-二甲胺丙基)碳二亚胺盐酸盐(EDCI)/1-羟基苯并三氮唑(HOBt)为偶联剂,5-氟尿嘧啶-1-基乙酸为中间体,与L/D-苯丙氨酸甲酯通过液相偶联合成了(S/R)-2-(5-氟尿嘧啶-1-基-乙酰基)氨基-3-苯基丙酸甲酯对映体。其结构经1H NMR1、3C NMRI、R、MS及比旋光度测试等得以确证。通过对化合物的体外抗癌活性测试,表明该化合物显示出一定的肿瘤抑制作用。 展开更多
关键词 (s/r)-2-(5-氟尿嘧啶-1--乙酰基)氨基-3-苯基丙酸甲酯 液相偶联 抗肿瘤
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(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯的合成
8
作者 赵姣 甘泉瑛 +2 位作者 杨福祯 章文军 刘敏 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第9期551-552,564,共3页
以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,经酰基取代、酰化、Wittig反应,合成了新化合物(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯(6)。中间体和产物经1HNMR、IR... 以(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为原料,经酰基取代、酰化、Wittig反应,合成了新化合物(5R,6S)-2-苯乙烯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯(6)。中间体和产物经1HNMR、IR、质谱表征。 展开更多
关键词 4AA (5r 6s)-2-苯乙烯基-6-[(1r)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸对硝基苄酯 青霉烯 合成
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(5S,6R)-2-苯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯的合成及改进
9
作者 杨静 章文军 +1 位作者 王会娥 郭磊 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第6期551-553,共3页
以光学活性物质(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为起始原料,经取代、酰化、Witting环合得到了标题化合物,并对其合成方法进行工艺改进。中间体和产物结构经1HNMR、IR、元素分析和质谱表征。并对合... 以光学活性物质(3R,4R)-3-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-4-乙酰氧基氮杂环丁-2-酮(4AA)为起始原料,经取代、酰化、Witting环合得到了标题化合物,并对其合成方法进行工艺改进。中间体和产物结构经1HNMR、IR、元素分析和质谱表征。并对合成C-2位为苯基取代的青霉烯提供了一种提纯方法,简化了反应过程。 展开更多
关键词 青霉烯 4AA (5s 6r)-2-苯基-6-[(1r)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯
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(5S,6R)-2-(4-甲基)苯基-6-[(1R)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯的合成研究
10
作者 杨静 章文军 郭磊 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第8期1054-1057,共4页
A compound ethyl(5S,6R)-2-(4-methylphenyl)-6-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethy]-penem-3-carboxylate was synthesized through displacement,acylation and Wittig cyclization reaction of optically active material(3R,4R)... A compound ethyl(5S,6R)-2-(4-methylphenyl)-6-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethy]-penem-3-carboxylate was synthesized through displacement,acylation and Wittig cyclization reaction of optically active material(3R,4R)-3-[(1R)-tert-butyldimethylsilyloxyethyl]-4-acetoxy-2-azetidi-none(4AA)upon thionocarboxlic acid.The intermediates and the target product were characterized by 1HNMR,IR,elementary analysis and MS. 展开更多
关键词 青霉烯 4AA (5s 6r)-2-(4-甲基)苯基-6-[(1r)-叔丁基二甲基硅氧乙基]-青霉烯-3-羧酸乙酯 合成
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Synthesis and Crystal Structure of N-[(3aR,4R,4aR,5aS,6S,6aS)-1,3-Dioxooctahydro-4,6-ethenocyclopropa[f]isoindol-2(1H)-yl]-3-(trifluoromethyl)phenylmethanimine
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作者 周辛波 谢云德 +2 位作者 钟武 王建柏 李松 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2010年第8期1231-1235,共5页
The crystal structure of the title compound(C19H15F3N2O2,Mr = 360.33) was determined by single-crystal X-ray diffraction.The crystal belongs to triclinic,space group P1,with a = 6.5604(7),b = 13.9614(16),c = 18.... The crystal structure of the title compound(C19H15F3N2O2,Mr = 360.33) was determined by single-crystal X-ray diffraction.The crystal belongs to triclinic,space group P1,with a = 6.5604(7),b = 13.9614(16),c = 18.1790(18) ,α = 102.749(7),β = 97.542(6),γ = 94.355(4)°,V = 1600.5(3) 3,Z = 4,Dc = 1.495 g/cm3,λ(MoKα) = 0.71070,F(000) = 744,μ(MoKα) = 0.122 mm-1,R = 0.0434 and wR = 0.1051.A total of 7590 unique reflections were collected,of which 5429 with |F|2 ≥ 2σ|F|2 were observed.The two cyclohexene rings in the molecule adopt boat-boat conformations with the deviations of ring atoms C(9) and C10 from the C(5)/C(6)/C(7)/C(8) plane(Ⅰ) by 1.1204(0.0023) and 1.1132(0.0023) ,respectively,whereas from the C(2)/C(3)/C(5)/C(8) plane(Ⅱ) by 1.1627(0.0022) and 1.1818(0.0021) ,respectively.In the cyclopropane and lactam rings,atoms C(11) and N(1) point towards the double bond of C(9)-C(10) and the dihedral angle between the ring plane(Ⅲ) containing C(1),C(2),C(3) and C(4) and plane(IV) consisting of C(6),C(7) and C(11) is 55.76(0.07)°.The dihedral angles between planes Ⅳ and Ⅰ and Ⅱ and Ⅲare 63.58(0.07)° and 58.10(0.06)°,respectively.The dihedral angle between the benzene ring C(13)~ C(18) and plane Ⅳ is 42.41(0.06)°. 展开更多
关键词 N-[(3ar 4r 4ar 5as 6s 6as-1 3-dioxooctahydro-4 6-ethenocyclopropa[f]isoin-dol-2(1H)-yl]-3-(trifluoromethyl)phenylmethanimine crystal structure synthesis
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(S)-6-苄氧基-5-羟基-3-氧代-己酸叔丁酯合成新方法 被引量:2
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作者 徐刚 孙丰来 +1 位作者 吴坚平 杨立荣 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第6期768-771,共4页
研究了一条新的路线用于(S)-6-苄氧基-5-羟基-3-氧代-己酸叔丁酯的合成.以廉价、易得的R-环氧氯丙烷为起始原料,经过几步比较温和的反应得到目标化合物.在此基础上,通过对催化剂三氟化硼乙醚用量的考察以及两条反应路线优缺点的比较,找... 研究了一条新的路线用于(S)-6-苄氧基-5-羟基-3-氧代-己酸叔丁酯的合成.以廉价、易得的R-环氧氯丙烷为起始原料,经过几步比较温和的反应得到目标化合物.在此基础上,通过对催化剂三氟化硼乙醚用量的考察以及两条反应路线优缺点的比较,找到了一条适合大规模制备的工艺路线.该路线具有收率高、原料易得、反应条件温和、产物容易分离、提纯等特点. 展开更多
关键词 (s)-6-苄氧基-5-羟基-3-氧代-己酸叔丁酯 r-环氧氯丙烷 (r)-1-苄氧基-3--2-丙醇 (s)-3-羟基-4-苄氧基丁腈 (s)-1-苯甲氧基-2 3-环氧丙烷
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新型手性N-烷基-3-蒎胺类化合物的合成及其抑菌活性的研究 被引量:6
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作者 杨益琴 李艳苹 +1 位作者 王石发 谷文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1082-1091,共10页
以(1S,5S)-(-)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.(-)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮;在BF3?(C2H5)2O催化下(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff... 以(1S,5S)-(-)-α-蒎烯为原料合成了系列新型(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.(-)-α-蒎烯经硼氢化氧化、重铬酸吡啶盐(PDC)氧化得到(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮;在BF3?(C2H5)2O催化下(1S,2S,5R)-(-)-3-蒎酮与伯胺化合物反应生成Schiff碱,再经KBH4或NaBH4还原得到(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物.采用FT-IR,1HNMR,13CNMR和GC-MS等分析手段对合成所得(1S,2S,5R)-N-烷基-3-蒎烷亚胺和(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物的结构进行了表征.考察了(1S,2S,3S,5R)-N-烷基-3-蒎胺类化合物对大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、枯草芽胞杆菌(B.subtilis)、荧光假单胞菌(P.fluorescens)、白色念珠菌(C.albicans)、黑曲霉(A.niger)和米根霉(R.oryzae)等细菌和真菌的抑菌和杀菌活性.结果表明(1S,2S,3S,5R)-N-正庚基-3-蒎胺对真菌和细菌均表现出良好的杀菌和抑菌活性。 展开更多
关键词 (1s 2s 3s 5r)-N-烷基-3-蒎胺 (1s 2s 5r)-N-烷基-3-蒎酮亚胺 (1s 2s 5r)-(-)-3-蒎酮 抑菌活性
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A New Halogenated Biindole and A New Apo-carotenone from Green Alga Chaetomorpha basiretorsa Setchell 被引量:6
14
作者 DaYongSHI LiJunHAN +5 位作者 JieSUN ShuaiLI SuJuanWANG YongChunYANG XiaoFAN JianGongSHI 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2005年第6期777-780,共4页
A new halogenated biindole and a new apo-carotenone have been isolated from the ethanolic extract of the green alga Chaetomorpha basiretorsa Sethcell. On the basis of chemical and spectroscopic methods including 2D NM... A new halogenated biindole and a new apo-carotenone have been isolated from the ethanolic extract of the green alga Chaetomorpha basiretorsa Sethcell. On the basis of chemical and spectroscopic methods including 2D NMR technique, their structures have been elucidated as 4,4′-dichloro-5,5′-dibromo-7,7′-dimethoxy-2,2′-bi-1H-indole and 1′S*,4′R*-8-(4′-hydroxy-2′,6′,6′- trimethylcyclohex-2-enyl)-6-methyloct-3E,5E,7E-trien-2-one, respectively. 展开更多
关键词 Green alga Chaetomorpha basiretorsa sethcell 4 4′-dichloro-5 5-dibromo-7 7′-di- methoxy-2 2′-bi-1H-indole 1s* 4′r*-8-(4′-hydroxy-2′ 6′ 6′-trimethylcyclohex-2-enyl)-6-methyl- oct-3E 5E 7E-trien-2-one.
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缩瞳新药(S)-OTS·HCl的制备工艺研究 被引量:3
15
作者 喻轶群 杨丽敏 +3 位作者 谢一凡 顾雅芳 顾宙辉 陆阳 《上海交通大学学报(医学版)》 CAS CSCD 北大核心 2009年第4期412-415,共4页
目的建立以托品醇为原料,通过酰化和拆分制备缩瞳新药(1R,3S,5R,6S)-3α-对甲苯磺酰氧基-6β-乙酰氧基莨菪烷盐酸盐[(S)-OTS.HCl]的工艺。方法运用正交试验优化酰化反应条件并改进拆分工艺;通过高效液相色谱(HPLC)法分析产品光学纯度。... 目的建立以托品醇为原料,通过酰化和拆分制备缩瞳新药(1R,3S,5R,6S)-3α-对甲苯磺酰氧基-6β-乙酰氧基莨菪烷盐酸盐[(S)-OTS.HCl]的工艺。方法运用正交试验优化酰化反应条件并改进拆分工艺;通过高效液相色谱(HPLC)法分析产品光学纯度。结果最佳酰化条件为物料配比n(托品醇)∶n(对甲苯磺酰氯)=1∶1.2,室温下反应5 d;优化的拆分条件为n(外消旋OTS)∶n[L-(-)-二苯甲酰酒石酸]=1∶1.2;(S)-OTS.HCl的总产率为25.6%,光学纯度为98.5%。结论此制备工艺简单、稳定、可控,适合工业化生产。 展开更多
关键词 托品醇 正交试验 酰化 拆分 (1r 3s 5r 6s)-3α-对甲苯磺酰氧基--乙酰氧基莨菪烷盐酸盐
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帕尼培南关键中间体2-酮碳青霉烷-3-羧酸对硝基苄酯的合成改进 被引量:1
16
作者 陈晓芳 李浩 +2 位作者 仲兆金 王占国 刘浚 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2008年第2期119-122,共4页
目的合成帕尼培南关键中间体(3R,5R,6S)-6-[(1R)-羟乙基]碳青霉烷-2酮-3-羧酸对硝基苄酯。方法以对硝基苯甲醛为起始原料,经还原、酯化、重氮化、烯醇化、与单环β-内酰胺结合、水解及环合等7步反应制得目标化合物。结果与结论合成的目... 目的合成帕尼培南关键中间体(3R,5R,6S)-6-[(1R)-羟乙基]碳青霉烷-2酮-3-羧酸对硝基苄酯。方法以对硝基苯甲醛为起始原料,经还原、酯化、重氮化、烯醇化、与单环β-内酰胺结合、水解及环合等7步反应制得目标化合物。结果与结论合成的目标化合物经IR、1H-NMR、MS确证结构,总收率达60.7%。该合成工艺省去文献中两处需要分离纯化的步骤,使合成路线大为简化。 展开更多
关键词 帕尼培南 中间体 (3r 5r 6s)-6-[(1r)-羟乙基]碳青霉烷-2--3-羧酸对硝基苄酯 合成
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1-脱氧野尻霉素的N-取代苯丙烷衍生物的合成
17
作者 王峰峰 方志杰 《化学与生物工程》 CAS 2022年第4期52-55,共4页
以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,... 以(2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐为起始原料,与取代苯乙酮及多聚甲醛在无水乙醇中经曼尼希反应缩合得到中间体1-(4-取代苯基)-3-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶-1-基)丙烷-1-酮,该中间体经Pd(OH)_(2)/C加氢、脱苄、脱氧得到1-脱氧野尻霉素(DNJ)的N-取代苯丙烷衍生物,总收率36.8%~46.8%,并通过^(1)HNMR、^(13)CNMR、LC-MS对产物结构进行了确证。 展开更多
关键词 (2r 3r 4r 5s)-3 4 5-三(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)哌啶盐酸盐 曼尼希反应 催化氢化 1-脱氧野尻霉素(DNJ) N-取代苯丙烷衍生物
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CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE DERIVA—TIVES OF (+
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作者 刘立建 王宏根 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 CSCD 1992年第2期81-84,共4页
关键词 晶体结构 分子结构 衍生物 (%PLUs%)-1r 3r(s) 5-2 4 3-二氮杂磷杂二环[3.2.1]辛烷
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6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶甲酸合成工艺
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作者 程超 吴萍萍 申屠宝卿 《高校化学工程学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2021年第2期324-330,共7页
为了解决N-(4-((1R,3S,5S)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺(PIM447)中间体6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物1)的放大工艺问题,以5-氟吡啶-2-甲酸(化合物2)为原料,经氧化、氯代、卤素交换、酯化... 为了解决N-(4-((1R,3S,5S)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺(PIM447)中间体6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物1)的放大工艺问题,以5-氟吡啶-2-甲酸(化合物2)为原料,经氧化、氯代、卤素交换、酯化、Suzuki偶联、水解反应制备了化合物1。化合物2与H_(2)O2的氧化反应生成2-羧酸-5-氟吡啶-N-氧化物(化合物3)。化合物3与POCl3氯代反应得到6-氯-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物4),在HBr-HOAc溶液中,化合物4发生卤素交换反应得到6-溴-5-氟吡啶-2-甲酸(化合物5)。化合物5与MeOH酯化反应生成6-溴-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯(化合物6)。化合物6与2,6-二氟苯硼酸发生Suzuki偶联反应得到6-(2,6-二氟苯基)-5-氟吡啶-2-甲酸甲酯(化合物7)。最后,化合物7在NaOH/MeOH溶液中水解生成目标化合物1,总收率达到58.7%。 展开更多
关键词 N-(4-((1r 3s 5s)-3-氨基-5-甲基环己基)吡啶-3-基)-6-(2 6-二氟苯基)-5-氟吡啶酰胺 6-(2 6-二氟苯基)-5-氟吡啶甲酸 5-氟吡啶-2-甲酸 sUZUKI偶联
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高效液相色谱-蒸发光散射检测法测定黑参中4种稀有皂苷的含量
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作者 曾露露 佘欣鑫 +4 位作者 杨烁 丁传波 蒋白楠 刘文丛 郑毅男 《中南药学》 CAS 2018年第1期96-99,共4页
目的利用高效液相色谱-蒸发光散射法(HPLC-ELSD)测定14批次黑参中4种稀有皂苷20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、Rk1、Rg5的含量。方法采用HPLC-ELSD对黑参中4种稀有皂苷进行测定。色谱条件:采用COSMOSIL C18-PAQ色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),... 目的利用高效液相色谱-蒸发光散射法(HPLC-ELSD)测定14批次黑参中4种稀有皂苷20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、Rk1、Rg5的含量。方法采用HPLC-ELSD对黑参中4种稀有皂苷进行测定。色谱条件:采用COSMOSIL C18-PAQ色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),以80%乙腈水溶液(A)-10%乙腈水溶液(C)为流动相进行梯度洗脱,流速1.2 m L·min-1,柱温30℃,漂移管温度为60℃,进样体积20μL。结果稀有皂苷20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、Rk1、Rg5得到良好的分离,分别在21~620、19~570、20~610和19~560μg·m L-1与色谱峰面积呈良好的线性关系。14个黑参样品中稀有皂苷20(S)-Rg3的含量范围为0.107%~0.233%,20(R)-Rg3的含量范围为0.075%~0.220%,Rk1的含量范围为0.161%~0.330%,Rg5的含量范围为0.442%~0.822%。结论 HPLC-ELSD法可用于同时测定黑参中4种稀有皂苷20(S)-Rg3、20(R)-Rg3、Rk1、Rg5成分,且方法简单、可靠、易行。同时,其结果为以后建立和完善黑参的炮制工艺及质量标准提供一定的参考依据。 展开更多
关键词 高效液相色谱-蒸发光散射检测器 黑参 稀有皂苷 20(s)-rg3 20(r)-rg3 rk1 rg5
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