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(S)-1,1-二苯基-2-吡咯啶甲醇催化蒽酮与马来酰亚胺的不对称Diels-Alder反应 被引量:1
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作者 何龙 刘全忠 《合成化学》 CAS CSCD 2006年第2期190-192,共3页
研究了(S)-1,1-二苯基-2-吡咯啶甲醇催化蒽酮与马来酰亚胺的不对称D iels-A lder反应,考察了蒽酮与不同N-取代马来酰亚胺的反应。结果表明,在最佳反应条件下化学产率97%,对映选择性44%。
关键词 (s)-1 1-二苯基-2-吡咯啶甲醇 不对称Diels—Aider反应 蒽酮 马来酰亚胺 催化剂
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(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇的合成
2
作者 彭化南 余泗莲 +3 位作者 余斌 周安西 吴青海 郑大贵 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2010年第1期107-109,共3页
以L-丙氨酸为原料,经苄基保护、格氏反应和脱苄基反应合成了(S)-2-氨基-1,1-二苯基-1-丙醇,总收率48.1%,其结构经1H NMR,IR,EI-MS和元素分析表征。
关键词 (s)-2-氨基-1 1-二苯基-1-丙醇 L-丙氨酸 格氏反应 合成
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柱前衍生化高效液相色谱法拆分1,1′-联-2-萘酚光学异构体 被引量:1
3
作者 刘天穗 陈亿新 +2 位作者 刘军涛 吴丹金 戴劲青 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第11期1091-1094,共4页
以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85... 以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85∶15,流速均为1mL/min时,分离度分别为1.86和1.74,有效地分离了两个非对映异构体。进一步水解得到光学纯(R)-1,1′-联-2-萘酚和(S)-1,1′-联-2-萘酚,ee值均达99%以上。 展开更多
关键词 反相高效液相色谱 柱前衍生化 光学异构体拆分 1 1--2-萘酚 (s)-(%PLUs%)-樟脑磺酰氯
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铱催化体系不对称合成手性药物中间体(S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙醇 被引量:1
4
作者 穆允玲 韦志明 +4 位作者 王富丽 王俊虹 黄平 黄科润 孙果宋 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第5期668-670,共3页
考察了1,1-二苯基丙酮在手性双胺双膦配体与[IrHCl2(COD)]2组成的催化体系下不对称转移氢化合成(S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙醇的反应,通过正交实验考察了反应温度、n(底物)∶n(铱络合物)、n(铱络合物)∶n(手性配体)以及n(底物)∶n(KOH)对... 考察了1,1-二苯基丙酮在手性双胺双膦配体与[IrHCl2(COD)]2组成的催化体系下不对称转移氢化合成(S)-(-)-1,1-二苯基-2-丙醇的反应,通过正交实验考察了反应温度、n(底物)∶n(铱络合物)、n(铱络合物)∶n(手性配体)以及n(底物)∶n(KOH)对反应的影响。结果表明,在异丙醇中,利用该体系催化1,1-二苯基丙酮反应2h后,产率可达97.85%,对映选择性(ee值)达到99.35%。 展开更多
关键词 铱催化体系 不对称转移氢化 (s) (-)-1 1-二苯基-2-丙醇 手性 1 1-二苯基丙酮 精细化工中间体
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Synthesis and Crystal Structure of (1S)-1,1'-Bis{[N-ethyl-N-(1-methylethyl)-amino]-carbonyl}-2-(hydroxydiphenylmethyl)-ferrocene
5
作者 YUAN Hao ZHOU Zhi-Ming XU Bao-Cai 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2009年第7期827-830,共4页
The title complex,(1S)-1,1'-bis{[N-ethyl-N-(1-methylethyl)-amino]carbonyl}-2-(hydroxyldiphenylmethyl)-ferrocene([Fe(C_(24)H_(22)NO_(2))(C_(11)H_(16)NO)]_(2)·H_(2)O,Mr=1207.13),was synthesized via(-)-Sparteine... The title complex,(1S)-1,1'-bis{[N-ethyl-N-(1-methylethyl)-amino]carbonyl}-2-(hydroxyldiphenylmethyl)-ferrocene([Fe(C_(24)H_(22)NO_(2))(C_(11)H_(16)NO)]_(2)·H_(2)O,Mr=1207.13),was synthesized via(-)-Sparteine-mediated enantioselective directed ortho-lithiation of 1,1‘-bis{[N-ethyl-N-(1-methylethyl)-amino]carbonyl}-2-(hydroxydiphenylmethyl)-ferrocene.The structure of the rifle compound was determined by X-ray single-crystal diffraction.The crystal belongs to the orthorhombic system,space group P2_(1)2_(1)2_(1),with a=10.266(2),b=17.676(4),c=34.097(7)A,V=6187(2)A3,Z=4,C_(70)H_(86)Fe_(2)N_(4)O_(7),Dc=1.296 g/cm^(3),μ=0.527 mm^(-1),T=113(2)K,F(000)=2568,the final R=0.0469 and wR=0.0984 for 13940 observed reflections with I〉2σ(I).The neighboring ferrocene derivatives are joined into dimers via O-H…O=C intermolecular hydrogen bonding by a water molecule.Besides,the dimers form neat rows along the a axis. 展开更多
关键词 (1s)-1 1'-bis{[N-ethyl-N-(1-methylethyl)-amino]carbonyl}.2-(hydroxydiphenylmethyl)-ferrocene enantioselective synthesis crystal structure
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包结法拆分1,1'-联-2-萘酚:包结物的晶体结构及CD光谱 被引量:3
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作者 赵珺 郑明贤 +3 位作者 林以玑 陈渊川 阮源萍 章慧 《物理化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第7期1832-1836,共5页
以D/L-缬氨醇为原料,通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)/(S)-N,N,N-三甲基-1-羟基-3-甲基-2-丁铵,采用包结拆分法,成功实现了对1,1′-联-2-萘酚(BINOL)的拆分.对具有(R)-构型的季铵盐与(R)-BINOL在甲醇中所形成包结物的晶体结构... 以D/L-缬氨醇为原料,通过二步反应得到价廉易得的拆分剂碘化(R)/(S)-N,N,N-三甲基-1-羟基-3-甲基-2-丁铵,采用包结拆分法,成功实现了对1,1′-联-2-萘酚(BINOL)的拆分.对具有(R)-构型的季铵盐与(R)-BINOL在甲醇中所形成包结物的晶体结构分析结果表明:I-离子桥联主体(拆分剂)的醇羟基和客体(BINOL)的酚羟基形成O-H…I-氢键,以及相邻层的主客体分子之间的C-H…O氢键相互作用是在包结物中实现手性识别的关键.同时对两个包结物的溶液和固体圆二色(CD)光谱进行了研究. 展开更多
关键词 圆二色光谱 1 1--2-萘酚 包结拆分 碘化(R)/(s)-N N N-三甲基-1-羟基-3-甲基-2-丁铵 晶体结构
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结构简单的4-羟基脯氨酰胺高效催化醛和硝基烯不对称迈克尔加成反应
7
作者 成燕琴 黎卓熹 +2 位作者 王有娣 徐娟娟 卞证 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2023年第1期146-154,共9页
开发了两种结构简单的反式-4-羟基-L-脯氨酰胺有机小分子催化剂,用于高效催化不对称迈克尔加成反应。在醛和硝基烯的不对称迈克尔加成反应中,以(S)-1,1’-联-2-萘酚为协同催化剂,对两种脯氨酰胺衍生物的催化活性进行研究,发现催化剂摩... 开发了两种结构简单的反式-4-羟基-L-脯氨酰胺有机小分子催化剂,用于高效催化不对称迈克尔加成反应。在醛和硝基烯的不对称迈克尔加成反应中,以(S)-1,1’-联-2-萘酚为协同催化剂,对两种脯氨酰胺衍生物的催化活性进行研究,发现催化剂摩尔分数仅为0.5%~1%时,产物的收率最高可达96%,非对映和对映选择性值最高可达99/1和99%。该方法为开发低成本、高效率的不对称迈克尔加成反应有机催化剂体系提供了简单易行的选择。 展开更多
关键词 不对称催化 4-羟基-L-脯氨酰胺 (s)-1 1--2-萘酚 迈克尔加成
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一种新型线性手性聚(联萘酚-炔)的合成及其在Et_2Zn不对称醛加成反应中的应用(英文)
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作者 伍凌林 郑立飞 +1 位作者 黄小波 成义祥 《高分子学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第6期802-810,共9页
(S)-5,5'-二溴-6,6'-二(4-三氟甲基苯基)-2,2'-联萘酚与(S)-5,5'-二乙炔基-6,6'-二丁基-2,2'-二丁氧基-1,1'-联萘酚通过Pd催化的Sonogashira反应合成了一种新的手性线性高分子聚合物,研究了这种高分子在Et... (S)-5,5'-二溴-6,6'-二(4-三氟甲基苯基)-2,2'-联萘酚与(S)-5,5'-二乙炔基-6,6'-二丁基-2,2'-二丁氧基-1,1'-联萘酚通过Pd催化的Sonogashira反应合成了一种新的手性线性高分子聚合物,研究了这种高分子在Et2Zn不对称醛加成反应中的应用.结果表明这种高分子在Ti(OiPr)4的存在条件下展示了良好的反应活性.而且,这种高分子配体在循环利用10次后可仍然保持较好的活性. 展开更多
关键词 (s)-联萘酚 sONOGAsHIRA反应 不对称加成
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A Facile Synthesis of Enantiomerically Pure (R)-6-Arylbinols
9
作者 王文伶 龙玉华 +1 位作者 邹志富 杨定乔 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第5期1092-1096,共5页
This work reported a convenient method for the preparation of enantiomerically pure 6-aryl-2,2'-dihydroxy-1, l'- binaphthyl derivatives starting from the commercially available (R)-2,2'-hydroxy-l, l'-binaphthyl ... This work reported a convenient method for the preparation of enantiomerically pure 6-aryl-2,2'-dihydroxy-1, l'- binaphthyl derivatives starting from the commercially available (R)-2,2'-hydroxy-l, l'-binaphthyl [(R)-I] via bromi- nation, hydrolysis and Suzuki cross coupling reaction. This novel synthetie method was characterized with high re- gioselectivity, simple operation, mild reaction conditions, and excellent yield (up to 73%). On the other hand, we synthesized the target unknown compounds, which were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, MS and elementary analysis. 展开更多
关键词 (R)-1 1-bi-2-naphthols derivatives suzuki cross coupling reaction chiral auxiliary sYNTHEsIs
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分子印迹整体柱在高效液相色谱和电色谱手性分离中的应用 被引量:38
10
作者 欧俊杰 董靖 +2 位作者 吴明火 孔亮 邹汉法 《色谱》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期129-134,共6页
在常规不锈钢色谱管中以甲基丙烯酸为功能单体,采用原位聚合法制备了(5S,11S)-特罗格尔碱(S-TB)的印迹整体柱。考察了流动相中添加不同量的醋酸和水对分离的影响,结合台阶梯度洗脱模式在S-TB整体柱上实现了对TB消旋体的快速分离。另外,... 在常规不锈钢色谱管中以甲基丙烯酸为功能单体,采用原位聚合法制备了(5S,11S)-特罗格尔碱(S-TB)的印迹整体柱。考察了流动相中添加不同量的醋酸和水对分离的影响,结合台阶梯度洗脱模式在S-TB整体柱上实现了对TB消旋体的快速分离。另外,以碱性单体2-二甲基乙基胺甲基丙烯酸酯(DAMA)为功能单体,在毛细管中采用原位聚合法制备了毛细管分子印迹整体柱,用于在毛细管电色谱(CEC)中对消旋体1,1′-联-2-萘酚(BNL)进行手性分离。结果表明,以DAMA为功能单体可以制备其他酸性模板的分子印迹聚合物,从而扩大了分子印迹聚合物(MIP)在CEC分离中的应用范围。 展开更多
关键词 分子印迹 整体柱 高效液相色谱 电色谱 手性分离 特罗格尔碱 1 1--2-萘酚
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基于联萘二胺骨架的新型手性硫脲催化剂的合成
11
作者 张俊娜 冀楠 +1 位作者 黄雁茹 何炜 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第10期744-748,共5页
以C2轴手性化合物(S)-1,1'-联萘-2,2'-胺和手性氨基醇为原料,经乙酰化、甲基化、水解等反应合成了3种新型的手性硫脲催化剂,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR、IR和HR-MS(ESI)表征。
关键词 (s)-1 1-联萘-2 2- 手性氨基醇 硫脲催化剂 合成
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一种新型手性胍催化剂的合成和表征
12
作者 胡家栋 文雯 陈乐 《化学与粘合》 CAS 2020年第6期405-408,421,共5页
手性胍催化剂是一种重要的有机小分子催化剂,在很多医药、农药中间体的不对称合成中起决定性作用。从商业可得的S-1,1'-联-2-萘酚出发,通过三氟甲磺酸酯化、Kumada偶联、自由基溴代反应和N-烷基化四步转化,以53.4%的总收率合成了一... 手性胍催化剂是一种重要的有机小分子催化剂,在很多医药、农药中间体的不对称合成中起决定性作用。从商业可得的S-1,1'-联-2-萘酚出发,通过三氟甲磺酸酯化、Kumada偶联、自由基溴代反应和N-烷基化四步转化,以53.4%的总收率合成了一种新型的手性胍催化剂。通过1H NMR核磁氢谱数据解析出其含有24个芳香氢和8个苄位氢,质谱数据m/z在616.70处有信号,检测到的是[M+H]+信号,X-ray单晶衍射实验确定了其空间立体结构,两个萘环的二面夹角分别为60.19°和60.24°,单晶结构中带有一个甲醇分子,其羟基与胍基的氮原子存在氢键作用。 展开更多
关键词 s-1 1'--2-萘酚 手性胍催化剂 化学合成 X-ray单晶衍射 结构表征
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