酵母静息细胞催化丙酮酸乙酯不对称还原制(S)-乳酸乙酯

从污水处理池及其附近土壤中分离到36株可将丙酮酸乙酯不对称还原成(S)-乳酸乙酯的菌株,经多次复筛,最终得到一株具有较高催化活性的酵母菌BTY18-6.以BTY18-6的静息细胞为催化剂,在水相中进行丙酮酸乙酯不对称还原成(S)-乳酸乙酯的反应,并对反应条件进行了优化.结果表明,以2.5%葡萄糖为辅助底物,反应体系初始pH=6.8,发酵培养48h的菌体湿度0.175g/ml,丙酮酸乙酯初始浓度65mmol/L,于32oC反应48h的条件下,丙酮酸乙酯转化率达95.5%,产物对映体过量值(ee值)为92.1%.

(S)-2-苄氧基丙醛的合成及结构表征

(S)-2-苄氧基丙醛是有机合成及制药的重要中间体,本文以(S)-乳酸乙酯为原料,经四氢吡咯胺化、氯化苄醚化、红铝还原反应合成了(S)-2-苄氧基丙醛,考察了胺化的反应时间、反应温度和原料的摩尔比对反应收率的影响。结果表明:当胺化反应时间为75 h,最佳的反应温度为25℃,四氢吡咯与(S)-乳酸乙酯的摩尔比为1.4∶1时,胺化反应收率为94%,三步总收率为61.8%,采用GC-MS、IR、1H NMR表征确定了产物结构,研究结果为(S)-2-苄氧基丙醛的工业化生产奠定了基础。

不对称还原丙酮酸乙酯菌株的筛选及鉴定

以丙酮酸乙酯为底物,从成都某化工厂污水池及其附近土壤中分离到36株可将丙酮酸乙酯不对称还原成(S)-乳酸乙酯的菌株.经过多次复筛,最终获得了一株具有较高催化活性的酵母菌BTY18-6.在以该菌株静息细胞为催化剂,催化不对称还原丙酮酸乙酯合成(S)-乳酸乙酯的反应中,底物浓度为60 mmol/L时,底物转化率为86.9%,产物(S)-乳酸乙酯的ee值为88.7%.通过对其形态学、生理生化特征及其26S rDNA Dl/D2区域的分析表明,BTY18-6为胶红酵母.