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基于靛红MBH碳酸酯参与不对称环化反应研究进展
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作者 刘林林 《广州化工》 CAS 2020年第16期15-17,共3页
MBH碳酸酯是一类活性较高、反应类型较为丰富的化合物,在叔膦或者叔胺的催化下,可以发生多种类型的环化反应,为有机杂环化合物的合成提供了更加便捷的方法。众所周知,吲哚片段常常存在于在天然产物或者具有生物活性的分子中,因此,将吲... MBH碳酸酯是一类活性较高、反应类型较为丰富的化合物,在叔膦或者叔胺的催化下,可以发生多种类型的环化反应,为有机杂环化合物的合成提供了更加便捷的方法。众所周知,吲哚片段常常存在于在天然产物或者具有生物活性的分子中,因此,将吲哚片段和MBH碳酸酯结合起来,将是一类非常有意义的分子,因此,基于靛红的MBH碳酸酯,在药物化学中具有良好的应用前景,本文对基于MBH碳酸酯参与的不对称环化反应做一简单的总结。 展开更多
关键词 mbh碳酸酯 靛红 药物分子
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不对称有机催化MBH碳酸酯与噻唑基烯酮的[1+4]环化反应构建含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物 被引量:2
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作者 刘畅 张鹏飞 李鹏飞 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2020年第10期2272-2278,M0004,共8页
发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应,用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物.该反应的产率为49%~96%,对映选择性(e.e.)为92%~99%,非对映选... 发展了一种手性有机膦催化的Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯与1-芳基-3-(5-噻唑基)-2-丙烯-1-酮的不对称[1+4]环化反应,用于不对称合成含有噻唑骨架的手性二氢呋喃衍生物.该反应的产率为49%~96%,对映选择性(e.e.)为92%~99%,非对映选择性(d.r.)从6∶1至高于20∶1.该研究拓展了手性有机膦催化体系的应用范围,同时为高效构建含有噻唑和二氢呋喃2种结构单元的手性杂环化合物提供了良好的催化策略. 展开更多
关键词 不对称有机催化 环化反应 噻唑基烯酮 mbh碳酸酯 二氢呋喃
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金鸡纳碱类催化剂在MBH酯的不对称烯丙基烷基化反应中的应用进展
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作者 但湖光 饶国武 《浙江化工》 CAS 2017年第12期23-29,共7页
含有手性中心的结构单元被广泛应用于天然产物和药物活性分子(如羟吲哚、苯并呋喃等)中,展现出广泛的生物活性。由于空间位阻等因素的存在,含有立体手性中心(特别是季碳中心)的结构不易合成。MBH酯容易发生烯丙位的取代反应而构建新的... 含有手性中心的结构单元被广泛应用于天然产物和药物活性分子(如羟吲哚、苯并呋喃等)中,展现出广泛的生物活性。由于空间位阻等因素的存在,含有立体手性中心(特别是季碳中心)的结构不易合成。MBH酯容易发生烯丙位的取代反应而构建新的碳碳键受到了广泛的关注,烯丙基烷基化反应一般具有条件温和,操作简单,适用性强的特点,金鸡纳碱衍生物是一种在有机化学中广泛应用的手性辅助剂,也是最常用于此类反应的有机催化剂。本论文主要综述了金鸡纳碱类催化剂在MBH酯的不对称烯丙基烷基化反应中的应用。 展开更多
关键词 金鸡纳碱 mbh 羟吲哚 烯丙基烷基化
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区域选择性O-烯丙基取代反应合成2-吡啶酮衍生物
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作者 李璐 赵盟林 +3 位作者 李娜 袁明伟 袁明龙 蒋琳 《云南大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2024年第1期166-172,共7页
报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温... 报道了一种有机催化合成2-吡啶酮衍生物的方法.以N-取代的3-羟基-2-吡啶酮和Morita-Baylis-Hillman(MBH)碳酸酯为原料,在亲核性有机胺催化下,经区域选择性O-烯丙基取代反应合成一系列含有2-吡啶酮片段的多官能团产物,产率51%~91%.在温和的反应条件下实现了3-羟基-2-吡啶酮类化合物的羟基功能化. 展开更多
关键词 3-羟基-2-吡啶酮 mbh碳酸酯 胺催化 烯丙基取代 区域选择性
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Organocatalytic Asymmetric Branching Sequence of MBH Carbonates: Access to Chiral Benzofuran-2(3H)-one Derivatives with Three Stereocenters 被引量:1
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作者 竺传乐 饧丽军 +2 位作者 聂晶 郑艳 马军安 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第11期2693-2702,共10页
An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%-79%... An organocatalytic asymmetric branching sequence was realized in the presence of 10 mol% of (DHQD)2AQN, affording the sequential products with three stereocentres, including two quaternary carbon centres, in 47%-79% yields with 85%-99% ee. 展开更多
关键词 ORGANOCATALYSIS morita-baylis-hillman (mbh carbonates chloroaldoximes branching sequences enantioselectivity
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Enantioselective O-allylic alkylation of Morita-Baylis-Hillman carbonates with oxime 被引量:1
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作者 HU ZeKai CUI HaiLei +1 位作者 JIANG Kun CHEN YingChun 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2009年第9期1309-1313,共5页
The enantioselective O-allylic alkylation of acetophenone oxime with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been accomplished by the catalysis of a commercially available cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL. The... The enantioselective O-allylic alkylation of acetophenone oxime with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates has been accomplished by the catalysis of a commercially available cinchona alkaloid (DHQD)2PHAL. The corresponding O-allylic products were obtained in moderate to excellent yields up to 96% ee. 展开更多
关键词 asymmetric organocatalysis ALLYLIC alkylation OXIME morita-baylis-hillman carbonates
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Organocatalytic asymmetric allylic alkylation of sulfonylimidates with Morita-Baylis-Hillman carbonates 被引量:1
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作者 PENG Jing,CUI HaiLei & CHEN YingChun Key Laboratory of Drug-Targeting and Drug Delivery System,Ministry of Education Department of Medicinal Chemistry,West China School of Pharmacy,Sichuan University,Chengdu 610041,China 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS 2011年第1期81-86,共6页
The asymmetric allylic alkylation reaction of sulfonylimidates with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates was accomplished by the catalysis of commercially available cinchona alkaloids catalyst (DHQD)2AQN.The... The asymmetric allylic alkylation reaction of sulfonylimidates with various Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates was accomplished by the catalysis of commercially available cinchona alkaloids catalyst (DHQD)2AQN.The corresponding allylic alkylation products were obtained in good yields with high stereoselectivities (up to 99% ee,89:11 dr). 展开更多
关键词 ORGANOCATALYSIS asymmetric allylic alkylation sulfonylimidates morita-baylis-hillman carbonates cinchona alkaloids
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2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman酯的选择性S-烯丙基烷基化 被引量:1
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作者 杨靖亚 李娜娜 +3 位作者 周红艳 李天媛 谢栋泰 李政 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第8期2078-2085,共8页
发展了一种1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman(MBH)酯的S-烯丙基烷基化反应新方法.一系列碳酸MBH酯与2-巯基嘧啶反应并以55%~99%的产率得到S-烯丙基烷基化产物.具有专一的化学选择性和良好的... 发展了一种1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)催化2-巯基嘧啶与碳酸Morita-Baylis-Hillman(MBH)酯的S-烯丙基烷基化反应新方法.一系列碳酸MBH酯与2-巯基嘧啶反应并以55%~99%的产率得到S-烯丙基烷基化产物.具有专一的化学选择性和良好的区域选择性,反应条件温和,反应时间短,底物适用广泛,有良好的应用前景. 展开更多
关键词 S-烯丙基烷基化 2-巯基嘧啶 碳酸mbh 烯丙基化合物 化学选择性 区域选择性 杂环化合物
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有机催化吡唑酮与MBH碳酸酯的不对称烯丙基烷基化反应 被引量:2
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作者 马世雄 钟源 +3 位作者 王守磊 许兆青 常民 王锐 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2014年第7期825-829,共5页
报道了辛可宁催化的MBH(Morita-Baylis-Hillman)碳酸酯β位和吡唑酮的不对称烯丙基烷基化反应.在温和的条件下,此反应以良好的产率(55%~91%)和最高93%的对映选择性得到了一系列手性吡唑酮类化合物.
关键词 有机催化 辛可宁 mbh碳酸酯 吡唑酮 不对称烯丙基烷基化
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以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯为原料合成多取代1,4-二氢喹啉类衍生物
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作者 史鸿燕 钟莹 赵志刚 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第2期677-687,共11页
以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯和活泼亚甲基类化合物为原料,在叔胺的催化下,经历两次亲核取代反应得到关键叠氮中间体,再与三苯基膦作用经连续的Staudinger反应、分子内aza-Wittig反应及异构化等,在温和的反应条件下合成了17个新的... 以森田-贝里斯-希尔曼(MBH)碳酸酯和活泼亚甲基类化合物为原料,在叔胺的催化下,经历两次亲核取代反应得到关键叠氮中间体,再与三苯基膦作用经连续的Staudinger反应、分子内aza-Wittig反应及异构化等,在温和的反应条件下合成了17个新的多取代1,4-二氢喹啉类衍生物.中间体及目标化合物均为新化合物,其结构均经红外光谱、高分辨质谱、核磁共振氢谱和核磁共振碳谱确证. 展开更多
关键词 1 4-二氢喹啉 氮杂WITTIG反应 mbh碳酸酯 叠氮化物
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Morita-Baylis-Hillman加合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学烯丙基烷基化形成C(sp^(3))-C(sp^(3))键
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作者 孙丽 宋国欣 +6 位作者 韩家乐 李继玉 赵月 杨璐华 张峰 赵坤 毛比明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第4期1574-1583,共10页
报道了一种无外加氧化还原剂、电还原方法,使Morita-Baylis-Hillman (MBH)加合物实现烯丙基烷基化.这种转变的一个关键特征是,既不需要外部化学还原剂也不需要金属催化剂. N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯通过电子还原产生烷基自由基,... 报道了一种无外加氧化还原剂、电还原方法,使Morita-Baylis-Hillman (MBH)加合物实现烯丙基烷基化.这种转变的一个关键特征是,既不需要外部化学还原剂也不需要金属催化剂. N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺(NHP)酯通过电子还原产生烷基自由基,在烷基化过程中以高立体选择性和区域选择性展示出对烯烃取代的广泛官能团耐受性. 展开更多
关键词 烯丙基烷基化 morita-baylis-hillman(mbh)加合物 电化学还原路径
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