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A Facile Synthesis of Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium and Related Heteroaromatic Ylides with Alkenes in the Presence of TPCD,Py_4Co(HCrO_4)_2 被引量:2
1
作者 ZHU Chang-cheng WEI Xu-dong +1 位作者 HU Jia-xin WANG De-fen and HU Hong-wen(Department of Chemistry, Nanjing University,Nanjing, 210008) 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 1994年第2期93-101,共9页
facile one-step method is presented for the synthesis of indolizines in moder-ate to high yields by reaction of pyridinium, quinolinium and isoquinolinium ylideswith acrylonitrile, methyl acrylate and diethyl maleate ... facile one-step method is presented for the synthesis of indolizines in moder-ate to high yields by reaction of pyridinium, quinolinium and isoquinolinium ylideswith acrylonitrile, methyl acrylate and diethyl maleate respectively in the presenceof tetrakis-pyridino-cobalt(Ⅱ)dichromate (TPCD) in DMF. 展开更多
关键词 INDOLIZINES 1 3-Dipolar cycloaddition Pyridinium Ylides Quinolini-um ylides Isoquinolinium ylides
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Studies on New Additions to 5-Methoxy-2 (5H)-Furanone: 1, 4-Addition of Grignard Reagents, and 1,3-Dipolar Cycloaddition of Silyl Nitronates 被引量:3
2
作者 Zhao Yang WANG Jia Ling CUI +1 位作者 Bao Shan DU Qing Hua CHEN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2001年第4期293-296,共4页
1,4-Addition reaction of Grignard's reagent to 5-methoxy-2(5H)-furanone 1 was accomplished. which provided a new possible route for synthesizing beta -alkyl-Y-alkyloxy-Y-butyrolactone. A novel concise method of pr... 1,4-Addition reaction of Grignard's reagent to 5-methoxy-2(5H)-furanone 1 was accomplished. which provided a new possible route for synthesizing beta -alkyl-Y-alkyloxy-Y-butyrolactone. A novel concise method of preparing fused heterocyclic compounds was offered by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of silyl nitronates to 1. 展开更多
关键词 Michael addition Grignard reagent 1 3-dipolar cycloaddition silyl nitronates.
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Synthesis of Novel Discotic C_(60)-triphenylene Derivative by 1,3-Dipolar Cycloaddition 被引量:1
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作者 YANG Fa-fu GUO Hong-yu +2 位作者 XIE Jian-wei LIU Zhi-qiang XU Bing-ting 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2012年第2期358-360,共3页
1 Introduction Fullerene has received considerable attention and a great researching interest due to its unique structure and interesting properties[1―3]. Many functional groups have been introduced, often region- or... 1 Introduction Fullerene has received considerable attention and a great researching interest due to its unique structure and interesting properties[1―3]. Many functional groups have been introduced, often region- or stereo-selectively, for tuning the physical properties of C60and for constructing supramoleculararchitectures^[4-6]. 展开更多
关键词 C60 TRIPHENYLENE 1 3-Dipolar cycloaddition Mosophase
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Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of the Chiral Nitronic Esters with Acrylate
4
作者 Fu An KANG and Cheng Lie Ym(Department of Chemiscy Beijtw Normal Unthersho Beijing 100875) 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1997年第12期0-0,共2页
Asymmetric 1,3-dipolar cycloaddihon of the chiral nitronic esters with acrylate giving the enantiomerically pure novel chiral bisheterocyclic compounds is describcd
关键词 Asymmetric 1 3-Dipolar cycloaddition of the Chiral Nitronic Esters with Acrylate
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Theoretical Study of Mechanism and Regioselectivity of 1,3-dipolar Cycloaddition of N-[methyl]-C-[5-nitro-2-furyl] Nitrilimine with Dimethyl 7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate
5
作者 Farid Moeinpour 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 2010年第2期165-168,I0001,共5页
The mechanism and regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of N-[methyl]-C-[5-nitro-2-furyl] nitrilimine with dimethyl 7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate were investigated using activation energ... The mechanism and regioselectivity of 1,3-dipolar cycloaddition of N-[methyl]-C-[5-nitro-2-furyl] nitrilimine with dimethyl 7-oxabicyclo[2,2,1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate were investigated using activation energy calculations and density functional theory-based reactivity indexes. The reaction proceeds by an asynchronous concerted mechanism. The calculations are performed at the B3LYP/6-31G(d) level of theory and the obtained results are in agreement with experimental outcome. 展开更多
关键词 Regioselectivity 1 3-dipolar cycloaddition Nitrilimine DFT-based reactivity index B3LYP calculation
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Preparation of 1-trifluoroacetyl Indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one
6
《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期243-243,共1页
关键词 Preparation of 1-trifluoroacetyl Indolizines and their derivatives via the cycloaddition of pyridinium N-ylides with 4-ethoxy-1 1 1-trifluoro-3-butene-2-one
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1-取代苄基-4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-三唑的合成 被引量:1
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作者 罗再刚 徐雪梅 张明阳 《应用化工》 CAS CSCD 2012年第10期1675-1677,共3页
以取代溴苄为原料,经取代和1,3-偶极环加成反应,得到1-取代苄基-4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-三唑。实验表明,以无水碳酸钾为碱催化剂,乙腈和乙醇等体积混合为反应溶剂,物料配比n(取代苄基叠氮)∶n(乙酰丙酮)=1∶1.2,反应时间约为2 h,产品收... 以取代溴苄为原料,经取代和1,3-偶极环加成反应,得到1-取代苄基-4-乙酰基-5-甲基-1,2,3-三唑。实验表明,以无水碳酸钾为碱催化剂,乙腈和乙醇等体积混合为反应溶剂,物料配比n(取代苄基叠氮)∶n(乙酰丙酮)=1∶1.2,反应时间约为2 h,产品收率92%。目标化合物的结构得到1H NMR、MS和IR证实。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 1 2 3-三唑 合成
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铜粉催化叠氮与端炔1,3-偶极环加成反应研究 被引量:2
8
作者 李冠琼 林秋汉 《南京理工大学学报》 EI CAS CSCD 北大核心 2017年第2期239-244,共6页
该文探讨了普通铜粉高效催化的叠氮化物与端炔的1,3-偶极环加成反应。研究结果表明,以铜粉为催化剂,盐酸三乙胺(Et3N·HCl)为助催化剂,体积比为1∶1的水/叔丁醇(H2O/t-Bu OH)为溶剂,将叠氮化物与端炔于室温常压下反应2 h,高收率合成... 该文探讨了普通铜粉高效催化的叠氮化物与端炔的1,3-偶极环加成反应。研究结果表明,以铜粉为催化剂,盐酸三乙胺(Et3N·HCl)为助催化剂,体积比为1∶1的水/叔丁醇(H2O/t-Bu OH)为溶剂,将叠氮化物与端炔于室温常压下反应2 h,高收率合成1,4-二取代-1,2,3-三唑化合物,收率可达93.05%。该方法所用催化剂廉价易得,且用量少,反应条件温和,耗时短,收率高,后处理操作简单。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 铜粉 盐酸三乙胺 1 4-二取代-1 2 3-三唑
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含苯磺酰胺功能团的1,2,3-三唑类化合物的合成
9
作者 张文生 张斐 +3 位作者 李俊 闫金龙 刘梅 匡春香 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2011年第4期379-381,384,共4页
以4-乙炔基苯磺酰胺和有机叠氮化合物为原料,以CuI-抗坏血酸钠为催化剂,通过1,3-二极环加成反应高产率地合成了一组标题化合物。目标化合物的结构1HNMR、13CNMR和元素分析予以确证。
关键词 1 2 3-三唑 苯磺酰胺 叠氮化合物 1 3-二极环加成反应
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反式2,3-二芳基取代-1-氨基环丙烷羧酸的合成及其结构研究 被引量:6
10
作者 苏桂发 潘成学 +2 位作者 牟红涛 曾陇梅 郁开北 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第19期1941-1947,共7页
芳香醛与马尿酸在Erlenmeyer反应条件下缩合得到 (Z) 2 苯基 4 芳亚甲基 5 ( 4H) 唑酮 ,然后在室温下与芳基重氮甲烷通过非对映高立体选择性 1,3 偶极环加成反应得到螺环化合物 ,再经醇解开环、水解去保护合成出反式 2 ,3 二芳... 芳香醛与马尿酸在Erlenmeyer反应条件下缩合得到 (Z) 2 苯基 4 芳亚甲基 5 ( 4H) 唑酮 ,然后在室温下与芳基重氮甲烷通过非对映高立体选择性 1,3 偶极环加成反应得到螺环化合物 ,再经醇解开环、水解去保护合成出反式 2 ,3 二芳基 1 氨基取代环丙烷羧酸 .通过元素分析 ,IR ,1HNMR ,13 CNMR ,MS和X射线晶体测定 ,确认了它们的化学结构和立体构型 .实验结果表明 ,通过选择适当的芳香醛和芳基重氮甲烷 ,可以得到不同立体构型的反式 2 ,3 二芳基取代 1 氨基环丙烷羧酸 . 展开更多
关键词 反式2 3-二芳基取代-1-氨基环丙烷羧酸 不对称合成 化学结构 芳香醛 马尿酸 立体构型
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1,3-偶极环加成合成新型含2-苯基-1,2,3-三唑基的1,2,4-噁二唑啉衍生物 被引量:3
11
作者 邵玲 张正方 刘方明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第2期219-223,117,共6页
Schiff碱 3和肟或氯代肟在三乙胺作用下通过 1,3 偶极环加成生成一系列含 2 苯基 1,2 ,3 三唑基的 1,2 ,4 二唑啉类化合物 4a~ 4g ,5a~ 5g和 6a~ 6g .2 1个新化合物的结构经元素分析 ,1 HNMR ,IR和MS谱确证 .
关键词 SCHIFF碱 1 2 3三唑 4-噁二唑啉 3-偶极环加成
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微波促进1,3-偶极环加成反应合成氮杂糖苷衍生物 被引量:1
12
作者 李小六 张宏波 +3 位作者 朱振刚 陈华 段科芳 张平竹 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2010年第9期1791-1797,共7页
利用微波促进氮杂糖硝酮(2)与丙烯酸类衍生物(3)发生1,3-偶极环加成反应,立体选择性地得到了一系列新的含异噁唑烷的氮杂糖衍生物(4),反应效率显著提高,反应时间由95h缩短为5~15min,收率由67%提高到78%~88%.利用NMR和HRMS等方法结合... 利用微波促进氮杂糖硝酮(2)与丙烯酸类衍生物(3)发生1,3-偶极环加成反应,立体选择性地得到了一系列新的含异噁唑烷的氮杂糖衍生物(4),反应效率显著提高,反应时间由95h缩短为5~15min,收率由67%提高到78%~88%.利用NMR和HRMS等方法结合化合物(4d-1)的单晶结构确定了产物的结构和相对构型. 展开更多
关键词 氮杂糖衍生物 微波促进有机合成 1 3-偶极环加成 立体选择性
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1,3-偶极环加成反应在含能材料中的应用 被引量:2
13
作者 池俊杰 夏宇 +3 位作者 张晓勤 曲贵晨 常伟林 王建伟 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2011年第3期25-28,43,共5页
1,3-偶极环加成反应,被誉为点击化学的精华,在含能材料合成中有着广泛应用。文中主要介绍了其在含能黏合剂、含能盐、基团修饰、含能聚合物等方面的应用。
关键词 1 3-偶极环加成 点击化学 含能材料
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新型顺-1,3-二芳基螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物的非对映选择性合成
14
作者 朱美军 张瑜 +2 位作者 陆玉玲 孙晶 颜朝国 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第12期968-974,共7页
在三乙胺催化下,环偶氮甲亚胺与4-芳亚基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮在乙腈中回流反应,经1,3-偶极环加成反应合成了13个新型的1,3-二芳基取代的螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物(3a^3m),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS(E... 在三乙胺催化下,环偶氮甲亚胺与4-芳亚基-5-甲基-2-苯基吡唑-3-酮在乙腈中回流反应,经1,3-偶极环加成反应合成了13个新型的1,3-二芳基取代的螺[吡唑-4,2'-吡唑并[1,2-a]吡唑]衍生物(3a^3m),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了3d,3h,3j和3l的单晶结构。结果表明:3为特殊的顺式-1,3-二芳基构型。 展开更多
关键词 偶氮甲亚胺 吡唑酮 螺环化合物 1 3-偶极环加成 非对映选择性合成
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1,4-二取代-1,2,3-三氮唑的合成研究
15
作者 沈乐 李焕新 李惠萍 《河南化工》 CAS 2015年第6期17-20,共4页
以苄基氯(1a)、4-氯苄基氯(1b)、特戊酸氯甲酯(1c)为原料,通过叠氮取代和1,3-偶极环加成反应合成了三种含羟基的三氮唑衍生物1-苄基-4-羟甲基-1H-1,2,3-三氮唑(3a)、1-(4-氯-苄基)-4-羟甲基-1 H-1,2,3-三氮唑(3 b)、1-(特戊酸甲酯基)-4... 以苄基氯(1a)、4-氯苄基氯(1b)、特戊酸氯甲酯(1c)为原料,通过叠氮取代和1,3-偶极环加成反应合成了三种含羟基的三氮唑衍生物1-苄基-4-羟甲基-1H-1,2,3-三氮唑(3a)、1-(4-氯-苄基)-4-羟甲基-1 H-1,2,3-三氮唑(3 b)、1-(特戊酸甲酯基)-4-羟甲基-1 H-1,2,3-三氮唑(3 c),实验应用FT-IR、1HNMR、13CNMR对产物的结构进行了表征,结果证实了合成路线的可行性,目标产物的收率分别为85.32%、90.26%、72.62%。 展开更多
关键词 三氮唑 1 3-偶极环加成 叠氮取代 化工中间体
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1,3-偶极环加成反应在叠氮推进剂中的应用 被引量:5
16
作者 陈炉洋 唐承志 +1 位作者 李忠友 陈中娥 《含能材料》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第4期469-472,共4页
在介绍1,3-偶极环加成反应的基础上,综述了该反应在聚叠氮基缩水甘油醚(GAP)侧基改性、叠氮化合物固化以及在GAP推进剂中的应用情况。指出了1,3-偶极环加成反应对水分不敏感,使用该方法可以在45~65℃进行推进剂固化,解决固化体系与高... 在介绍1,3-偶极环加成反应的基础上,综述了该反应在聚叠氮基缩水甘油醚(GAP)侧基改性、叠氮化合物固化以及在GAP推进剂中的应用情况。指出了1,3-偶极环加成反应对水分不敏感,使用该方法可以在45~65℃进行推进剂固化,解决固化体系与高能组分的相容性问题,获得感度较低的推进剂;同时也指出该法将体积较大的基团引入侧链中,使推进剂力学性能不够理想,提出了在调节交联密度及其规整性的基础上改善性能的建议。 展开更多
关键词 有机化学 GAP推进剂 叠氮化合物 1 3-偶极环加成反应 GAP三唑聚合物 固化
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含1,2,3-三氮唑哌啶衍生物的合成
17
作者 郑晓瑞 《广州化工》 CAS 2012年第10期86-88,共3页
1,2,3-三氮唑环作为药效基团呈现出多种生物活性,以六氢吡啶和环氧氯丙烷为底物,在微波辐射条件下,合成了叠氮基哌啶,并以此为原料,CuI为催化剂,MeCN-H2O(10∶1,v/v)为混合溶剂,与端基炔烃进行1,3-偶极环加成反应,合成含1,2,3-三氮唑功... 1,2,3-三氮唑环作为药效基团呈现出多种生物活性,以六氢吡啶和环氧氯丙烷为底物,在微波辐射条件下,合成了叠氮基哌啶,并以此为原料,CuI为催化剂,MeCN-H2O(10∶1,v/v)为混合溶剂,与端基炔烃进行1,3-偶极环加成反应,合成含1,2,3-三氮唑功能基的哌啶衍生物,收率70%,其结构经核磁共振谱表征。 展开更多
关键词 三氮唑 1 3-偶极环加成反应 哌啶
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1-氮杂-2,8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物合成的新方法 被引量:2
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作者 简天英 陈庆华 +1 位作者 汪朝阳 王建平 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2002年第4期591-594,共4页
以苯基-3,5-二(甲氧基羰基)-2-异唑啉-N-氧化物为偶极体, 丙烯酸乙酯为亲偶极体, 通过[3+2]环加成反应, 简便地合成了含有多官能团的1-氮杂-2,8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物. 该反应条件温和, 产率较高(50%~93%). 化合物的结构... 以苯基-3,5-二(甲氧基羰基)-2-异唑啉-N-氧化物为偶极体, 丙烯酸乙酯为亲偶极体, 通过[3+2]环加成反应, 简便地合成了含有多官能团的1-氮杂-2,8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物. 该反应条件温和, 产率较高(50%~93%). 化合物的结构经元素分析, 1H NMR, 13C NMR, IR 和 MS确认和表证, 并对其波谱性质进行了讨论. 展开更多
关键词 2-异恶唑啉-N-氧化物 1-氮杂-2 8-二氧杂二环[3.3.0]-辛烷类化合物 [3+2]环加成 合成 波谱性质
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光学活性3-(1′-羟基乙基)-4-乙酰氧基-β-内酰胺的立体选择性合成 被引量:1
19
作者 胡键 吴彤 +3 位作者 李恒光 谢如刚 甘亚 吕丁 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第2期279-283,共5页
(1′R ,3R ,4R) -N -取代 - 3 - ( 1′ -羟基乙基 ) - 4-乙酰氧基 - β -内酰胺 ( 3 )是合成青霉烯和碳青霉烯类β -内酰胺抗生素的关键中间体 .以廉价的L -抗坏血酸为原料 ,制得S -缩异丙氧叉甘油醛 ( 5 ) ,与胺反应定量转变成相应的... (1′R ,3R ,4R) -N -取代 - 3 - ( 1′ -羟基乙基 ) - 4-乙酰氧基 - β -内酰胺 ( 3 )是合成青霉烯和碳青霉烯类β -内酰胺抗生素的关键中间体 .以廉价的L -抗坏血酸为原料 ,制得S -缩异丙氧叉甘油醛 ( 5 ) ,与胺反应定量转变成相应的手性亚胺 ( 6a~ 6d) ,6与双烯酮 [2 + 2 ]环加成反应 ,高立体选择性地合成 3 (S) -乙酰基 - β -内酰胺 ( 8a~ 8d) ,其非对映体过量由类似反应的 80 %提高到接近 10 0 % .8a经四步反应得到目标化合物 展开更多
关键词 N-取代-3-(1'-羟基乙基)-4-乙酰氧基-β-内酰胺 [2+2]环加成反应 L-抗坏血酸 立体选择性合成 抗生素
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含氮Ylide对C_(60)的1,3-偶极环加成反应法合成含吡咯环C_(60)衍生物 被引量:14
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作者 周德建 赵一雷 +5 位作者 甘良兵 骆初平 黄春辉 吕木坚 潘景歧 武轶 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1997年第5期665-670,共6页
利用肌氨酸与对位含不同取代基的苯甲醛、共轭烯烃醛类及酮类反应生成的含氮Ylide对C60的加成反应,合成并分离、纯化制得了一系列含不同取代基的C60吡咯环纯衍生物,并用1HNMR、13CNMR、FDMS、FT-IR、UV-Vis等光谱手段确定了它们的... 利用肌氨酸与对位含不同取代基的苯甲醛、共轭烯烃醛类及酮类反应生成的含氮Ylide对C60的加成反应,合成并分离、纯化制得了一系列含不同取代基的C60吡咯环纯衍生物,并用1HNMR、13CNMR、FDMS、FT-IR、UV-Vis等光谱手段确定了它们的分子结构. 展开更多
关键词 肌氨酸 偶极环加成 碳60衍生物 吡咯环 叶立德
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