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ASYMMETRIC 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION BY A CHIRAL SOURCE,5-(1-MENTHYLOXY)-2(5-H)-FURANONE
1
作者 Qing Hua CHEN Rei Qi SHU Department of Chemistry,Beijing Normal University,Beijing 100875 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1990年第1期45-46,共2页
5-(1-Menthyloxy)-2(5-H)-furanone is used as s chiral dipolarophile for thermal asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction with C-phenyl-N-phenyl nitrone to give the diastereomerically pure cycloaddition product.
关键词 DATA PPM FURANONE MENTHYLOXY ASYMMETRIC 1 3-dipolar cycloaddition reaction BY A CHIRAL SOURCE 5
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A FACILE SYNTHESIS OF 2-TRIFLUOROMETHYLPYRROLE VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION OF 2-TRIFLUOROMETHYLOXAZOLONE AND THE ACTIVATED CARBON-CARBON MULTIPLE BOND
2
作者 Wei Sheng Tian Yu Qun Chen +1 位作者 Yong Rong Luo Xiao Wen Deng Shanghai Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica,345 Lingling Lu,Shanghai 200032 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1991年第3期217-220,共4页
The 1.3-dipolar cycloaddition reaction of 2-trifluoromethyl- oxazolone and the activated carbon-carbon multiple bond was studied and gave a convenient way to synthesize 2-trifluoromethylpyrrole derivatives.
关键词 Cl A FACILE SYNTHESIS OF 2-TRIFLUOROMETHYLPYRROLE VIA 1 3-dipolar cycloaddition reaction OF 2-TRIFLUOROMETHYLOXAZOLONE AND THE ACTIVATED CARBON-CARBON MULTIPLE BOND PPM VIA
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1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Vinyl Acetate and N-Alkyl Hydroxypyridinium Halide
3
作者 Zhou, SF Su, JY Zeng, LM 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2001年第12期1053-1054,共2页
1, 3 Dipolar cycloaddition reaction between vinyl acetate and 3-hydroxypyridiniun betaine was performed under solid-liquid phase transfer catalytic condition, This reaction has been successfully used on the synthesis ... 1, 3 Dipolar cycloaddition reaction between vinyl acetate and 3-hydroxypyridiniun betaine was performed under solid-liquid phase transfer catalytic condition, This reaction has been successfully used on the synthesis of an analogue of Bao-Gong-Teng A. 展开更多
关键词 1 3-dipolar cycloaddition 3-hydroxypyridiniun betaines dipolarphiles
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Theoretical Study of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazoic Acid to Substituted Ynamines
4
作者 Xiao-fang Chen Kun Yang Ke-li Han 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 2009年第2期143-148,共6页
The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of various substituted ynamines with hydrazoic acid were theoretically investigated with the high-accuracy CBS-QB3 method. Two regioisomers, 4-amine, and 5-amine substituted add... The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of various substituted ynamines with hydrazoic acid were theoretically investigated with the high-accuracy CBS-QB3 method. Two regioisomers, 4-amine, and 5-amine substituted adducts, were obtained, with the former as the preferred yield. This regioselectivity is rationalized by the frontier molecular orbital theory. The reactivity and synchronicity are enhanced with the increase of the electron-withdrawing character of the substitute on ynamine fragment. The calculations also show that the effect of solvent increases the activation energy, and the reaction becomes even harder in polar solvent. 展开更多
关键词 1 3-dipolar cycloaddition Hydrazoic acid Internal alkyne CBS-QB3 Solvent effect Substituent effect Frontier molecular orbital theory
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The Cycloaddition Reaction of Lawesson's Reagent with 1,3-Dienes
5
作者 Liang Nian HE Ren Xi ZHUO(Department of Chemistry,Wuhan University,Wuhan, 430072) 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1997年第8期655-656,共2页
Lawesson's reagent undergoes [2 + 4] cycloaddition reaction with 2-methyl-1, 3-butadiene,cyclopentadiene to yield heterocycles 4 and 5, respectively.
关键词 META OCH The cycloaddition reaction of Lawesson’s Reagent with 1 3-Dienes
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催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物
6
作者 孙一丹 李鑫 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2024年第2期35-53,共19页
发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性... 发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性翻转. 展开更多
关键词 邻羟基苯基取代对亚甲基醌 酮亚胺 [4+2]环加成反应 二氢-1 3-苯并噁嗪化合物 非对映选择性翻转
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Diastereoselective Synthesis of 1,10-Dihydropyrrolo [ 1,2-a] [1,10]phenanthroline Derivatives via 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
7
作者 LIU Zhen-ming FANG Jun YAN Chao-guo 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2013年第6期1089-1093,共5页
The functionalized 1,10-dihydropyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline derivatives were synthesized in good yields and with high diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-phenacylphenanthrolinium bro... The functionalized 1,10-dihydropyrrolo[1,2-a][1,10]phenanthroline derivatives were synthesized in good yields and with high diastereoselectivity by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-phenacylphenanthrolinium bromides or N-ethoxycarbonylmethylene phenanthrolinium bromide with various nitrostyrenes in acetonitrile at room temperature in the presence of triethvlamine, 展开更多
关键词 Pyridinium ylide PHENANTHROLINE Pyrrolo[1 2-a][1 10]phenanthroline 1 3-dipolar cycloaddition DIASTEREOSELECTIVITY
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Studies on intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions——Ⅲ. The synthesis of a novel heterocyclic ring system by regiospecific cycloaddition 被引量:1
8
作者 CHEN Qing-Hua YU Xiu-Zhi +1 位作者 ZHANG Tie-Yuan JIA Xi-Bei 《Acta Chimica Sinica English Edition》 SCIE CAS CSCD 1989年第2期176-182,共1页
The syntheses of a number of C-aryl-N-3-butenyl nitrones [aryl ring=4-CH_3O-phenyl (1a), phenyl(1b), 4-Cl-phenyl(1e), 4-Br-phenyl(1d), 4-NO2-phenyl(1e), 2-furyl (1f), 2-thienyl (1g), 2-pyrryl(1h)] and their thermochem... The syntheses of a number of C-aryl-N-3-butenyl nitrones [aryl ring=4-CH_3O-phenyl (1a), phenyl(1b), 4-Cl-phenyl(1e), 4-Br-phenyl(1d), 4-NO2-phenyl(1e), 2-furyl (1f), 2-thienyl (1g), 2-pyrryl(1h)] and their thermochemical reactions have been investigated. The thermocycloadditions of 1a-1h are regiospecific in forming a novel heterobicyclic ring system. Exo-aryl-1-aza-7-oxabicyclo- [2.2.1]heptane. 展开更多
关键词 The synthesis of a novel heterocyclic ring system by regiospecific cycloaddition Studies on intramolecular 1 3-dipolar cycloaddition reactions ring
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Unexpected 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Thiazolo[3,2-a]pyrimidine Derivatives and Nitrilimine
9
作者 李筱芳 刘浩冲 +4 位作者 刘彬 郑爱庭 李国斌 于贤勇 易平贵 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第4期741-744,共4页
The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimine with thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives was investigated. Bis-cycloadducts were obtained through a domino 1,3-dipolar cycloaddition/ring-opening/ring-opening/ ... The 1,3-dipolar cycloaddition reactions of nitrilimine with thiazolo[3,2-a]pyrimidine derivatives was investigated. Bis-cycloadducts were obtained through a domino 1,3-dipolar cycloaddition/ring-opening/ring-opening/ 1,3-dipolar cycloaddition processes. The structures of the products were characterized thoroughly by NMR, IR, MS, elemental analysis together with X-ray crystallographic analysis. 展开更多
关键词 1 3-dipolar cycloaddition thiazolo[3 2-a]pyrimidine NITRILIMINE reaction mechanism SYNTHESIS
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1,3-Dipolar cycloaddition reaction of two different azomethine ylides to C70
10
作者 郑大贵 李玉良 +3 位作者 范楼珍 李凤英 李永舫 朱道本 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 1998年第2期178-183,共6页
1,3-Dipolar cycloaddition to C70 of an azomethine ylide, which was generated in situ from refluxing a mixture of cyclohexanone and DL-valine in chlorobenzene under N2, afforded a monoadduct and a bisadduct. Even for l... 1,3-Dipolar cycloaddition to C70 of an azomethine ylide, which was generated in situ from refluxing a mixture of cyclohexanone and DL-valine in chlorobenzene under N2, afforded a monoadduct and a bisadduct. Even for longer reaction time, however, only monoadduct waa obtained from the reaction of C70 with an azomethine ylide generated from refluxing a mixture of 2-undecanone and 2-aminoisobutyric acid in chlorobenzene under N2. The electrochemical properties of all the products were studied by cyclic voltammetry. 展开更多
关键词 FULLERENES 1 3-dipolar cycloaddition AZOMETHINE electrochemical properties
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1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物 被引量:19
11
作者 扈艳红 刘世领 +4 位作者 仝钦宇 黄发荣 沈永嘉 齐会民 杜磊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第10期1228-1232,共5页
利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成... 利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成反应得到了相应的取代苄基 1,2 ,3 三唑类化合物 ,反应条件温和 .这些 1,2 ,3 三唑类目标化合物具有对热稳定的优点 .用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和 1,2 ,3 三唑类化合物的结构进行了表征 ,重点研究了 1,3 环加成反应的规律 .加成反应速率取决于叠氮化合物 (偶极物 )的极性 ,即与取代基的电负性有关 :苯乙炔 (亲偶极物 )易于与缺电子的叠氮反应 ,反之亦然 .同时在反应过程中观察到空间位阻效应 :反应可以生成两种同分异构体 ,其中 4 苯基 1,2 ,3 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 合成 1 2 3-三唑类化合物 苄基叠氮化合物 亲核取代反应 苯乙炔
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C-甲基硝酮与硝基乙烯1,3-偶极环加成反应及其溶剂效应的理论研究 被引量:4
12
作者 戚传松 冯大诚 +2 位作者 王华阳 康从民 蔡政亭 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第6期1052-1057,共6页
用密度泛函B3LYP方法研究了硝基乙烯与C 甲基硝酮的 1,3 偶极环加成反应 ,并利用自洽反应场方法(SCRF)计算了环己烷与乙腈这两种溶剂分别对反应所产生的影响 .该反应进行时反应物的接近有四种方式 ,对气相情况下和上述两种溶剂中的反应... 用密度泛函B3LYP方法研究了硝基乙烯与C 甲基硝酮的 1,3 偶极环加成反应 ,并利用自洽反应场方法(SCRF)计算了环己烷与乙腈这两种溶剂分别对反应所产生的影响 .该反应进行时反应物的接近有四种方式 ,对气相情况下和上述两种溶剂中的反应物、四种可能产物及其相应过渡态和反应前期复合物构型分别进行了优化并计算了振动频率 .四个反应均为放热反应 ,且均具有很低的反应势垒 ,四种产物均容易生成 .但在气相反应和以环己烷为溶剂的情况下 ,生成的产物中endo 4型产物略占优势 ;而在乙腈溶剂中得到endo 展开更多
关键词 C-甲基硝酮 硝基乙烯 1 3-有环加成反应 溶剂效应 密度泛函 溶剂效应 密度泛函 自洽反应场方法
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C,N-二甲基硝酮与丙烯腈1,3-偶极环加成反应的理论研究 被引量:2
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作者 汪晓敏 姜妲 唐明生 《郑州大学学报(理学版)》 CAS 2006年第2期96-100,共5页
用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3... 用分子轨道理论在B3LYP/6-31G*水平上对C,N-二甲基硝酮与丙烯腈的1,3-偶极环加成反应进行了理论计算.当C,N-二甲基硝酮向丙烯腈靠近时反应先生成3种不同的氢键复合物,其相对能量分别为-24.14,-23.43和-21.63 kJ.mol-1.随着反应的进行,3种氢键复合物转化为相应endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种不同产物的过渡态,4种反应途径的能垒分别为55.86,60.96,58.16和58.83 kJ.mol-1.研究结果表明该反应区域选择性和立体选择性都不明显,4种反应都很容易进行,最终得到endo-4、exo-4、endo-5、exo-5四种产物的混合物. 展开更多
关键词 硝酮 1 3-偶极环加成反应 过渡态 密度泛函理论
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1,3–偶极环加成反应在固化含能黏合剂中的应用 被引量:4
14
作者 王晓川 舒远杰 +2 位作者 卢先明 刘宁 舒尧 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2017年第4期32-37,共6页
从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低... 从叠氮化物的1,3–偶极环加成反应和腈氧化物的1,3–偶极环加成反应两个方面,综述了它们分别固化含能黏合剂的研究进展。介绍了叠氮黏合剂与多炔基化合物、端炔基黏合剂与多叠氮化合物2种固化反应,以及腈氧化物的固化反应原理及其在低温固化方面的应用情况。指出了未来腈氧化物研究的3个重点方向:固化剂的理论设计、黏合体系与炸药的作用机理、材料间相容性研究。 展开更多
关键词 含能黏合剂 叠氮化物 腈氧化物 1 3-偶极环加成反应 固化剂
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利用1,3偶极环加成反应固化叠氮黏合剂研究进展 被引量:2
15
作者 李娜 赵凤起 +5 位作者 罗阳 高红旭 莫洪昌 肖立柏 姚二岗 徐司雨 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2015年第1期7-11,共5页
基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在... 基于叠氮基团与亲偶极基团发生1,3–偶极环加成反应形成1,2,3–三唑五元环的原理,以多元亲偶极化合物为固化剂,可以成功地固化叠氮聚合物。介绍了固化剂分子结构、固化剂用量、固化温度对固化速率的影响,交联体的相关性能,以及固化剂在推进剂中的应用情况,对固化剂的使用提出了一些建议与设想。 展开更多
关键词 叠氮黏合剂 固化 1 3–偶极环加成反应 三唑聚合物
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1-苄基-5-苯基-1,2,3-三氮唑的合成 被引量:4
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作者 刘瑛 黄华伟 《精细化工中间体》 CAS 2006年第1期30-31,共2页
以氯化苄和叠氮化钠为原料,通过叠氮化反应,制得叠氮苄,反应收率达到95.2%。苯乙炔和叠氮苄,通过1,3-偶极环加成反应制得1-苄基-5-苯基-1,2,3-三氮唑,收率26%。该反应是原子经济的绿色化学反应。
关键词 叠氮苄 1 3-偶极环加成反应 1 2 3-三氮唑 合成
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Solid Phase Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazole from Polystyrene-supported Selenium Resin
17
作者 Wei Ming XU Lu Ling WU Xian HUANG 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2006年第5期603-605,共3页
We report here a solid-phase synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole using polystyrene-supported selenium resin. The resin used here not only works as a simple linker, but also assists the crucial α-alkylati... We report here a solid-phase synthesis of 1, 4-disubstituted 1, 2, 3-triazole using polystyrene-supported selenium resin. The resin used here not only works as a simple linker, but also assists the crucial α-alkylation reaction and selenoxide syn-elimimation, which ensures the purity of the products. 展开更多
关键词 Solid-phase synthesis 1 3-dipolar cycloaddition α-alkylation reaction 1 2 3-triazole.
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The Chemistry of Tetrafluoroallene:One-pot Synthesis of Trifluoromethylindolizines from 1,3-Diiodo-1,1,3,3-tetrafluoropropane by 1,3-Dipolar Cycloaddition
18
作者 肖吉昌 陈庆云 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2003年第7期898-903,共6页
Heating a mixture of 1, 3-diiodo-1 ,1,3, 3-tetrafluoropropane (2), K2CO3, pyridinium bromides (3) in CH3CN at 65℃ for 10 h gives the corresponding trifluoromethylindolizines.
关键词 tetrafluoroallene trifluoromethylindolizine 1 3-diio-do-1 1 3 3-tetrafluoropropane 1 3-dipolar cycloaddition one-pot synthesis
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手性TADDOLate-TiClX催化的C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应的研究
19
作者 翟多奇 刘波 《黑龙江科学》 2010年第1期9-13,共5页
首次合成了一种含有噻吩环的新型手性1,4-二醇(TADDOL)配体,使之与两种钛试剂络合得到手性TADDOLate-TiClX,并应用于C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应,考察了催化剂以及催化剂的量等因素对该反应的... 首次合成了一种含有噻吩环的新型手性1,4-二醇(TADDOL)配体,使之与两种钛试剂络合得到手性TADDOLate-TiClX,并应用于C,N-二苯基硝酮与1-N-((E)-2-丁烯酰基)琥珀酰亚胺的1,3-偶极环加成反应,考察了催化剂以及催化剂的量等因素对该反应的影响。当使用25mol%催化剂TADDOLate-TiCl2时,该反应endo/exo值达到10/90,主产物的ee值高达97%。当使用10mol%催化剂TADDOLate-TiC(lTos)时,其他条件不变时,该反应endo/exo值高达5/95,主产物ee值也达到87%。 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成反应 手性金属催化剂 对映体选择性
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分子内1,3-偶极环加成反应的研究
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作者 陈庆华 谢孟峽 +1 位作者 贾西贝 王学良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1989年第2期156-162,共7页
近几年来,人们对于1,3-偶极环加成反应的理论研究及其在合成上的应用已给予广泛的兴趣和重视。我们曾详细地研究了4-取代苯基(N-4-戊烯基)硝酮的热化学反应性能和其区域选择性以及呋哺偶极体系的热和光化学反应。本文进一步探讨了取代... 近几年来,人们对于1,3-偶极环加成反应的理论研究及其在合成上的应用已给予广泛的兴趣和重视。我们曾详细地研究了4-取代苯基(N-4-戊烯基)硝酮的热化学反应性能和其区域选择性以及呋哺偶极体系的热和光化学反应。本文进一步探讨了取代基效应对环加成反应的影响,利用色谱法定量地研究了取代基的电子效应与区域选择性间的关系,并对肉桂醛肟的构型及有关的反应作了研究。 展开更多
关键词 硝酮偶极 环加成 光化学 热化学
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