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Copper-mediated 1,4-conjugation reaction of functionalized alkylzinc iodides with derivatives of β-nitrostyrene 被引量:1
1
作者 Dan Feng Huang Yu Lai Hu Jin Xian Wang 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2007年第9期1040-1042,共3页
Functionalized alkylzinc iodides will undergo 1,4-conjugation reaction with derivatives of β-nitrostyrene in the presence of Cu(OAc)2/LiCl to afford a polyfunctional nitro-compound in high yield.
关键词 1 4-conjugation reaction Cu(OAc)2/LiCl Organozinc iodide β-Nitrostyrenes
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2-甲基-1,4-萘醌的合成研究 被引量:1
2
作者 周国权 杨泽慧 王家荣 《宁波工程学院学报》 2006年第4期19-21,共3页
以间甲酚为原料,经加压氧气催化氧化得到2-甲基苯醌,再在加压和二甲基亚砜溶剂条件下与1,3-丁二烯进行D iels-A lder加成反应,并在同一反应器中直接氧化脱氢生成2-甲基-1,4-萘醌,产品总收率为75%。本方法具有原料廉价易得,产品收率高,... 以间甲酚为原料,经加压氧气催化氧化得到2-甲基苯醌,再在加压和二甲基亚砜溶剂条件下与1,3-丁二烯进行D iels-A lder加成反应,并在同一反应器中直接氧化脱氢生成2-甲基-1,4-萘醌,产品总收率为75%。本方法具有原料廉价易得,产品收率高,环境友好,反应条件温和,容易工业化等优点。 展开更多
关键词 2-甲基-1 4-萘醌 2-甲基苯醌 1 3-丁二烯 Diels-Alder加成反应
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有机锌试剂1,4-加成反应合成前列腺素E_1甲酯的研究
3
作者 马养民 傅建熙 《西北农林科技大学学报(自然科学版)》 CSCD 北大核心 2004年第7期114-116,122,共4页
 用反-1-碘-3-三甲硅氧基-1-辛烯制备的锌试剂与2-(6-甲氧羰己基)-4-(2-四氢吡喃氧基)-环戊-2-烯酮,经1,4-加成反应合成了前列腺素E1甲酯,这表明用有机锌试剂通过1,4-加成反应合成前列腺素E类化合物是可行的。对其加成反应条件的分析显...  用反-1-碘-3-三甲硅氧基-1-辛烯制备的锌试剂与2-(6-甲氧羰己基)-4-(2-四氢吡喃氧基)-环戊-2-烯酮,经1,4-加成反应合成了前列腺素E1甲酯,这表明用有机锌试剂通过1,4-加成反应合成前列腺素E类化合物是可行的。对其加成反应条件的分析显示,在CuCN作用下,其加成反应产率可提高约12%。 展开更多
关键词 有机锌 1 4-加成反应 前列腺素E1甲酯 有机合成
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双环[4.2.1]-1(8)-壬烯的合成研究
4
作者 朱珠 杨鸿智 《石油化工高等学校学报》 CAS 2021年第4期9-13,共5页
根据反Bredt规则,桥头双键化合物的烯烃应变能(OlefinStrain,OS)若小于71 kJ/mol,在室温条件下则可分离。双环[4.2.1]-1(8)-壬烯化合物的烯烃应变能小于71 kJ/mol,属于反Bredt规则分子。提出了一条新的合成路线,由2-环庚烯酮出发,以乙... 根据反Bredt规则,桥头双键化合物的烯烃应变能(OlefinStrain,OS)若小于71 kJ/mol,在室温条件下则可分离。双环[4.2.1]-1(8)-壬烯化合物的烯烃应变能小于71 kJ/mol,属于反Bredt规则分子。提出了一条新的合成路线,由2-环庚烯酮出发,以乙烯基溴化镁参与的1,4-共轭加成和分子内Wittig反应为关键步骤,以七步反应和17%总收率完成了双环[4.2.1]-1(8)-壬烯的克级规模合成。不同于以往的合成,本课题组采用的原料均商业可得,避免了原料自身的合成,简化了合成路线。此外,采用分子内Wittig反应作为关键反应,避免了异构体的生成。由于桥头双键化合物具有高张力和结构不稳定性,因而合成该类化合物具有很大的挑战性。但是,发展此类化合物的合成方法对于深入研究其化学性质和应用价值具有重要意义。 展开更多
关键词 双环[4.2.1]-1(8)-壬烯 乙烯基溴化镁 1 4-共轭加成反应 分子内Wittig反应
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高效水相1,4-共轭加成反应催化剂的制备
5
作者 陈勉 颜文 +3 位作者 侯思梦 嵇小荷 孙小军 朱凤霞 《淮阴师范学院学报(自然科学版)》 CAS 2015年第2期111-116,共6页
以正硅酸乙酯和有机金属铑硅烷为硅源,在模板剂P123作用下共聚,合成出有序介孔结构有机金属铑非均相催化剂Rh(I)-SBA-15.通过XRD,TEM,N2吸附-脱附等温线,FT-IR,NMR,XPS等手段对其结构和组分进行了表征;考察了该非均相催化剂在水相中1,4... 以正硅酸乙酯和有机金属铑硅烷为硅源,在模板剂P123作用下共聚,合成出有序介孔结构有机金属铑非均相催化剂Rh(I)-SBA-15.通过XRD,TEM,N2吸附-脱附等温线,FT-IR,NMR,XPS等手段对其结构和组分进行了表征;考察了该非均相催化剂在水相中1,4-共轭加成反应中的催化性能.结果表明,该催化剂不仅具有较高的催化活性,且可以多次重复使用,显示了较好的工业应用前景. 展开更多
关键词 绿色催化 水相1 4-共轭加成反应 有序介孔Rh(I) 有机金属催化剂
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5-取代-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮■类化合物的合成
6
作者 陈启凡 张慧东 +1 位作者 武晓燕 刘飞 《合成化学》 CAS CSCD 2015年第12期1171-1174,共4页
以乙醇为溶剂,烯胺酮(1)和乙二胺(2)经Michael亲核加成反应合成了7个5-取代-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮■类化合物(3a^3g),其中3a^3d为新化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。在最佳反应条件[1 30 mmol,n(2)∶n(1)=1.2,回流反应8 h^10... 以乙醇为溶剂,烯胺酮(1)和乙二胺(2)经Michael亲核加成反应合成了7个5-取代-2,3-二氢-1H-[1,4]二氮■类化合物(3a^3g),其中3a^3d为新化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。在最佳反应条件[1 30 mmol,n(2)∶n(1)=1.2,回流反应8 h^10 h,无水乙醇为重结晶溶剂]下合成的3a^3g,收率70.0%~74.2%。 展开更多
关键词 烯胺酮 Michael亲核加成反应 二氮■ 合成
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氨甲基树脂固载手性双烯配体-铑催化剂的制备及催化不对称1,4加成反应的研究 被引量:1
7
作者 师壮壮 赵子富 罗云飞 《化学世界》 CAS 2023年第6期425-430,共6页
从(R)-α-水芹烯和丙炔酸甲酯开始合成手性双烯配体,再与氨甲基(AM)树脂反应并络合铑得到固载铑的催化剂。用得到的固载催化剂进行一系列α,β不饱和酮与苯硼酸的不对称1,4加成反应。研究结果表明,合成的固载化催化剂参与的反应在温和... 从(R)-α-水芹烯和丙炔酸甲酯开始合成手性双烯配体,再与氨甲基(AM)树脂反应并络合铑得到固载铑的催化剂。用得到的固载催化剂进行一系列α,β不饱和酮与苯硼酸的不对称1,4加成反应。研究结果表明,合成的固载化催化剂参与的反应在温和的反应条件下产率为70%~80%,ee为70%~90%,而且合成的固载化铑催化剂具有很好的重复利用性。 展开更多
关键词 手性双烯配体 固载化铑催化剂 不对称1 4-加成反应
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Organocatalytic cascade 1,6-conjugate addition/annulation/tautomerization of functionalized para-quinone methides: Access to chiral 2-amino-4-aryl-4H-chromenes
8
作者 Cong Duan Ling Ye +4 位作者 Wenqin Xu Xinying Li Feng Chen Zhigang Zhao Xuefeng Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2018年第8期1273-1276,共4页
A novel organocatalytic cascade process initiated by 1,6-conjugated addition has been successfully developed. A range of pharmaceutically active 2-amino-4-aryl-4H-chromenes were readily obtained in high yields(88%-99... A novel organocatalytic cascade process initiated by 1,6-conjugated addition has been successfully developed. A range of pharmaceutically active 2-amino-4-aryl-4H-chromenes were readily obtained in high yields(88%-99%) and excellent enantiopurities(86%-99% ee). The functionalized para-Quinone methides(p-OMs) could be facilely obtained. 展开更多
关键词 para-Quinone methides 2-Amino-4-aryl-4H-chromene Domino reaction 1 6-conjugated addition Enantioselective
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邻氨基二苯乙烯与1,3-环己二酮的串联环化反应合成1,4-二氢喹啉衍生物
9
作者 余飞 黄荣璐 +1 位作者 徐绘 张泽 《常州大学学报(自然科学版)》 CAS 2019年第3期34-39,共6页
先以廉价易得的取代苯胺和苯乙炔为底物合成邻氨基二苯乙烯,再与1,3-环己二酮在甲苯中碘催化作用下加热反应,通过缩合-加成串联环化反应高效合成了8个新型的1,4-二氢喹啉类衍生物,分离产率高达85%~94%,并通过熔点、核磁~1H NMR及^(13)C... 先以廉价易得的取代苯胺和苯乙炔为底物合成邻氨基二苯乙烯,再与1,3-环己二酮在甲苯中碘催化作用下加热反应,通过缩合-加成串联环化反应高效合成了8个新型的1,4-二氢喹啉类衍生物,分离产率高达85%~94%,并通过熔点、核磁~1H NMR及^(13)C NMR分析手段对所有产物进行了结构表征。该方法原料及催化剂便宜易得,操作简便,合成效率高。 展开更多
关键词 1 4-二氢喹啉 迈克尔加成 串联反应
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2-羟基-3-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)萘-1,4-二酮的合成 被引量:6
10
作者 唐文强 高艳蓉 +2 位作者 刘斌 张翠亚 何志鹏 《当代化工》 CAS 2020年第5期794-797,共4页
报道了一种2-羟基-3-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)萘-1,4-二酮的合成方法。以2-羟基萘醌-1,4-二酮和(E)-查尔酮为原料通过Michael加成反应合成得到标题化合物2-羟基-3-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)萘-1,4-二酮,采用MS、1H NMR和13C NMR对其化学... 报道了一种2-羟基-3-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)萘-1,4-二酮的合成方法。以2-羟基萘醌-1,4-二酮和(E)-查尔酮为原料通过Michael加成反应合成得到标题化合物2-羟基-3-(3-氧代-1,3-二苯基丙基)萘-1,4-二酮,采用MS、1H NMR和13C NMR对其化学结构进行验证,并考察了反应条件。n(查尔酮):n(2-羟基-1,4-萘醌)=1.1:1;TEA用量为n(TEA):n(2-羟基-1,4-萘醌)=0.20:1;以二氯甲烷为溶剂,25℃,反应45 min为最佳反应条件,此时产物1a收率为92.9%。对反应底物进行拓展,该最佳反应工艺条件被用于1-(3-羟基-1,4-二氧代-1,4-二羟基萘-2-基)肼-1,2-二羧酸二异丙酯1b的合成,收率达到94.4%。 展开更多
关键词 萘醌衍生物 3-取代-2-羟基萘醌 MICHAEL加成 合成
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新的手性源——5-(1-(艹孟)氧基)-2(5-H)-呋喃酮的合成及其不对称 Michael 反应的研究 被引量:14
11
作者 陈庆华 耿哲 +1 位作者 黄彬 曹萍 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 1991年第5期494-497,共4页
近年来,手性的丁烯内酯类化合物在合成杂环和天然产物方面起了很重要的作用,我们利用新的手性源,5-(1-氧(艹孟)基)-2(5-H)-
关键词 手性源 Gai氧基呋喃酮 MICHAEL反应
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倍半萜类2—甲基—6—苯基—2—庚烯—4—酮及其衍生物的合成 被引量:1
12
作者 陈庆章 吴达俊 严秉淳 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 1991年第1期32-35,40,共5页
本文叙述了三个倍半萜类衍生物—2-甲基-6-苯基-2-庚烯-4-酮(Ⅱ),2-甲基-6-苯基-4-乙烯基-2-庚烯-4-醇(Ⅳ)及2-甲基-6-苯基-4-乙烯基-2,4-庚=烯(Ⅴ)的合成。初步药理筛选结果表明,(Ⅲ)有一定的抗生育活性。化合物(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)均未... 本文叙述了三个倍半萜类衍生物—2-甲基-6-苯基-2-庚烯-4-酮(Ⅱ),2-甲基-6-苯基-4-乙烯基-2-庚烯-4-醇(Ⅳ)及2-甲基-6-苯基-4-乙烯基-2,4-庚=烯(Ⅴ)的合成。初步药理筛选结果表明,(Ⅲ)有一定的抗生育活性。化合物(Ⅲ)、(Ⅳ)、(Ⅴ)均未见文献报道,测定了它们的结构并得到了证实。 展开更多
关键词 倍半萜类 芳姜黄酮类 抗生育活性 DIELS-ALDER反应 逆Diels-Alder反应 Claisn Schmit反应 1 4-Grignard加成
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三乙烯二胺催化合成3-(二苯基磷酰基)-1?3-二苯基丙-1-酮 被引量:1
13
作者 方芙容 柴南南 +2 位作者 祝婷婷 李雪枫 刘斌 《精细与专用化学品》 CAS 2019年第12期24-27,共4页
以查尔酮和二苯基氧膦为原料,在三乙烯二胺(DABCO)催化下发生Michael加成反应得到3-(二苯基磷酰基)-1,3-二苯基丙-1-酮,产物结构通过~1HNMR和ESI-MS确定。对反应条件进行研究,确定该Michael加成反应的最佳条件为:物料比n(查尔酮)∶n(二... 以查尔酮和二苯基氧膦为原料,在三乙烯二胺(DABCO)催化下发生Michael加成反应得到3-(二苯基磷酰基)-1,3-二苯基丙-1-酮,产物结构通过~1HNMR和ESI-MS确定。对反应条件进行研究,确定该Michael加成反应的最佳条件为:物料比n(查尔酮)∶n(二苯基氧膦)=1.5∶1,n(DABCO)∶n(二苯基氧膦)=0.3∶1,反应溶剂为二氯甲烷,反应时间为9h。在此最佳条件下,产物收率为91.3%。 展开更多
关键词 有机磷化合物 查尔酮 MICHAEL加成反应 三乙烯二胺 合成
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三联吡啶衍生物合成与分析教学实践 被引量:2
14
作者 欧植泽 钱一梦 +3 位作者 高云燕 刘光汉 姜恺悦 雷晶 《实验室研究与探索》 CAS 北大核心 2016年第7期173-178,共6页
4-(对甲苯基)-2,2':6',2″-三联吡啶(ttpy)的合成包括羟醛缩合反应,1,4-共轭加成反应和羰基的亲核加成等反应。将ttpy的合成开发成本科生有机化学教学实验,有助于学生进一步了解醛酮化合物的性质以及羟醛缩合反应和1,4-共轭加... 4-(对甲苯基)-2,2':6',2″-三联吡啶(ttpy)的合成包括羟醛缩合反应,1,4-共轭加成反应和羰基的亲核加成等反应。将ttpy的合成开发成本科生有机化学教学实验,有助于学生进一步了解醛酮化合物的性质以及羟醛缩合反应和1,4-共轭加成等反应的机理。本实验以2-乙酰吡啶和对甲基苯甲醛为原料,对反应溶剂、Na OH浓度和反应温度等条件进行优化,提高了羟醛缩合反应的产率(95.7%)。在KOH存在条件下,羟醛缩合反应产物3-(4-甲基苯基)-1-(2-吡啶基)-2-丙烯-1-酮进一步与氨水反应,得到4-(对甲苯基)-2,2':6',2″-三联吡啶。在最优化条件下,两步反应合成4-(对甲苯基)-2,2':6',2″-三联吡啶的总产率可达65.8%。运用红外吸收光谱(IR)和核磁共振氢谱(1H NMR)对化合物的结构表征。 展开更多
关键词 羟醛缩合反应 Α Β-不饱和酮 1 4-共轭加成反应 三联吡啶合成
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β-酞酰亚胺基丙酸乙酯的合成研究 被引量:1
15
作者 曾向潮 徐石海 邓芹英 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2003年第4期7-9,共3页
采用相转移催化法 ,以 1,4 加成反应合成了 β 酞酰亚胺基丙酸乙酯。通过正交实验法 ,筛选出最佳反应条件为n(酞酰亚胺 )∶n(丙烯酸乙酯 )∶n(碳酸钾 ) =1∶1.8∶0 .2 5 ,1.7mL甲苯 /1g酞酰亚胺 ,0 .0 68g四丁基溴化铵 /1g酞酰亚胺 ,反... 采用相转移催化法 ,以 1,4 加成反应合成了 β 酞酰亚胺基丙酸乙酯。通过正交实验法 ,筛选出最佳反应条件为n(酞酰亚胺 )∶n(丙烯酸乙酯 )∶n(碳酸钾 ) =1∶1.8∶0 .2 5 ,1.7mL甲苯 /1g酞酰亚胺 ,0 .0 68g四丁基溴化铵 /1g酞酰亚胺 ,反应温度 94~ 96℃ ,反应时间 60min。在此条件下 ,产率 95 .3 %。 展开更多
关键词 β-酞酰亚胺基丙酸乙酯 合成 相转移催化 正交实验法 1 4-加成反应 药物中间体
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硅氢加成反应与研究
16
作者 陈忠云 《邵阳学院学报(社会科学版)》 1998年第2X期82-84,共3页
本文指出硅氢反应加成的反应机理,加成方式及产物的重要用途。
关键词 硅氢加成反应 卤代硅烷 烯丙基硅烷 游离基反应 1 2一加成反应 1 4一加成反应
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轴手性2,2’-联吡啶衍生物的合成、表征与催化性质研究
17
作者 薛欣欣 时茜 《辽宁化工》 CAS 2019年第7期605-607,共3页
轴手性2, 2’-联吡啶衍生物具有性质稳定、反应条件温和、易于制备等优点,因此被广泛应用于复杂分子的合成及不对称催化等领域。本文设计合成了一系列轴手性2, 2’-联吡啶衍生物L1-L4,通过1H NMR、13C NMR、X-射线单晶衍射对其组成和结... 轴手性2, 2’-联吡啶衍生物具有性质稳定、反应条件温和、易于制备等优点,因此被广泛应用于复杂分子的合成及不对称催化等领域。本文设计合成了一系列轴手性2, 2’-联吡啶衍生物L1-L4,通过1H NMR、13C NMR、X-射线单晶衍射对其组成和结构进行了表征。该类轴手性2,2’-联吡啶衍生物与Pd(II)形成的配合物,能有效催化2-环己烯-1-酮与芳基硼酸的不对称1, 4-加成反应,目标产物具有较好的对映选择性和高达94%的产率。 展开更多
关键词 轴手性2 2’-联吡啶衍生物 不对称催化 1 4-加成反应
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Synthesis of Novel Tartaric Acid-derived Chiral Phosphite Ligands and Their Application in the Cu-catalyzed Conjugate Addition of Diethylzinc to Cyclic Enones
18
作者 PANG Zengbo XING Aiping WANG Lailai 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2015年第5期756-760,共5页
Five novel tropos (3R,4R)- and/or (3S,4S)-N-benzyltartarimide-derived biphenylphosphite ligands were synthesized and applied in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with u... Five novel tropos (3R,4R)- and/or (3S,4S)-N-benzyltartarimide-derived biphenylphosphite ligands were synthesized and applied in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with up to 75% e.e. Compared with the reported ligand 1-N-benzylpyrrolidine-3,4-bis[(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite- L-tartaric acid, the issue that L-(+)-tartaric acid backbone and (R)-binaphthyl showed strong matched/mismatched character was solved with these tropos ligands. It was found that the enantioselectivity was mainly controlled by the absolute configuration of N-benzyltartarimide backbone, and both enantiomers of the addition products can be obtained by simply changing the configuration of N-benzyltartarimide substituent. 展开更多
关键词 L-(+)- and/or D-(-)-tartaric acid Phosphite ligand 1 4-conjugate addition Copper salt Cyclic enone
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有机教学渐入佳态
19
作者 字敏 《云南师范大学学报(自然科学版)》 1997年第1期71-74,共4页
介绍了有机化学教学中应该把握好的环节。
关键词 分子轨道 定位规律 有机化学 教学 课堂教学
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Efficient Synthesis of 3-Phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones in Water and Their Fluorimetric Study in Solutions
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作者 张仁尊 徐东成 谢建武 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2012年第8期1690-1694,共5页
A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones by domino reaction of a-bromonitroalkenes to 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione. With the optimal reaction con... A simple and efficient protocol has been developed for the synthesis of 3-phenylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-diones by domino reaction of a-bromonitroalkenes to 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione. With the optimal reaction condi- tions [NaOAc (120 mol%), water, 70 ~C, 7 h], the scope of the domino reaction was explored and the green ap- proach provided the desired products in moderate to good yields at elevated temperature under aqueous-mediated conditions. A mechanistic rationalization for this reaction is also provided. The absorption characteristics of the compounds were examined by UV-Vis spectra and fluorescence spectroscopy. All compounds were fluorescent in solution emitting at blue light (432--433 nm), green light (512--536 nm), or yellow light (591 nm). 展开更多
关键词 domino reaction NAPHTHOQUINONES FLUORESCENCE Michael addition 2-hydroxynaphthalene-1 4-dione
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