多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用

以取代邻氨基苯甲酸为起始原料,经6步反应合成了7个多取代1,4-戊二烯-3-醇(7a^7g);以7a^7g为原料,5 mol%Fe Cl3为催化剂,CH2Cl2为溶剂,于室温反应合成了7个螺环四氢喹啉衍生物(8a^8g),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了8d的晶体结构。结果表明:8d的晶胞参数a=14.001(3),b=12.335(2),c=11.587(3),α=90°,β=95.497(2)°,γ=90°,V=1 991.9(7)3,Z=4,μ=0.182 mm-1,F(000)=816.0,R[F2>2σ(F2)]=0.053 7,wR(F2)=0.132 5。

可光固化单体2,7-二溴-9,9-双[4'-(1″,4″-戊二烯-3″-氧基酰基戊基氧基)苯基]芴的合成

以芴为原料,经溴代、氧化反应首先合成了2,7-二溴芴酮,再与苯酚反应合成2,7-二溴-9,9-双(4'-羟基苯基)芴。利用2,7-二溴-9,9-双(4'-羟基苯基)芴与1,4-戊二烯-3-醇-6'-溴己酸酯经醚化反应合成了用于发光聚合物制备的可光固化单体标题化合物。反应总收率66%。中间产物和目标产物结构经1HNMR、13CNMR和元素分析表征。