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Microwave promoted one-pot synthesis of 3-(2′-amino-3′-cyano-4′-arylpyrid-6′-yl)coumarins 被引量:1
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作者 Jian Feng Zhou Gui Xia Gong +1 位作者 Feng Xia Zhu San Jun Zhi 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2009年第1期37-39,共3页
A facile procedure for the synthesis of 3-(2′-amino-3′-cyano-4′-arylpyrid-6′-yl) coumarins are being reported starting from 3- acetylcoumarin, aromatic aldehydes and malononitrile. The reactions were carried out... A facile procedure for the synthesis of 3-(2′-amino-3′-cyano-4′-arylpyrid-6′-yl) coumarins are being reported starting from 3- acetylcoumarin, aromatic aldehydes and malononitrile. The reactions were carried out on microwave irradiation in good yield with short time and easy work-up. The structures of all the compounds have been confirmed on the basis of their analytical, IR, ^1H NMR, and mass spectral data. 展开更多
关键词 3-(2′-Amino-3′-cyano-4′arylpyrid-6′-yl) coumarin Aromatic aldehyde 3-Acetylcoumarin Microwave irradiation
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SYNTHSIS OF 5-CYANO-2-(4-n-PENTYL-4-BIPHENYLYL)-PYRIMIDINE
2
作者 Yong De LI Fang Fang FANG +2 位作者 Lu Ning HAN Qian WANG Dong Hui SHI Chemistry Dept,of Tsinghua University,Beijing 100084 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1992年第9期699-702,共4页
Condensation of substituted diethyl-malonates with phenylamidine hydrochloride give liquid crystals with a pyrimidine ring,which then subjeet graup transformation to give the title compound—5-cyano-2-(4-n-peatyl-4-bi... Condensation of substituted diethyl-malonates with phenylamidine hydrochloride give liquid crystals with a pyrimidine ring,which then subjeet graup transformation to give the title compound—5-cyano-2-(4-n-peatyl-4-biphenylyl) pyrimidine in high yield. 展开更多
关键词 PYRIMIDINE n-PENTYL-4-BIPHENYLYL SYNTHSIS OF 5-cyano-2
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2-氰基-4’-甲基联苯的合成研究 被引量:8
3
作者 李有桂 吴祥瑞 何伟 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2010年第7期948-952,共5页
Under the catalysis of anhydrous manganous chloride,p-methylphenylmagnesium chloride couplied with 2-chlorobenzonitrile to obtain high yield of 2-cyano-4′-methylbiphenyl in mixed solvent of THF and toluene,and the mi... Under the catalysis of anhydrous manganous chloride,p-methylphenylmagnesium chloride couplied with 2-chlorobenzonitrile to obtain high yield of 2-cyano-4′-methylbiphenyl in mixed solvent of THF and toluene,and the mixed solvent was recycled efficiently. 展开更多
关键词 2-氰基-4’-甲基联苯 混合溶剂 再利用
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2-氰基-4’-甲基联苯合成方法综述 被引量:6
4
作者 张翘楚 郭孟萍 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第11期819-822,共4页
2-氰基-4′-甲基联苯(沙坦联苯)是合成血管紧张素Ⅱ拮抗剂类药物的天键中间体。综述了沙坦联苯的合成方法,并着重讨论了过渡金属催化偶联法在沙坦联苯合成中的应用。
关键词 2-氰基-4’-甲基联苯 沙坦联苯 合成 过渡金属 催化 偶联法 综述
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2-氰基-4’-甲基联苯的合成研究 被引量:3
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作者 刘瑛 马啸华 +1 位作者 马淮凌 黄华伟 《化工时刊》 CAS 2006年第9期48-49,共2页
采用Negishi反应方法,对反应条件进行了优化和改进,以对氯甲苯和邻溴苯基腈为原料,对氯甲苯和镁粉先制成格氏试剂2,然后在溴化亚铜的催化下,通过格氏反应,和邻溴苯基腈进行偶联,以48%的收率制得目标化合物,该方法操作简便,适宜于大规模... 采用Negishi反应方法,对反应条件进行了优化和改进,以对氯甲苯和邻溴苯基腈为原料,对氯甲苯和镁粉先制成格氏试剂2,然后在溴化亚铜的催化下,通过格氏反应,和邻溴苯基腈进行偶联,以48%的收率制得目标化合物,该方法操作简便,适宜于大规模生产。 展开更多
关键词 2-氰基4’-甲基联苯 合成 溴化亚铜 中间体
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2-氰基-4′-甲基联苯合成研究 被引量:1
6
作者 蒋军荣 金红日 +1 位作者 张剑 陈建军 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2007年第2期102-103,109,共3页
以邻溴苯甲腈、对溴甲苯为原料催化合成2-氰基-4′-甲基联苯,考查了不同催化剂、反应温度及原料摩尔比对产率的影响,结果发现采用三苯基膦醋酸镍搭配氯化锌作催化剂,邻溴苯甲腈摩尔数/对溴甲苯当量摩尔数=1/1.675,在45℃下反应2 h,实验... 以邻溴苯甲腈、对溴甲苯为原料催化合成2-氰基-4′-甲基联苯,考查了不同催化剂、反应温度及原料摩尔比对产率的影响,结果发现采用三苯基膦醋酸镍搭配氯化锌作催化剂,邻溴苯甲腈摩尔数/对溴甲苯当量摩尔数=1/1.675,在45℃下反应2 h,实验收率较为理想,达84.1%。 展开更多
关键词 2-氰基-4′-甲基联苯 催化 合成
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2-氰基-4′-甲基联苯的合成进展 被引量:1
7
作者 秦海敏 喻宗沅 +1 位作者 容如滨 邓嘉伦 《化学与生物工程》 CAS 2007年第3期5-7,共3页
综述了2-氰基-4′-甲基联苯的合成方法,着重介绍了Ni金属催化偶合法制备该化合物。
关键词 2-氰基-4’-甲基联苯 合成 催化
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2-氰基-4′-甲基联苯的合成 被引量:1
8
作者 常瑜 相会明 +1 位作者 宋广慧 翟红 《化工生产与技术》 CAS 2007年第4期31-33,共3页
以邻氯苯腈和格氏试剂为原料,过渡金属化合物为催化剂,N-甲基吡咯烷酮作溶剂,一步合成得到2-氰基-4′-甲基联苯,通过单因素实验,考察了催化剂种类、溶剂种类、溶剂用量、滴加速度对反应的影响。实验结果表明,该反应的最佳条件为:168mmo... 以邻氯苯腈和格氏试剂为原料,过渡金属化合物为催化剂,N-甲基吡咯烷酮作溶剂,一步合成得到2-氰基-4′-甲基联苯,通过单因素实验,考察了催化剂种类、溶剂种类、溶剂用量、滴加速度对反应的影响。实验结果表明,该反应的最佳条件为:168mmol氯化镍作催化剂,210mLN-甲基吡咯烷酮作溶剂,滴加时间为2h;在最佳合成条件下,2-氰基-4′-甲基联苯的收率可达89.0%,纯度可达98.8%。 展开更多
关键词 2-氰基-4’-甲基联苯 过渡金属 催化剂 格氏试剂
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2-氰基-4’-甲基联苯的合成 被引量:3
9
作者 魏开红 《化学与生物工程》 CAS 2004年第3期39-39,41,共2页
以邻氯苯腈、对氯甲苯为原料,N-甲基吡咯烷酮为溶剂,采用NiCl2为催化剂,合成2-氰基-4’-甲基联苯。考 察了催化剂、溶剂对原料转化率和目的产物选择率及产品纯度的影响,结果表明,以N-甲基吡咯烷酮为溶剂,NiCl2为催 化剂可以得到纯度为9... 以邻氯苯腈、对氯甲苯为原料,N-甲基吡咯烷酮为溶剂,采用NiCl2为催化剂,合成2-氰基-4’-甲基联苯。考 察了催化剂、溶剂对原料转化率和目的产物选择率及产品纯度的影响,结果表明,以N-甲基吡咯烷酮为溶剂,NiCl2为催 化剂可以得到纯度为99.2%的产物。 展开更多
关键词 催化剂 溶剂 2-氰基-4′-甲基联苯
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2-氰基-4’-甲基联苯的合成
10
作者 刘建武 严生虎 张跃 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2021年第1期156-161,共6页
以对氯甲苯(PCT)和金属镁为原料,碘引发剂下进行Grignard反应制备对甲基苯基氯化镁,然后与邻氯苯腈(OCBN)在过渡金属化合物催化不对称偶联反应制备2-氰基-4′-甲基联苯(OTBN)。结果表明:以过渡金属MnCl 2为催化剂,四氢呋喃(THF)和2-甲... 以对氯甲苯(PCT)和金属镁为原料,碘引发剂下进行Grignard反应制备对甲基苯基氯化镁,然后与邻氯苯腈(OCBN)在过渡金属化合物催化不对称偶联反应制备2-氰基-4′-甲基联苯(OTBN)。结果表明:以过渡金属MnCl 2为催化剂,四氢呋喃(THF)和2-甲基四氢呋喃(MeTHF)混合溶剂下,可有效调控不对称偶联反应中产物的分布和区域选择。该合成路线具有催化效果好、溶剂回收率高、环境友好、成本低廉、操作简便等特点,易于实现工业化生产。 展开更多
关键词 邻氯苯腈 偶联反应 2-氰基-4′-甲基联苯
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2-(1-H-四唑)-4'-甲基联苯的合成 被引量:1
11
作者 汪家宏 沈叶楠 +2 位作者 龙中柱 张程亮 王巧纯 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2015年第5期598-600,共3页
以2-氰基-4'-甲基联苯(Ⅱ)为原料,与氨基钠反应得到2-脒基-4'-甲基联苯(Ⅲ),该化合物与水合肼发生取代反应得到4'-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺酰肼(Ⅳ),最后在酸性条件下与亚硝酸钠发生闭环反应得到2-(1-H-四唑)-4'... 以2-氰基-4'-甲基联苯(Ⅱ)为原料,与氨基钠反应得到2-脒基-4'-甲基联苯(Ⅲ),该化合物与水合肼发生取代反应得到4'-甲基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺酰肼(Ⅳ),最后在酸性条件下与亚硝酸钠发生闭环反应得到2-(1-H-四唑)-4'-甲基联苯(Ⅰ),总收率达到81%,其结构经1HNMR和MS确证。 展开更多
关键词 2-(1-H-四唑)-4'-甲基联苯 沙坦联苯 四氮唑 精细化工中间体
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MnCl_2催化偶联合成2-氰基-4′-甲基联苯中杂质成因分析 被引量:2
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作者 严琳 张益峰 +1 位作者 何明阳 陈群 《江苏工业学院学报》 2007年第1期14-18,共5页
以4-氯甲苯、镁粉为原料经微量I2引发反应制得格氏试剂对甲苯基氯化镁,在无水氯化锰催化下与2-氯苯腈进行偶联反应合成2-氰基-4′-甲基联苯。讨论了合成过程中主要副产物4-甲基苯酚、4,4′-二甲基联苯以及苯腈等的形成原因,提出了减少... 以4-氯甲苯、镁粉为原料经微量I2引发反应制得格氏试剂对甲苯基氯化镁,在无水氯化锰催化下与2-氯苯腈进行偶联反应合成2-氰基-4′-甲基联苯。讨论了合成过程中主要副产物4-甲基苯酚、4,4′-二甲基联苯以及苯腈等的形成原因,提出了减少或消除这些杂质的有效途径。 展开更多
关键词 2-氰基-4′-甲基联苯 副产物 合成
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4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯的合成 被引量:1
13
作者 林迎明 曲有乐 周淑晶 《黑龙江医药科学》 2006年第1期40-40,共1页
目的:合成4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯。方法:以2-氰基-4′-甲基联苯为原料,经水解,酯化,溴代3步反应合成4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯。结果:合成了4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯,总收率70%。结论:本合成方法提高了反应收率,简化了操作,降低... 目的:合成4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯。方法:以2-氰基-4′-甲基联苯为原料,经水解,酯化,溴代3步反应合成4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯。结果:合成了4′-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯,总收率70%。结论:本合成方法提高了反应收率,简化了操作,降低了成本。 展开更多
关键词 4’-溴甲基-2-联苯甲酸甲酯 中间体 合成
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2-氰基-4'-甲基联苯的制备 被引量:2
14
作者 卢小逸 杨光新 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2005年第7期396-397,共2页
用对氯甲苯和镁粉在碘引发下反应得到的格氏试剂和邻氯苯基氰在三甲基碘硅烷催化下缩合,得到沙坦类抗高血压药物的中间体2-氰基-4'-甲基联苯,收率89%。
关键词 2-氰基-4′-甲基联苯 抗高血压药物 中间体 合成
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C_(60)-TEGs/PdCl_2催化Suzuki反应绿色合成沙坦联苯 被引量:1
15
作者 刘万云 周秀明 +1 位作者 霍平 李景波 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2019年第4期759-762,共4页
采用环境友好的水溶性富勒烯负载PdCl_2纳米催化剂[C_(60)-TEG_S/PdCl_2]催化邻溴苯腈和对甲基苯硼酸合成沙坦联苯(2-氰基-4′-甲基联苯)。该反应选用绿色溶剂水为反应溶剂,并分别考察了催化剂用量、反应温度、反应时间、碱的种类以及... 采用环境友好的水溶性富勒烯负载PdCl_2纳米催化剂[C_(60)-TEG_S/PdCl_2]催化邻溴苯腈和对甲基苯硼酸合成沙坦联苯(2-氰基-4′-甲基联苯)。该反应选用绿色溶剂水为反应溶剂,并分别考察了催化剂用量、反应温度、反应时间、碱的种类以及碱量对收率的影响。催化剂量为0.01 mol%,以2 mmol K_2CO_3作为碱,室温纯水中反应4 h产率能够达到93.6%。催化剂循环利用5次后,催化活性没有明显下降。 展开更多
关键词 2-氰基-4′-甲基联苯 绿色合成 水溶性富勒烯 负载钯催化剂 SUZUKI反应
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A cesium fluoride promoted efficient and rapid multicomponent synthesis of functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran and spirooxindole derivatives 被引量:3
16
作者 Yogesh B.Wagh Yogesh A.Tayade +3 位作者 Swapnil A.Padvi Bhupesh S.Patil Nilesh B.Patil Dipak S.Dalal 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2015年第10期1273-1277,共5页
A rapid, one-pot and highly efficient protocol for the synthesis of pharmaceutically interesting functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran and spirooxindole derivatives has been developed using commercially available Cs... A rapid, one-pot and highly efficient protocol for the synthesis of pharmaceutically interesting functionalized 2-amino-3-cyano-4H-pyran and spirooxindole derivatives has been developed using commercially available Cs F as a catalyst in the reaction of malononitrile and aryl aldehydes or isatins with 1,3-cyclohexanediones. The major advantages of this methodology are excellent yield at ambient temperature, very short reaction time(5–10 min), and use of an inexpensive catalyst. 展开更多
关键词 Cesium fluoride 2-Amino-3-cyano-4H-pyrans Spirooxindoles Rapid synthesis Multicomponent reactions
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沙坦联苯的合成研究 被引量:6
17
作者 亓亮 闻永举 +1 位作者 吕美云 郭孟萍 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2015年第1期107-109,共3页
以邻氯苯甲腈和对甲基苯硼酸为原料,绿色溶剂水和PEG400为混合溶剂,经Suzuki偶联反应合成了沙坦联苯(2-氰基-4'-甲基联苯)。目标化合物经1H NMR、13C NMR表征。考察了反应温度、反应时间对反应的影响,研究了目标产物的分离纯化,分... 以邻氯苯甲腈和对甲基苯硼酸为原料,绿色溶剂水和PEG400为混合溶剂,经Suzuki偶联反应合成了沙坦联苯(2-氰基-4'-甲基联苯)。目标化合物经1H NMR、13C NMR表征。考察了反应温度、反应时间对反应的影响,研究了目标产物的分离纯化,分离产率63%,纯度99.3%(HPLC)。 展开更多
关键词 SUZUKI偶联反应 2-氰基-4′-甲基联苯 环境友好 催化 合成
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沙坦联苯的合成工艺 被引量:1
18
作者 陈安成 范玉华 +2 位作者 毕彩丰 赵宇 孙梦轲 《广东化工》 CAS 2012年第12期52-53,共2页
以对氯甲苯为原料,经格氏反应制得对甲苯基氯化镁格氏试剂,低温下,采用复合催化剂与邻氯苯腈反应,合成2-氰基-4’-甲基联苯。采用核磁及气质联用色谱等确定其结构,通过高效液相色谱法测定该工艺制得的2-氰基-4’-甲基联苯纯度在95%以上... 以对氯甲苯为原料,经格氏反应制得对甲苯基氯化镁格氏试剂,低温下,采用复合催化剂与邻氯苯腈反应,合成2-氰基-4’-甲基联苯。采用核磁及气质联用色谱等确定其结构,通过高效液相色谱法测定该工艺制得的2-氰基-4’-甲基联苯纯度在95%以上,该方法步骤简单,产率较高,适合工业大生产。 展开更多
关键词 2-氰基-4'-甲基联苯 偶联反应 格氏反应
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Synthesis of novel benzo[b]pyrimido[4',5':5,4]thieno[2,3-e][1,6]naphthyridine-8-ones via Pictet–Spengler cyclization 被引量:1
19
作者 Dao-Lin Wang Xiao-Ce Shi +1 位作者 Yong-Yang Wang Jian Ma 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2016年第2期261-264,共4页
An efficient method for the synthesis of novel benzo[b]pyrimido[4′,5′:5,4]thieno[2,3e]-[1,6]naphthyridine-8-one derivatives via Pictet-Spengler cyclization is reported. The reaction of 4-(3-aminopyrimido[4,5-d]thi... An efficient method for the synthesis of novel benzo[b]pyrimido[4′,5′:5,4]thieno[2,3e]-[1,6]naphthyridine-8-one derivatives via Pictet-Spengler cyclization is reported. The reaction of 4-(3-aminopyrimido[4,5-d]thieno-2-yl)quinoline-2-ones, which could be obtained from Thorpe-Ziegler isomerization of 4-bromomethylquinoline-2-ones and 5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-2-phenyl-6-thioxopyrimidine,with aromatic aldehydes in the presence of BF3·OEt2 gives pyrimidothieno[1,6]naphthyridines in good yields. 展开更多
关键词 4-Bromomethylquinoline-2-one 5-cyano-6-thioxopyrimidine Pyrimido[4 5′:5 4]thieno[2-3e][1 6]naphthyridine Thorpe-Ziegler reaction Pictet-Spengler reaction
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An environmentally friendly synthesis of 1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole derivatives catalyzed by tungstate sulfuric acid 被引量:2
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作者 Mahnaz Farahi Bahador Karami +1 位作者 Iman Sedighimehr Hamideh Mohamadi Tanuraghaj 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第12期1580-1582,共3页
An efficient three-component synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-metriyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a reaction between 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one,aromatic aldehydes and malononitrile usi... An efficient three-component synthesis of 6-amino-4-aryl-5-cyano-3-metriyl-1-phenyl-1,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazoles via a reaction between 3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one,aromatic aldehydes and malononitrile using tungstate sulfuric acid as a catalyst was described.Mild conditions,good to excellent yields,easily available catalyst and easy work-up are the key features of this method. 展开更多
关键词 6-Amino-4-aryl-5-cyano-3-methyl-1phenyl-1 4-dihydropyrano[2.3-c]pyrazoles 3-Methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one Aromatic aldehyde Malononitrile Tungstate sulfuric acid
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