串联[3+2]环加成和丁炔二甲酸酯参与的扩环反应合成新型螺吲哚酮和螺二氢喹啉类化合物

因具有原料易得、方法简便、反应步骤和分离步骤少等特点,多组分反应和串联反应在有机合成中获得广泛的应用。本文报道一种简洁高效的串联反应合成螺环化合物的新方法。通过硫代脯氨酸、靛红和双查尔酮先在甲醇中进行[3+2]环加成反应,然后在甲醇回流条件下与丁炔二酸二甲酯通过扩环反应,分别生成了结构新颖的含巯基的螺吲哚酮化合物和螺二氢喹啉衍生物,其结构经IR,HR-MS,^(1)H NMR和^(13)C NMR表征,并确定了单晶分子结构。该反应具有原料简单易得,操作简便,原子经济性高等优点。

氧化重排法合成2-吲哚酮和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展

综述了国内外氧化重排法合成系列2-吲哚螺环化合物和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展。

C(2)位螺环氧化吲哚化合物合成研究进展

C(2)位螺环氧化吲哚化合物存在于许多天然生物碱和生物活性物质中,具有多种生物活性,由于结构新颖、独特且合成难度较大,因此该类化合物的合成引起了有机化学家和药物化学家的关注。在对近几年来氧化吲哚C(2)位螺环化合物合成方法调研的基础上,分别以过渡金属催化、高价碘试剂介导催化、有机催化、酸碱介导催化重排、光催化和其他催化等不同合成方法进行分类介绍该类化合物的研究进展,以期为该类化合物的后续研究提供参考。

喹啉季铵盐和1,3-茚满二酮及2-芳亚甲基1,3-茚满二酮的环加成反应合成茚满酮类含氮杂环化合物

在三乙胺存在下,N-苯甲酰基甲基喹啉溴化物和1,3-茚满二酮在乙醇中于室温反应,主要产物为多取代二氢吡咯[1,2-a]喹啉,次要产物为2-(1-苯甲酰基甲基)喹啉-4-亚基)-1,3-茚满二酮.在相同条件下,N-苄基喹啉溴化物和1,3-茚满二酮在乙醇中于室温反应,主要产物则为2-(1-苯甲酰基甲基)喹啉-4-亚基)-1,3-茚满二酮.另一方面,N-苯甲酰基甲基和N-乙氧羰基甲基以及N-(对硝基苄基)喹啉溴化物和芳香醛,1,3-茚满二酮的三组分反应,在三乙胺存在下在乙醇中高效地生成螺[茚满-2,3'-吡咯[1,2-a]喹啉]衍生物,反应具有很好的非对映选择性.