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TsOH·H<sub>2</sub>O-Catalyzed Friedel-Crafts of Indoles of 3-Hydroxyisobenzofuran-1(3<i>H</i>)-One with Indoles: Highly Synthesis of 3-Indolyl-Substituted Phthalides
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作者 Hongying Tang Xinyu Zhang +1 位作者 Airu Song Zhongbiao Zhang 《Modern Research in Catalysis》 2012年第2期11-14,共4页
An efficient and facile method for the synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides by Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one has been developed. Using only 2 mol-% TsOH·H2O a... An efficient and facile method for the synthesis of 3-indolyl-substituted phthalides by Friedel-Crafts alkylation of indoles with 3-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one has been developed. Using only 2 mol-% TsOH·H2O as the catalyst, various substituted indoles can react smoothly at room temperature to give the corresponding phthalides products in good to excellent yields (up to 96%). 展开更多
关键词 Synthesis 3-indolyl-substituted PHTHALIDES FRIEDEL-CRAFTS Alkylation 3-Hydroxyisobenzofuran-1(3H)-One indole
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Synthesis and Crystal Structure of 3-(1-Ethyl-1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic Acid
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作者 黄岗 徐兴烟 +1 位作者 曾向潮 李凯平 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2010年第9期1343-1346,共4页
3-(1-Ethyl-1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic acid has been synthesized by alkylation of 3-(1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic acid methyl ester with bromoethane,follo-wed by saponifying and acidating,in 89.0% y... 3-(1-Ethyl-1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic acid has been synthesized by alkylation of 3-(1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic acid methyl ester with bromoethane,follo-wed by saponifying and acidating,in 89.0% yield.Its crystal structure was gotten and determined by X-ray diffraction method.The crystal is of orthorhombic,space group P212121 with a = 8.9490(12),b = 11.1010(15),c = 13.0475(18) ,V = 1296.2(3) 3,Z = 4,Dc = 1.334 g/cm3,λ = 0.71073 ,μ(MoKα) = 0.095 mm-1,Mr = 260.29 and F(000) = 552.The structure was refined to R = 0.0306 and wR = 0.1445 for 2612 observed reflections with I 2σ(I).In the crystal structure,molecules are linked to each other through hydrogen bonds of N(2)-H(2)···O(1) and O(3)-H(3)···O(1),generating a three-dimensional network. 展开更多
关键词 3-(1-ethyl-1H-indole-3-carbonyl)aminopropionic acid indole synthesis crystal structure
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Synthesis and Crystal Structure of Methyl 3-(5-Bromo-1-ethyl-1H-indole-3-carbonyl)aminopropionate
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作者 李恺平 郑乐 +1 位作者 曾向潮 胡芳 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2011年第7期1044-1048,共5页
Methyl 3-(5-bromo-l-ethyl-lH-indole-3-carbonyl)aminopropionate has been synthesized by the acylation of 5-bromo-3-trichloroacetylindole with β-alanine methyl ester, followed by alkylation with ethyl iodide, in 82.6... Methyl 3-(5-bromo-l-ethyl-lH-indole-3-carbonyl)aminopropionate has been synthesized by the acylation of 5-bromo-3-trichloroacetylindole with β-alanine methyl ester, followed by alkylation with ethyl iodide, in 82.6% yield. Its crystal structure was gotten and determined by X-ray diffraction method. The crystal is of monoclinic, space group P2/c with a = 11.7927(8), b = 14.9342(8), c = 9.0060(5) A, β = 101.558(6)°, V = 1553.93(16) A3, Z = 4, Dc= 1.510 g/cm3, 2 = 0.71073 A,μ(MoKa) = 2.656 mm-1, Mr = 353.22 and F(000) = 720. The structure was refined to R = 0.0401 and wR = 0.0825 for 1704 observed reflections with I 〉 2σ(I). In the crystal structure, intermolecular N(2)-H(2)...O(1) hydrogen bond and weak intermolecular bonds (C(1)-H(1)...O(1) and C(10)-H(10B)-O(2)) are formed, and π-π stacking also exists. 展开更多
关键词 methyl 3-(5-bromo-1-ethyl-lH-indole-3-carbonyl)aminopropionate indole synthesis crystal structure
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Theoretical Study of the Isomerization Reaction of 1-3 H Transfer on Formamidine Substituted by Halogen
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作者 YESong JIZuo-Ming WANGYan-Xia CHENYi-Shan 《Chinese Journal of Structural Chemistry》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2005年第4期395-398,共4页
The ab initio method has been used to study the 1-3 H transfer reaction on formamidine substituted by halogen. The calculation results show that the substituted halogen has two effects on the 1-3 H transfer reaction... The ab initio method has been used to study the 1-3 H transfer reaction on formamidine substituted by halogen. The calculation results show that the substituted halogen has two effects on the 1-3 H transfer reaction: decreasing the activation energy and stabilizing the C=N double bond owing to the conjugative effect of p-π-p of products and transition states. 展开更多
关键词 ab initio isomerization reaction 1-3 H transfer reaction FORMAMIDINE substituted by halogen the conjugative effect of p-π-p
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An efficient synthesis of 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one catalyzed by recyclable solid superacid SO_4^(2-)/TiO_2 under grinding condition 被引量:2
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作者 Guo Liang Feng 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第9期1057-1061,共5页
An efficient synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is achieved via a reaction of acenaphthe-nequinone and indoles catalyzed by solid superacid SO4^2-/TiO2 under solvent-free conditions... An efficient synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one is achieved via a reaction of acenaphthe-nequinone and indoles catalyzed by solid superacid SO4^2-/TiO2 under solvent-free conditions at room temperature by grinding, which provides an efficient route to the synthesis of symmetrical 2,2-bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one.This procedure offers several advantages including solvent-free conditions,excellent yields of products,simple work-up as well as reuse of catalysts which makes it a useful and attractive protocol for the synthesis of these compounds. 展开更多
关键词 ACENAPHTHENEQUINONE indole Solid superacid SO4^2-/TiO2 2 2-Bis(1H-indol-3-yl)-2H-acenaphthen-1-one
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Introducing Ag in Ba_(0.9)La_(0.1)FeO_(3-δ):Combining cationic substitution with metal particle decoration
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作者 Alessio Belotti Jiapeng Liu +5 位作者 Antonino Curcio Jian Wang Zheng Wang Emanuele Quattrocchi Mohammed BEffat Francesco Ciucci 《Materials Reports(Energy)》 2021年第2期77-89,共13页
BaFeO_(3-δ)-derived perovskites are promising cathodes for intermediate temperature solid oxide fuel cells.The activity of these perovskites depends on the number of oxygen vacancies in their lattice,which can be tun... BaFeO_(3-δ)-derived perovskites are promising cathodes for intermediate temperature solid oxide fuel cells.The activity of these perovskites depends on the number of oxygen vacancies in their lattice,which can be tuned by cationic substitution.Our first-principle calculations show that Ag is a promising substitute for the Fe site,resulting in a reduced oxygen vacancy formation energy compared with the pristine BaFeO_(3-δ).Ag has limited solubility in perovskites,and its introduction generates an Ag metal secondary phase,which influences the cathode performances.In this work,we investigate the matter,using a Ba0:9La0:1Fe_(1-x)AgxO_(3-δ)series of materials as a case study.Acknowledging the limited solubility of Ag in Ba0:9La0:1Fe_(1-x)AgxO_(3-δ),we aim to distinguish the effects of Ag substitution from those of the Ag secondary phase.We observed that Ag substitution increases the number of oxygen vacancies,confirming our calculations,and facilitates the oxygen incorporation.However,Ag substitution lowers the number of holes,in this way reducing the electronic p-type conductivity.On the other hand,Ag metal positively affects the electronic conductivity and helps the redistribution of the electronic charge at the cathode-electrolyte interface. 展开更多
关键词 Solid oxide fuel cells Mixed ionic electronic conductors Ag substitution Ag particles decoration BaFeO_(3-δ)-derived perovskites
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3-取代吲哚衍生物的合成 被引量:23
7
作者 李记太 代红光 蔺志平 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第5期751-761,共11页
目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目。近年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成... 目前吲哚化学的研究是杂环化学中最活跃的领域之一,特别是3-取代吲哚衍生物,已用于许多天然产物和相应具有生物活性化合物重要骨架的构筑,其合成方法的研究格外令人注目。近年来,由吲哚一步合成3-取代吲哚衍生物的报道剧增。本文按合成过程中所用催化剂的种类,综述近几年来由吲哚为原料一步合成二吲哚甲烷、β-吲哚酮、β-吲哚醇、β-吲哚硝基化合物和α-吲哚甲胺等3-取代吲哚衍生物的研究进展。 展开更多
关键词 吲哚 3-取代吲哚 合成
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取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成 被引量:33
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作者 葛裕华 吴亚明 薛忠俊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第4期563-567,共5页
取代邻硝基甲苯(1)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二乙基缩醛和哌啶在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取代的β-哌啶基-2-硝基甲苯(2),2用铁粉和冰醋酸还原环合得到取代吲哚(3),将3与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Hacck反... 取代邻硝基甲苯(1)、N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛或二乙基缩醛和哌啶在溶剂N,N-二甲基甲酰胺中缩合制得取代的β-哌啶基-2-硝基甲苯(2),2用铁粉和冰醋酸还原环合得到取代吲哚(3),将3与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过Vilsmeier-Hacck反应制得了取代吲哚-3-甲醛类化合物4和5.化合物4和5的结构经元素分析,IR和1HNMR确认. 展开更多
关键词 取代吲哚-3-甲醛 合成 Vilsmeier-Hacck反应
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新型六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:5
9
作者 张文会 王丹丹 +5 位作者 刘欢欢 巩艺 刘雄利 陈智勇 周英 李午戊 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第5期380-383,388,共5页
以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体——3-丙酸酯取代氧化吲哚(3a^3d);3a^3d与甲胺发生酰胺化反应制得3-丙酰胺取代氧化吲哚(4a^4d);4a^4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a^5d);5... 以3-取代氧化吲哚与丙烯酸酯为原料,经Michael加成反应制得中间体——3-丙酸酯取代氧化吲哚(3a^3d);3a^3d与甲胺发生酰胺化反应制得3-丙酰胺取代氧化吲哚(4a^4d);4a^4d用氢化铝锂还原-环化,合成了4个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(5a^5d);5a和5b用氢化铝锂还原合成了2个六氢吡啶-2,3-并吲哚化合物(6a和6b),5a^5d,6a和6b均为新化合物,总产率42%~61%,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-ESIMS表征。采用MTT法研究了5a^5d,6a和6b对人肺癌细胞(A549),人前列腺(PC-3)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:5b对A549,PC-3和K562的抑制活性均较好,其IC50分别为27.2μmol·L^(-1),37.5μmol·L^(-1)和21.7μmol·L^(-1)。 展开更多
关键词 3-取代氧化吲哚 六氢吡啶-2 3-并吲哚化合物 MICHAEL加成反应 酰胺化反应 还原-环化反应 合成 抗肿瘤活性
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3-取代吲哚类化合物的合成研究进展
10
作者 罗年华 钟瑜红 +2 位作者 王勇 蔡久彪 吴冬冬 《上饶师范学院学报》 2016年第6期50-54,共5页
吲哚类化合物的合成是杂环化学中重要的研究内容。吲哚类化合物广泛存在于天然有机物中,具有显著的药理和生物活性。作为吲哚类化合物的重要组成部分,3-取代吲哚类化合物在药物、食品添加剂等领域有非常广泛地应用。对近年来3-取代吲哚... 吲哚类化合物的合成是杂环化学中重要的研究内容。吲哚类化合物广泛存在于天然有机物中,具有显著的药理和生物活性。作为吲哚类化合物的重要组成部分,3-取代吲哚类化合物在药物、食品添加剂等领域有非常广泛地应用。对近年来3-取代吲哚类衍生物的合成方法及其研究进展进行了综述。 展开更多
关键词 3-取代吲哚 合成 杂环化学
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取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮的固相缩合反应
11
作者 王俊岭 马军营 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2011年第3期159-161,共3页
在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮通过固相Knoevenagel缩合反应合成了一系列4-(取代吲哚基-3-次甲基)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,产物结构经IR,1H NMR确证。最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛... 在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮通过固相Knoevenagel缩合反应合成了一系列4-(取代吲哚基-3-次甲基)-3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮,产物结构经IR,1H NMR确证。最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛)∶n(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)=1.1∶1.0,微波辐射时间6 min,微波功率500 W,产率57.8%~76.0%。 展开更多
关键词 取代吲哚-3-甲醛 吡唑啉酮 KNOEVENAGEL缩合 固相合成
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微波辐射固相合成5-(取代吲哚基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸
12
作者 王俊岭 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2010年第7期421-423,共3页
在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与(硫代)巴比妥酸通过Knoevenagel缩合反应,合成了一系列5-(取代吲哚基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸。最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛)∶n(巴比妥酸)=1.2∶1.0,微波辐射时间8 min,微波功... 在无溶剂、无催化剂、微波辐射条件下,取代吲哚-3-甲醛与(硫代)巴比妥酸通过Knoevenagel缩合反应,合成了一系列5-(取代吲哚基-3-次甲基)(硫代)巴比妥酸。最佳反应条件为:n(吲哚-3-甲醛)∶n(巴比妥酸)=1.2∶1.0,微波辐射时间8 min,微波功率500 W,产率68.4%~82.8%。 展开更多
关键词 取代吲哚-3-甲醛 巴比妥酸 硫代巴比妥酸 微波辐射 固相合成
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不对称催化在3-取代吲哚衍生物合成中的应用
13
作者 张培卫 《贵州师范学院学报》 2013年第12期24-33,共10页
作为生物活性分子的有效组成部分,3-取代手性吲哚衍生物在有机合成和药物研究领域受到科技工作者的广泛关注。根据合成过程中所用手性催化剂的种类,综述了近几年来由吲哚及其类似物为原料一步构建3-取代手性吲哚衍生物的不对称催化合成... 作为生物活性分子的有效组成部分,3-取代手性吲哚衍生物在有机合成和药物研究领域受到科技工作者的广泛关注。根据合成过程中所用手性催化剂的种类,综述了近几年来由吲哚及其类似物为原料一步构建3-取代手性吲哚衍生物的不对称催化合成研究进展,并对反应机理进行了初步探讨。 展开更多
关键词 手性 3-取代吲哚 不对称反应 机理
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5-取代吲哚-3-甲腈的合成 被引量:2
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作者 杨燕美 葛裕华 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2008年第5期373-374,378,共3页
以5-取代吲哚-3-甲醛为原料,一步法合成了一系列5-取代吲哚-3-甲腈。产物结构经熔点、IR和1HNMR确证。
关键词 取代吲哚-3-甲醛 取代吲哚-3-甲腈 合成
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N'-羟基吲哚-3-甲脒类化合物的合成
15
作者 李明磊 《化工中间体》 2014年第6期23-27,共5页
以取代吲哚为原料,经Vilsmeier-Hacck甲酰化反应在吲哚3位引入甲酰基,再将甲酰基转化为氰基后与羟氨反应得到了一系列N'-羟基-1H-吲哚-3-甲脒类化合物。其中4c,4i未见文献报道,目标产物经过1HNMR,1C-MS确认。研究了温度、溶剂及缚... 以取代吲哚为原料,经Vilsmeier-Hacck甲酰化反应在吲哚3位引入甲酰基,再将甲酰基转化为氰基后与羟氨反应得到了一系列N'-羟基-1H-吲哚-3-甲脒类化合物。其中4c,4i未见文献报道,目标产物经过1HNMR,1C-MS确认。研究了温度、溶剂及缚酸剂的碱性对目标化合物合成的影响。 展开更多
关键词 N′-羟基-1H-吲哚-3-甲脒 吲哚衍生物 合成
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3-取代-5-氟-1,2-二氢-3H-吲哚-2-酮类化合物的合成及抗肿瘤活性 被引量:2
16
作者 陈重 李钦 樊后兴 《中国医药工业杂志》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期732-736,共5页
5-溴-1H-吲哚经氰基取代、Vilsmeier-Haack反应、水解、缩合制得3-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧代-3H-亚吲哚基)甲基]-1H-吲哚-5-甲酸,再和相应的胺类化合物反应制得10个3-取代-5-氟-1,2-二氢-3H-吲哚-2-酮类化合物。以舒尼替尼为阳性对照,... 5-溴-1H-吲哚经氰基取代、Vilsmeier-Haack反应、水解、缩合制得3-[(Z)-(5-氟-1,2-二氢-2-氧代-3H-亚吲哚基)甲基]-1H-吲哚-5-甲酸,再和相应的胺类化合物反应制得10个3-取代-5-氟-1,2-二氢-3H-吲哚-2-酮类化合物。以舒尼替尼为阳性对照,用MTT法测试目标化合物对人乳腺上皮细胞HMEC的体外抑制活性,其中1c、1f、1g和1h在浓度为10μmol/L时,对HMEC的抑制活性优于舒尼替尼。进一步测试1c和1e对SGC7901、A549、HL-60、SK-BR-3、HCT116肿瘤细胞株的抗增殖活性。结果表明,1c和1e对白血病细胞株HL-60的抗增殖活性优于舒尼替尼。 展开更多
关键词 3-取代-5--1 2-二氢-3H-吲哚-2.酮 血管生成抑制剂 合成 抗肿瘤活性
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新型5-取代吲哚-3-甲酰胺化合物的合成 被引量:1
17
作者 焦林如 王新颖 +1 位作者 刘益州 康从民 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期697-700,共4页
以5-取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得5-取代吲哚-3-甲醛(2a^2e);2a^2e在DMF催化下,与盐酸羟胺反应制得5-取代吲哚-3-甲腈(3a^3e);3a^3e在H2O2和Na OH溶液中水解合成了5-取代吲哚-3-甲酰胺(4a^4e,4b^4e为新化合物),产率62.0%~7... 以5-取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得5-取代吲哚-3-甲醛(2a^2e);2a^2e在DMF催化下,与盐酸羟胺反应制得5-取代吲哚-3-甲腈(3a^3e);3a^3e在H2O2和Na OH溶液中水解合成了5-取代吲哚-3-甲酰胺(4a^4e,4b^4e为新化合物),产率62.0%~75.0%,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。 展开更多
关键词 5-取代吲哚 5-取代吲哚-3-甲酰胺 中间体合成
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5-(氯代吲哚-3'-基)-1H-四唑的合成 被引量:1
18
作者 韩沛 葛裕华 +1 位作者 赵春 杨燕美 《化工时刊》 CAS 2010年第4期13-15,共3页
报道了以盐酸三乙胺作催化剂,4,5,6,7位氯代吲哚-3-甲腈和叠氮化钠在DMF中反应生成4个相应的5-(氯代吲哚-3’-基)-1H-四唑类化合物,其结构通过熔点、IR和^1H—NMR等得到确证,纯度〉99.0%。
关键词 取代吲哚-3-甲腈 5-取代四唑 叠氮化钠
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新型取代吲哚-3-甲醇类衍生物的合成
19
作者 刘益州 王新颖 +2 位作者 徐栋栋 郑程隆 康从民 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第1期56-59,63,共5页
以取代吲哚为原料,经维尔斯迈尔-哈克反应制得取代吲哚-3-甲醛,再通过DMSO/NaOH体系制得N-取代吲哚-3-甲醛(3a^3g);3a^3g经Na BH4还原合成了7个未见文献报道的取代吲哚-3-甲醇类衍生物(4a^4g),其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和MS表征。
关键词 取代吲哚 吲哚-3-甲醛 维尔斯迈尔-哈克反应 还原反应 吲哚-3-甲醇 合成
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新型多取代3-烯基吲哚的合成
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作者 李小云 郭其祥 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第4期340-343,共4页
开发了一种以吲哚为起始原料,合成具有多个反应位点的多取代3-烯基吲哚的新方法,合成了9个目标化合物,其中8个为新化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。
关键词 吲哚 多取代3-烯基吲哚 合成 新方法
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