川续断中新七糖三萜皂苷的核磁共振研究

从中药川续断根部的乙醇提取物中分得一个新的三萜皂甙．经过测定，它为：３Ｏ［αＬ吡喃鼠李糖（１→３）］［βＤ吡喃葡萄糖（１→４）］βＤ吡喃葡萄糖（１→３）αＬ吡喃鼠李糖（１→２）βＬ吡喃阿拉伯糖常春藤甙元２８ＯβＤ吡喃葡萄糖（１→６）βＤ吡喃葡萄糖酯甙．本文采用一维ＳＥＭＤＹ，旋转坐标ＮＯＥ差谱和选择性远程ＤＥＰＴ新技术相结合测定该化合物的糖链结构．

桦木醇戊二酸酯的合成及溶解性能分析

为了增强桦木醇的亲水性,对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂、二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与戊二酸酐反应合成桦木醇戊二酸酯。采用FT-IR、1HNMR和MS对产物进行结构表征,并且选用平衡法测定了桦木醇和桦木醇戊二酸酯在丙酮、无水乙醇、水和磷酸盐缓冲溶液(PBS,pH值7.4,)等不同溶剂中的溶解度。结果表明,在丙酮和无水乙醇中,桦木醇戊二酸酯的溶解度是桦木醇的33.52和22.65倍;在水中,桦木醇戊二酸酯的溶解度为0.0021g(100mL水);在PBS中,桦木醇戊二酸酯的溶解度约为0.0015g(100mLPBS),目标产物的亲水性有了显著的改善。

桦木醇丁二酸酯的合成

通过对桦木醇的C-3位、C-28位羟基进行修饰,在吡啶作溶剂,二甲基氨基吡啶(DMAP)作催化剂的条件下,与丁二酸酐反应合成桦木醇丁二酸酯。通过单因素试验,考察了物料比和反应时间对桦木醇丁二酸酯纯度的影响。确定合成反应的最佳条件:反应温度95℃,物料比(物质的量之比)1∶18,反应时间10 h。对产物采用FT-IR、1H NMR和MS进行分析,确证桦木醇丁二酸酯的结构,并利用HPLC对产物含量进行分析,纯度为81.854%,得率为70.43%。

桦木醇丁二酸酯氨基酸叔丁酯的合成及对肝癌细胞增殖和凋亡的影响

以桦木醇为原料合成了桦木醇丁二酸酯甘氨酸叔丁酯(桦甘酯)和桦木醇丁二酸酯丙氨酸叔丁酯(桦丙酯),采用1H NMR和MS确证了化合物的结构。用噻唑兰(MTT)比色法,对桦甘酯和桦丙酯进行了对HepG-2(肝癌细胞)活性分析。结果表明:桦甘酯和桦丙酯对HepG-2有专一促其凋亡的作用,其凋亡作用呈时间和浓度依赖。作用72 h后,半数抑制浓度(IC50)值分别为15.33和17.01μmol/L。桦甘酯和桦丙酯的IC50值与桦木醇的IC50值相比明显降低;对HepG-2细胞桦甘酯的IC50值约为桦木醇IC50值的1/6;桦丙酯的IC50值约为桦木醇IC50值的1/5,由此说明,桦甘酯和桦丙酯在抑制肿瘤细胞生长的活性方面明显优于桦木醇。