还原敏感性中间体R-ss-COOH的合成

目的合成一系列含二硫键的中间体,以用于后期制备具有还原敏感性、两亲性的纳米载体材料。方法以3,3'-二硫代二丙酸(DTDP)、脂肪醇为原料,碳二亚胺类为失水剂,在4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化下,DTDP一端的—COOH与脂肪醇的—OH发生酯化反应合成3,3'-二硫代二丙酸脂肪醇单酯(R-ss-COOH),产物经柱色谱分离纯化,并用FT-IR和1H-NMR、MS进行结构确证。结果与DCC/DMAP催化体系相比,EDCI/DMAP催化体系所得反应液澄清,副产物易于除尽。经FT-IR、1H-NMR、MS确证,成功合成了不同碳链的还原敏感性中间体C_(14)-ss-COOH、C_(16)-ss-COOH和C18-ss-COOH。结论应用EDCI/DMAP催化体系合成R-ss-COOH的方法易于操作,相对简单。合成的系列R-ss-COOH可作为中间体,用于制备还原敏感型两亲性聚合物纳米材料。