A Novel Approach for Determining the Orientation of 3-Hydroxyl Group of Some Steroids by CIMS

Trimethylchlorosilane was used as a stereoselective reagent to determine the e or a orientation of 3-hydroxyl group of some steroids by chemical ionization mass spectrometry.

1-苯基-3-(2-羟基苯基-5-芳基)-2-吡唑啉的合成与生物活性

研究1-苯基吡唑啉类化合物的合成及其EcMetAP酶活抑制活性。以查尔酮衍生物与苯肼为原料合成啉类化合物。利用IR、1 H NMR和MS对它们进行表征。利用分光光度法测试化合物的EcMetAP酶活性抑制作用,利用生物分子结构分析软件FieldTemplater和FieldAlign计算化合物和已知的EcMetAP酶抑制剂的空间作用力场的相似性。共合成了6个1-苯基-3-(2-羟基苯基-5-芳基)-2-吡唑啉类化合物,但只有化合物5对EcMetAP酶活性有抑制作用,抑制率为31.62%,空间作用力场的相似度为0.615。说明化合物5可作为先导化合物进行结构优化,得到优良的EcMetAP酶抑制活性化合物。

3-羟基根皮苷的雌激素样作用及其作用机制研究

研究了3-羟基根皮苷雌激素作用并初步探讨其发挥作用的可能机制.通过MTT法检测3-羟基根皮苷对MCF-7细胞及MDA-MB-231细胞增殖的影响;小鼠子宫增重实验检测3-羟基根皮苷对子宫、卵巢系数的影响,并用酶联免疫吸附(ELISA)法测定血清中雌二醇(E2)含量,Western blot法检测小鼠子宫组织中雌激素受体(ERs)的表达;计算机辅助药物设计法及酵母双杂交实验检测3-羟基根皮苷与ERs的结合能力.结果表明,与空白组相比,3-羟基根皮苷浓度为6×10^(-5)~3×10^(-4) mol/L可促进MCF-7细胞增殖,对MDA-MB-231细胞增殖无显著影响;3-羟基根皮苷可促进小鼠子宫发育,提高体内E2的含量,对子宫组织中ERα表达有促进作用;计算机模拟3-羟基根皮苷与ERs分子对接及酵母双杂交实验表明3-羟基根皮苷与ERβ有较强结合能力.3-羟基根皮苷具有雌激素样作用,可能通过与ERs结合,并影响雌激素分泌及ERα表达发挥作用.

HPLC法同时测定多穗柯提取物中4种黄酮苷类成分的含量

目的建立多穗柯提取物中根皮苷、3-羟基根皮苷、槲皮苷、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷的含量测定方法。方法采用HPLC法,Dikma PLATISIL TM-C18色谱柱(250×4.6 mm,5μm);流动相为甲醇(A)-0.2%磷酸水溶液(B),梯度洗脱(0～10 min,35%A→40%A;10～40 min,40%A→80%A),流速:0.8 mL.min-1;柱温:室温25℃;检测波长:260 nm。结果根皮苷、3-羟基根皮苷、槲皮苷、山奈酚-3-O-α-L-鼠李糖苷的线性范围分别为0.14～2.91μg(r=0.9998),0.82～16.48μg(r=0.9994),0.06～1.22μg(r=0.9999),0.05～0.98μg(r=0.9999);平均回收率分别为100.4%,99.5%,98.2%,97.3%(n=6)。结论该方法准确、简便,具有良好的重复性和稳定性,适合于多穗柯提取物中4种黄酮苷的含量测定。

根皮苷和3-羟基根皮苷在Caco-2细胞单层模型中的转运与吸收研究

目的:研究根皮苷和3-羟基根皮苷在人克隆结肠腺癌细胞(Caco-2细胞)单层模型中的转运与吸收。方法:采用高效液相色谱法,以表观渗透系数(Papp)为指标,分别考察50、100、200μmol/L的根皮苷和3-羟基根皮苷在Caco-2细胞单层模型中的双向(AP→BL、BL→AP)转运;并通过两药配伍同时混合转运与两药单独转运比较,考察两药转运的相互作用。结果:随着浓度的增加,根皮苷AP→BL和BL→AP的Papp均有一定的上升趋势;3-羟基根皮苷AP→BL的Papp有下降趋势,BL→AP的Papp却略有上升趋势。与单独转运比较,混合转运中根皮苷和3-羟基根皮苷的转运量和Papp均明显下降(P<0.05)。结论:根皮苷和3-羟基根皮苷在Caco-2细胞单层模型的吸收状况良好,两药配伍转运时存在竞争性抑制。

超声辅助离子液体-反相高效液相色谱法同时测定垂丝海棠叶中槲皮苷、根皮苷和3-羟基根皮苷含量

建立以离子液体为萃取剂,结合超声辅助萃取,利用高效液相色谱法测定垂丝海棠叶中根皮苷、3-羟基根皮苷和槲皮苷含量的方法。采用Agilent TC-C18柱(4.6 mm×250 mm,5μm)进行分离,以乙腈^(-1)%磷酸水溶液(20∶80)为流动相,紫外检测波长为270 nm,流速0.8 m L·min^(-1),柱温为室温。在优化条件下,根皮苷、3-羟基根皮苷、槲皮苷在0.9~112.5μg(r=0.999 6),0.093 2~11.65μg(r=0.999 1),0.097 2~12.15μg(r=0.999 8)线性关系良好,平均回收率分别为99.35%,98.80%,98.19%。该方法绿色环保、快速简便、具有良好的重复性,适用于同时测定垂丝海棠叶中根皮苷、3-羟基根皮苷和槲皮苷的含量。

红槭树枝条酚类成分及其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性研究

目的研究红槭树枝条甲醇提取物中的酚类化学成分及其抗氧化和抑制α-葡萄糖苷酶活性。方法采用甲醇浸泡提取红槭树枝条,系统溶剂萃取其甲醇提取物,并用硅胶、Sephadex LH-20、ODS和制备HPLC等各种柱色谱技术对其醋酸乙酯部位进行分离纯化,根据化合物的理化性质和谱学数据鉴定化合物结构,并对单体化合物进行DPPH自由基清除和抑制α-葡萄糖苷酶活性测试。结果从红槭树枝条醋酸乙酯部位中分离得到了10个酚类化合物,分别鉴定为儿茶素(1)、表儿茶素(2)、表儿茶素-3-O-没食子酸酯(3)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(4)、槲皮素-3-O-(3″-没食子酰基)-吡喃鼠李糖苷(5)、槲皮素-3-O-(2″-没食子酰基)-吡喃鼠李糖苷(6)、根皮苷(7)、条茶槭甲素(8)、条茶槭乙素(9)和条茶槭丙素(10)。结论化合物3、5～7为首次从红槭树枝条中分离得到,其中化合物7是首次从槭树科植物中分离得到的一个查耳酮类成分。所有化合物均具有很强的抗氧化活性,化合物3和8具有很强的抑制α-葡萄糖苷酶活性。

特异青霉菌株对根皮苷的微生物转化研究

【目的】利用特异青霉菌株(IFFI 04013)对根皮苷进行微生物转化,分离鉴定转化产物。【方法】将根皮苷投入含有特异青霉的液体培养基中,28℃、160 r/min条件下共培养5 d,然后超声处理,正丁醇萃取获得富集的转化产物发酵液,利用多种色谱学方法对转化产物进行分离纯化,通过核磁共振波谱技术,结合文献数据鉴定转化产物的结构。【结果】得到3个根皮苷的转化产物,分别为根皮素-2',4'-O-β-D-二葡萄糖苷、3-羟基根皮苷和根皮素。利用特异青霉可以转化根皮苷,使其发生糖苷化、羟基化以及水解等反应。【结论】该结果丰富了根皮苷生物转化的研究,并为获取根皮苷衍生物提供了技术支持。