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7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸的合成方法改进 被引量:2
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作者 吕海军 郑美玲 +2 位作者 石少龙 谷明明 付德才 《化学世界》 CAS CSCD 2016年第1期40-42,47,共4页
以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料,C-3位引入乙烯基后,用三氯化铝和苯甲醚脱除4-羧基保护基,青霉素酰化酶脱除7-氨基保护基制得7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸(7-AVCA)。引入乙烯基过程中,碘代、季膦化和Wittig反... 以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烯酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料,C-3位引入乙烯基后,用三氯化铝和苯甲醚脱除4-羧基保护基,青霉素酰化酶脱除7-氨基保护基制得7-氨基-3-乙烯基头孢烯酸(7-AVCA)。引入乙烯基过程中,碘代、季膦化和Wittig反应同时完成,含有碘化钠和过量甲醛的水相可以进行套用,明显降低了昂贵碘化钠用量,脱除4-羧基保护基的新方法杜绝了苯酚对环境的污染,总收率为71.4%;为工业化生产奠定了技术基础。 展开更多
关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 WITTIG反应 酶解 合成
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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成研究进展 被引量:4
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作者 彭洪伟 白国义 +1 位作者 于海军 孙晓丽 《化学推进剂与高分子材料》 CAS 2008年第1期35-39,共5页
7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢类药物——头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。对7-AVCA的不同合成方法进行了总结,指出以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料的合成路线中由于酶解法具有对环境友好、... 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢类药物——头孢克肟和头孢地尼的关键中间体。对7-AVCA的不同合成方法进行了总结,指出以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为原料的合成路线中由于酶解法具有对环境友好、反应条件温和等诸多优点,有逐步取代化学法的趋势。 展开更多
关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 头孢克肟 头孢地尼 合成
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7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸合成工艺的研究 被引量:3
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作者 付涛 郭英 《河北化工》 2009年第8期19-21,共3页
7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸是一种重要的头孢抗菌素医药中间体。讨论了青霉素G钾盐的氧化剂及扩环重排反应中的催化剂、扩环条件及头孢G酸的后处理,以优化其合成工艺。
关键词 7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸 医药中间体 青霉素G钾盐
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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 被引量:8
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作者 杜丙松 盛春光 孙铁民 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2006年第2期85-87,共3页
目的研究7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成方法。方法以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧苄酯为起始原料,采用化学法和酶解法制得目标化合物,总收率分别达到55·6%和58·5%。结果与结论该工艺原料易得,反应条件温和,收率有所... 目的研究7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成方法。方法以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基头孢烷酸对甲氧苄酯为起始原料,采用化学法和酶解法制得目标化合物,总收率分别达到55·6%和58·5%。结果与结论该工艺原料易得,反应条件温和,收率有所提高,具有工业生产价值。 展开更多
关键词 药物化学 化合物制备 化学合成 酶解法 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 青霉素酰化酶PGA-450
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7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸的合成 被引量:1
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作者 滕江波 郑庚修 +1 位作者 王秋芬 苏可 《济南大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2010年第2期156-158,共3页
7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢地尼和头孢克肟的重要中间体。以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,经Wittig反应,酶解得到7-AVCA。实验结果表明:当n(NaI)∶n(NaBr)=1∶3时,可大大降低生产成本... 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸(7-AVCA)是合成头孢地尼和头孢克肟的重要中间体。以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)为起始原料,经Wittig反应,酶解得到7-AVCA。实验结果表明:当n(NaI)∶n(NaBr)=1∶3时,可大大降低生产成本,且不影响产品收率;当V(CH2Cl2)∶V(CH3OH)=1∶4时,7-苯乙酰氨基-3-乙烯基-4-头孢烷酸对甲氧苄酯(GVNE)的收率为93%,纯度为98.5%;在高效液相色谱的质量分数w(HPLC)<0.2%时,产品的收率为85%(以7-苯乙酰氨基-3-氯甲基-4-头孢烷酸对甲氧基苄酯(GCLE)记的产品),纯度为99.8%。该合成路线步骤简单、条件温和,对环境污染小。 展开更多
关键词 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 头孢克肟 头孢地尼
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一种高效氧化3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯的方法 被引量:1
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作者 耿秀梅 刘武军 +1 位作者 赵永德 赵宗保 《精细化工》 CAS CSCD 北大核心 2008年第2期205-208,共4页
以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料,经水解、氨基和羧基保护,制得3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅰ),产率48%;并在乙腈中用2-碘酰基苯甲酸实现羟基选择性氧化,产物3-甲酰基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅱ),收率达... 以7-氨基头孢烷酸(7-ACA)为原料,经水解、氨基和羧基保护,制得3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅰ),产率48%;并在乙腈中用2-碘酰基苯甲酸实现羟基选择性氧化,产物3-甲酰基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲酯(Ⅱ),收率达94%。 展开更多
关键词 3-羟甲基-7β-苯乙酰胺-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯 7-氨基头孢烷酸 2-碘酰基苯甲酸 氧化 精细化工中间体
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7-氨基-3-乙烯-4-头孢烷酸的合成 被引量:4
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作者 张彩娟 辛朝辉 +3 位作者 齐永斌 孙凤卿 付淑怡 王俊英 《河北化工》 2007年第6期38-39,共2页
以GCLE为原料,通过Witting反应合成7-氨基-3-乙烯-4-头孢烷酸(7-AVCA)。并且结合了酶法裂解,大大缩短了反应时间,产物总收率达到73.2%。
关键词 7-氨基-3-乙烯-4-头孢烷酸 Witting PGA
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枯草芽孢杆菌ATCC6633催化7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯的水解
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作者 荣佳伟 朱明军 +1 位作者 冯胜昔 梁世中 《现代食品科技》 EI CAS 2011年第7期780-782,866,共4页
以枯草芽孢杆菌ATCC6633菌体为催化剂,催化头孢丙烯中间体顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯(顺式GPRE)水解生成顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(顺式GPRA),经过优化反应产率达63%。而脂肪酶Novozy... 以枯草芽孢杆菌ATCC6633菌体为催化剂,催化头孢丙烯中间体顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-对甲氧基苄酯(顺式GPRE)水解生成顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(顺式GPRA),经过优化反应产率达63%。而脂肪酶Novozyme 435和Amino PS IM均无此活性。 展开更多
关键词 头孢丙烯 顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-Z-头孢菌素-4-对甲氧基乙醇酯(顺式GPRE) 顺式7-苯乙酰胺基-3-Z-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(顺式GPRA) 枯草芽孢杆菌ATCC6633
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7-苯乙酰胺基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸裂解工艺的改进 被引量:1
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作者 邬伟 黄敏 +2 位作者 刘桂兰 喻志标 夏矩 《南昌大学学报(工科版)》 CAS 1997年第3期21-23,共3页
青霉素氧化物扩环后,扩环酸母液直接裂解合成7-氨基脱乙酰氧头孢烷酸(7-ADCA),收率提高41%。
关键词 头孢菌素 脱乙酰氧基 头孢烷酸 裂解 苯乙酰胺基
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从6-APA和7-ADCA生产废液中回收苯乙酸 被引量:3
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作者 李丽娟 于文国 +3 位作者 蒋萃岚 张之东 马丽锋 陈慧 《化工环保》 CAS CSCD 北大核心 2007年第3期260-262,共3页
采用溶剂萃取、水法提取等方法从6-氨基青霉烷酸和7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸生产废液(简称废液)中回收苯乙酸(PAA),考察了各种因素对回收效果的影响。实验结果表明:以甲苯为萃取剂,在萃取温度30℃、萃取时间15m in、500mL废液中萃取... 采用溶剂萃取、水法提取等方法从6-氨基青霉烷酸和7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸生产废液(简称废液)中回收苯乙酸(PAA),考察了各种因素对回收效果的影响。实验结果表明:以甲苯为萃取剂,在萃取温度30℃、萃取时间15m in、500mL废液中萃取剂加入量130mL的最佳条件下,萃取率为96.5%;在提取温度为65℃左右、结晶温度低于10℃的条件下,PAA收率大于89%,纯度大于99%;所得PAA产品质量好,可用于青霉素G等医药产品的生产。 展开更多
关键词 苯乙酸 6-氨基青霉烷酸 7-氨基-3-去乙酰氧基头孢烷酸 回收
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HPLC法测定7-氨基-去乙酰氧基头孢烷酸中有关物质含量 被引量:3
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作者 张贵民 刘杰 +2 位作者 李铁健 刘延奎 崔志红 《实用药物与临床》 CAS 2009年第4期256-258,共3页
目的建立高效液相色谱法测定7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)中有关物质[Δ-2-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(Δ-2-7-ADCA)、苯乙酸、扩环酸]。方法色谱柱:Hypersil ODS柱(250 mm×4.6mm,10μm) 流速:2.0 mL/min 柱温... 目的建立高效液相色谱法测定7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(7-ADCA)中有关物质[Δ-2-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸(Δ-2-7-ADCA)、苯乙酸、扩环酸]。方法色谱柱:Hypersil ODS柱(250 mm×4.6mm,10μm) 流速:2.0 mL/min 柱温:30℃。DAD二极管矩阵检测器检测,检测波长:220 nm 进样量:20μL。梯度洗脱:流动相A:0.05 mol/L磷酸盐缓冲液(pH=6.0) 流动相B:乙腈。结果Δ-2-7-ADCA、苯乙酸和扩环酸相对于7-ADCA的响应因子为0.56、0.83和1.1 7-ADCA的线性范围为0.59~5.88μg/mL(r=0.999 7),最低检测浓度:0.12μg/mL。结论该方法操作简便、结果准确、稳定,可用于7-ADCA中有关物质含量的测定。 展开更多
关键词 高效液相色谱法 7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸 Δ-2-7-氨基-3-脱乙酰氧基头孢烷酸 苯乙酸 扩环酸
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一种新头孢类化合物的合成与生物活性
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作者 林辉 傅海燕 +1 位作者 关晴 刁富城 《广东化工》 CAS 2023年第21期26-29,共4页
头孢类抗生素是一类广谱半合成抗生素,具有抗菌作用强、临床疗效高、耐青霉素酶、毒性低、过敏反应较青霉素少等特点,目前已有近70个品种在临床广泛应用。本文介绍了一种以7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸和AE-活性酯为起始物料,经缩合、脱色... 头孢类抗生素是一类广谱半合成抗生素,具有抗菌作用强、临床疗效高、耐青霉素酶、毒性低、过敏反应较青霉素少等特点,目前已有近70个品种在临床广泛应用。本文介绍了一种以7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸和AE-活性酯为起始物料,经缩合、脱色、成盐、精制步骤,得到新头孢类化合物[6R-[6a,7ß(Z)]]-3-乙烯基-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亚氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,初步抗菌活性测试显示了良好的抑菌活性。 展开更多
关键词 头孢菌素 7-氨基-3-乙烯基头孢烷酸 生物活性 合成 AE-活性酯
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反式头孢丙烯的酶法合成及其体外抗菌活性 被引量:7
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作者 冯胜昔 梁世中 龟山丰 《中国抗生素杂志》 CAS CSCD 北大核心 2007年第1期22-24,共3页
以7-苯乙酰氨基-3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式GPRA)为原料,在青霉素酰化酶作用下,首先酶法水解得到3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式APRA),过滤固相酶,滤液调pH分离得到反式APRA固体;在青霉素酰化酶作用下,反式APRA再与对羟基... 以7-苯乙酰氨基-3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式GPRA)为原料,在青霉素酰化酶作用下,首先酶法水解得到3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式APRA),过滤固相酶,滤液调pH分离得到反式APRA固体;在青霉素酰化酶作用下,反式APRA再与对羟基苯甘氨酸乙二醇酯缩合,得到反式头孢丙烯;酶法合成所得的产品与进口反式头孢丙烯对照品一致。初步体外抗菌试验表明,反式头孢丙烯对金葡菌和大肠埃希菌的体外抗菌活性比临床用头孢丙烯(顺式90.0%,反式9%)弱。 展开更多
关键词 反式头孢丙烯 酶法合成 7-苯乙酰氨基-3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式GPRA) 7-氨基-3-E-丙烯基-3-头孢菌素-4-羧酸(反式APRA) 青霉素酰化酶(IPA-750) 抗菌活性
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An efficient regioselective sonochemical synthesis of novel 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-ones 被引量:1
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作者 Abbas Azimi Roshan Manouchehr Mamaghani +1 位作者 Nosrat Ollah Mahmoodi Farhad Shirini 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2012年第4期399-402,共4页
An efficient ultrasound-assisted preparation of a series of novel 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-l//-pyrazolo[34-b]pyridin-6(7H)ones via the reaction of 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole,Meldrum's acid and various arylalde... An efficient ultrasound-assisted preparation of a series of novel 4-aryl-3-methyl-4,5-dihydro-l//-pyrazolo[34-b]pyridin-6(7H)ones via the reaction of 5-amino-3-methyl-1H-pyrazole,Meldrum's acid and various arylaldehydes using one-pot three-component approach is described.This rapid method produced the products in short reaction times(3-4 min) and excellent yields(87-95%). 展开更多
关键词 Pyrazolo[3 4-b]pyridin-6(7H)-one Meldrum's acid 5-amino-3-methylpyrazole One-pot Ultrasonic irradiation Three-component REGIOSELECTIVE
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Improved microwave-assisted catalyst-free synthesis of9-aryl-5,9-dihydropyrimido[4,5-d][1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6,8(4H,7H)-dione derivatives
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作者 Mahnaz Farahi Bahador Karami Zohreh Banaki 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2015年第9期1065-1067,共3页
Agreen regioselective synthesis of some new and known 9-aryl-5,9-dihydropyrimido[4,5-d][l,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6,8(4H,7H)-diones has been described via the microwave-assisted one-pot reaction of 3-amino-1H-... Agreen regioselective synthesis of some new and known 9-aryl-5,9-dihydropyrimido[4,5-d][l,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6,8(4H,7H)-diones has been described via the microwave-assisted one-pot reaction of 3-amino-1H-1,2,4-triazoles,aromatic aldehydes and barbituric acids under solvent- and catalyst-free conditions.This operationally simple procedure is less laborious and provides a better scope than previously reported procedures. 展开更多
关键词 9-Aryl-5 9-dihydropyrimido[4 5-d] [ 1 2 4]triazolo[1 5-a]pyrimidine- 6 8(4H 7H)-diones Barbituric acids 3-amino- 1 H- 1 2 4-triazoles Aryl aldehydes Microwave-assisted synthesis
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