Unraveling the therapeutic mechanisms of myristic acid and luteolin 7-rutinoside in oral cancer: insights from network pharmacology and molecular docking analysis

Background:The compound Luteolin-7-rutinoside(L7R)is a flavone derivative of luteolin,predominantly identified in plant species belonging to the families Asteraceae.Conversely,Myristic acid is characterized by its structure as a 14-carbon,unsaturated fatty acid.In this investigation,we endeavor to elucidate the putative mechanisms underlying the therapeutic effects of Myristic Acid and Luteolin 7-rutinoside in the context of oral cancer treatment,employing network pharmacology coupled with molecular docking methodologies.Methods:The protein targets of Myristic Acid and Luteolin 7-rutinoside were identified through a search on the Swiss Target Database.Subsequently,a compound-target network was constructed using Cytoscape 3.9.1.Targets associated with OC were retrieved from the OMIM and GeneCards databases.The overlap between compound targets and OC-related targets was determined,and the resulting shared targets were subjected to protein-protein interaction(PPI)network analysis using the STRING database.Additionally,gene ontology(GO)and Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes(KEGG)enrichment analyses were conducted on the identified targets.Molecular docking were performed to investigate the interactions between the core target and the active compound.Results:The component target network comprises 103 nodes and 102 edges.Among the proteins in the protein-protein interaction(PPI)network,those with higher degrees are TNF,PPARG,and TP53.Analysis through Gene Ontology(GO)and Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes(KEGG)pathways indicates that the treatment of OC with Myristic Acid and Luteolin 7-rutinoside primarily involves the regulation of miRNA transcription and inflammatory response.The identified signaling pathways include Pathways in cancer,PPAR signaling pathway,EGFR signaling pathway,and TNF signaling pathway.Molecular docking studies reveal that Luteolin 7-rutinoside and Myristic acid exhibit higher affinity towards TNF,PPARG,TP53,and EGFR.Conclusion:This study reveals the potential molecular mechanism of Myristic Acid and Luteolin 7-rutinoside in the treatment of oral cancer,and provides a reference for subsequent basic research.

HPLC法同时测定紫花地丁提取物中绿原酸、秦皮乙素、芦丁、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和木犀草素含量

目的:建立同时测定紫花地丁提取物中绿原酸、秦皮乙素、芦丁、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和木犀草素的HPLC法。方法:采用HPLC法,以Hypersil ODS C18柱(250 mm×4.6 mm,5μm)为色谱柱,以0.1%磷酸水(A)-甲醇(B)为流动相进行梯度洗脱,检测波长为345 nm,流速为1.0 ml·min^(-1),柱温为35℃。结果:绿原酸、秦皮乙素、芦丁、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和木犀草素分别在4.317 5~172.700 0 mg·L^(-1)、2.7350~109.400 0 mg·L^(-1)、6.980 0~279.200 0 mg·L^(-1)、3.720 0~148.800 0 mg·L^(-1)、4.135 0~165.400 0 mg·L^(-1)和3.395 0~135.800 0 mg·L^(-1)范围内线性关系良好,平均回收率分别为99.06%,98.84%,98.77%,99.40%,98.53%和98.71%,测得紫花地丁提取物中绿原酸、秦皮乙素、芦丁、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素和木犀草素的含量分别为1.629 0,1.191 0,4.585 0,2.281 0,3.179 0,1.971 0 mg·g^(-1)。结论:该方法准确、可靠,重复性好,可用于紫花地丁提取物的质量控制。

金合欢素-7-O-葡萄糖苷与BSA相互作用的荧光光谱法研究

应用荧光光谱法研究了生理条件下金合欢素-7-O-葡萄糖苷与牛血清白蛋白(BSA)的相互作用。结果表明,其对BSA荧光的猝灭机制属于形成复合物的静态猝灭过程,并求得结合常数Ka为8.57×104L.mol-1,结合位点数n为1。根据热力学参数确定了其与BSA之间的主要作用力类型为静电作用力。采用同步荧光考察了药物对BSA构象的影响。此外,讨论了共存离子Cu2+,Al3+,Zn2+,Mg2+对药物与BSA结合作用的影响。

夏枯草中的一个新三萜皂苷

为了研究夏枯草的化学成分,采用柱色谱法分离夏枯草化学成分,从夏枯草中得到1个三萜皂苷(Ⅰ)和1个黄酮苷(Ⅱ),化学及波谱法鉴定化合物I结构为16-氧-17-去甲基-3β,24-二羟基齐墩果-12-烯-3-O-β-D-葡糖醛酸苷;化合物II为刺槐素-7-O-β-D-葡糖苷。化合物Ⅰ为一个新的三萜皂苷,命名为夏枯草新苷A,化合物Ⅱ为首次从夏枯草属植物中分离得到。

野菊花中杀菌活性物质的分离和结构鉴定

以苹果腐烂病菌、葡萄白腐病菌、瓜果腐霉病菌3种病原菌为指示菌种,对野菊花中杀菌活性成分进行了跟踪分离及活性测定。采用柱层析和薄层层析技术,从野菊花乙醇浸膏乙酸乙酯萃取物中分离到一种具有农用杀菌活性的化合物,经质谱、核磁共振氢谱及碳谱等分析确定为刺槐素7-芸香糖苷(acacetin 7-rutino-side)。该化合物对苹果腐烂病菌菌丝生长的EC50为0.0690 mg/mL。

神农香菊花的化学成分研究(Ⅱ)

对采自湖北神农架的神农香菊(D end ranthem a ind icum(L.)D es M on l.var.arom a ticum Q.H.L iu et S.F.Zhang var.nov.)的化学成分进行研究,从中分离到5个化合物,利用波谱分析技术和文献对照确定了其结构,分别鉴定为木犀草素(lu teo lin),木犀黄酮甙(lu teo lin-7-O--βg lucopyranos ide),刺槐素甙(acacetin-7-rham nos idg luos ide),1-单山艹俞酸甘油酯(g lycery l-1-m onobehenate),山艹俞酸(behen ic ac id)。

西藏雪莲花化学成分的研究Ⅲ

目的 对西藏雪莲花 (Saussureatridac tylaSch Bip)全草化学成分进行分离鉴定。 方法 用色谱技术进行分离 ,UV ,IR ,EIMS ,FABMS ,ESIMS ,1H NMR和13 C NMR等光谱方法对化合物结构进行鉴定。结果 从西藏雪莲花全草的乙醇提取物中分离得到 4个化合物 ,分别鉴定为对羟基苯甲酸 (p hydroxybenzonicacidⅠ )、胡罗卜苷 (daucosterolⅡ )、金合欢素 7 O β D 芦丁糖苷 (acacetin 7 O β D rutinosideⅢ )和伞形花内酯 7 O β D 葡萄糖苷 (umbeliferone 7 O β D glucosideⅣ )。 结论 化合物Ⅰ～Ⅳ首次从该植物中得到 ,化合物Ⅲ首次从该属植物中得到。

香青兰化学成分的研究

目的 :研究香青兰全草的化学成分。方法 :利用RA型大孔树脂 ,聚酰胺和硅胶色谱技术进行分离纯化 ,根据理化性质及各种光谱技术进行结构鉴定。结果 :香青兰乙醇提取物经大孔树脂柱色谱 ,从 50 %乙醇洗脱部分得到 8个化合物 ,分别鉴定为洋芹素 (apigenin ,Ⅰ ) ,木犀草素 (luteolin ,Ⅱ ) ,山柰酚 (kaempferol ,Ⅲ ) ,异鼠李素(isorhamnetin ,Ⅳ ) ,田蓟苷 (tilianin ,Ⅴ ) ,agastachoside (Ⅵ ) ,acacetin 7 O (6 O malonyl β D glucopyranoside ,Ⅶ )和丁香脂素 (syringaresinol,Ⅷ )。结论 :化合物Ⅳ ,Ⅶ和Ⅷ为首次从该属植物中分离得到 ,化合物Ⅰ ,Ⅱ和Ⅲ为首次从该植物中分离得到。

菊花中黄酮苷的含量分析

目的 测定菊花中金合欢素 - 7- O- β- D-葡萄糖苷的含量。方法 高效液相色谱法。结果 亳菊和滁菊中金合欢素 - 7- O-β- D-葡萄苷含量为 0 .0 82 6 %～ 0 .12 49% ,杭菊和贡菊为 0 .0 15 7%和 0 .0 335 %。芹菜素 - 7- O-β- D -葡萄糖苷的含量 ,滁菊和亳菊为 0 .0 12 6 %和 0 .0 2 74% ,而贡菊和杭菊为 0 .1177%和 0 .5 877%。结论 不同产地的菊花

香薷中的化学成分

从香[Eltholtzia ciliata(Thund.)Hyland]中分出14个化合物,用波谱和化学等方法确定为6-甲基三十三烷(Ⅰ),13-环己基二十六烷(Ⅱ),β-谷甾醇(Ⅲ),棕榈酸(Ⅳ_a),亚油酸(Ⅳ_b),亚麻酸(Ⅳ_c),熊果酸(Ⅴ),5-羟基-6、7-二甲氧基黄酮(Ⅵ),5-羟基-7、8-二甲氧基黄酮(Ⅶ),5、7-二羟基-4′-甲氧基黄酮(Ⅷ),5-羟基-7、4′-二甲氧基双氢黄酮醇(Ⅸ),β-谷甾醇-3-β-D-葡萄糖甙(Ⅹ),5-羟基-6-甲基-7-O-α-D-半乳吡喃糖双氢黄酮甙(Ⅺ),刺槐素-7-O-β-D-葡萄糖甙(Ⅻ)。其中化合物Ⅺ为新化合物,除(Ⅳ_b)和(Ⅳ_c)外,其余为首次从该属植物中得到。

HPLC测定不同干燥方法亳菊中5种成分的含量

通过高效液相色谱法建立测定不同干燥方法亳菊中绿原酸、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸、木犀草素、木犀草苷和金合欢素的含量的方法。采用菲罗门C18色谱柱(4.6 mm×250 mm,5μm),乙腈-0.1%磷酸水为流动相,梯度洗脱,流速:1.0m L·min^(-1),检测波长325 nm,柱温30℃。绿原酸41.50~0.83×103μg·m L^(-1)木犀草苷2.45~122.50μg·m L^(-1)、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸15.78~1.58×103μg·m L^(-1)、木犀草素327.33~1.96×103μg·m L^(-1)、金合欢素7.62~762μg·m L^(-1)浓度范围内呈良好线性关系,回归方程分别为y=3.3257x-10.6227(r=1.0000)、y=0.9865x+0.1356(r=1.0000)、y=3.6681x-27.6275(r=0.9999)、y=1.2538x-4.3563(r=1.0000)和y=3.6216x-1.2515(r=1.0000)。加样回收率分别为97.97%、97.49%、97.79%、98.27%、98.90%,RSD均小于5%。该方法快速,简便,重复性好,适合于同时测定亳菊中绿原酸、3,5-O-二咖啡酰基奎宁酸、木犀草素、木犀草苷和金合欢素的含量。

Two New Flavonoid Glycosides from Chrysanthemum morifolium

Two new flavonoid glycosides were isolated from the flowering heads of Chrysanthemum morifolium. Their structures were determined to be luteolin 4＇-methoxy-7- O-（6＂-O-acetyl）-β-D-glucopyranoside （1） and acacetin 7-O-（3＂-O-acetyl）-β-D-glucopyranoside （2） by means of 1H and 13C NMR spectroscopic analysis, including 2D NMR technique.

Box-Behnken效应面法优化亳菊中4种黄酮类成分提取工艺

目的:采用Box-Behnken效应面法,优选亳菊中黄酮类成分提取工艺条件。方法:在单因素试验的基础上,采用三因素三水平Box-Behnken试验设计对亳菊中黄酮类成分提取工艺参数进行优选。以乙醇浓度、料液比、提取时间为自变量,以金合欢素、木犀草素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷及木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷含量为因变量,采用Hassan方法计算总评"归一值",建立总评归一值与自变量之间的数学关系,经效应面法预测最佳工艺条件。结果:最佳提取工艺为乙醇浓度72%、料液比1:26、提取时间152min,提取三次;金合欢素、木犀草素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷及木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷含量分别为1.8190,0.1550,0.5320,0.6240mg·g^-1。结论:实测值与预测值接近,表明采用Box-Behnken响应面法优化后得到的综合提取工艺参数可用于亳菊中黄酮类成分金合欢素、木犀草素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷及木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖醛酸苷的提取。

银线草化学成分研究

目的:对金粟兰属植物银线草Chloranthus japonicus Sieb.全草的化学成分进行研究,以探究其药理活性物质基础。方法:采用硅胶、凝胶Sephadex LH-20、半自动制备液相等色谱方法对银线草的乙酸乙酯部位进行分离纯化,通过1D-NMR、紫外(UV)光谱、质谱(MS)技术对化合物的结构进行鉴定。结果:从银线草75%乙醇提取物的乙酸乙酯部位共分离得到9个化合物,分别鉴定为金合欢素(1)、千层纸素A(2)、7 E-3,4-二氧甲基苯并[2-苯基-胸苷](3)、落叶松脂素(4)、9α-羟基紫菀内酯(5)、银线草醇B(6)、金粟兰素C(7)、白术内酯Ⅲ(8)、白术内酯Ⅱ(9)。结论:化合物14为首次在金粟兰属中分离得到。

阔刺兔唇花全草的化学成分研究

目的研究阔刺兔唇花Lagochilus platyacanthus的化学成分。方法利用多种色谱方法进行分离纯化,综合运用各种光谱方法鉴定化合物的结构。结果从阔刺兔唇花全草95%乙醇提取物中分离鉴定了21个化合物,包括15个黄酮类化合物:芹菜素-7,4′-二甲醚(1)、刺槐素(2)、芹菜素(3)、木犀草素-7,3′,4′-三甲醚(4)、木犀草素-7,4′-二甲醚(5)、香叶木素(6)、金圣草素(7)、槲皮素-3-O-芸香糖-7-O-葡萄糖苷(8)、芦丁(9)、horridin(10)、芹菜素-6,8-二-C-葡萄糖苷(11)、异鼠李素-3-O-芸香糖苷(12)、异鼠李素-3-O-刺槐二糖苷(13)、异鼠李素-3-O-葡萄糖苷(14)、异鼠李素-3-O-芸香糖-4′-O-葡萄糖苷(15);3个木脂素类化合物:1-(4-hydroxy-3-methoxy)-phenyl-2-[4-(1,2,3-trihydroxypropyl)-2-methoxy]-phenoxy-1,3-propandiol(16)、(+)-异落叶松脂醇3-α-O-β-D-葡萄糖苷(17)、(-)-异落叶松脂醇3-α-O-β-D-葡萄糖苷(18);2个环烯醚萜类化合物:8-O-乙酰哈巴苷(19)、京尼平苷酸(20)及1个苯乙醇苷类化合物:lavandulifolioside(21)。结论 21个化合物均为首次从阔刺兔唇花植物中分离得到,除化合物1、3、9、19及20外,其余化合物均为首次从兔唇花属植物中分离得到。

UPLC测定醉鱼草不同部位中4种黄酮类成分

目的:建立超高效液相色谱(UPLC)同时测定醉鱼草Buddleja lindleyana茎、叶、花、果实中蒙花苷、木犀草素、金合欢-7-O-β-D-葡萄糖苷、金合欢素4种黄酮类成分含量方法,比较在醉鱼草各个部位中4种成分的分布情况。方法:采用Waters Acquity BEH C18色谱柱(2.1 mm×50 mm,1.7μm),流动相乙腈-0.1%甲酸水溶液(梯度洗脱),流速0.15 m L·min-1,检测波长330 nm,柱温30℃,进样体积2μL。结果:蒙花苷、木犀草素、金合欢-7-O-β-D-葡萄糖苷和金合欢素的进样量分别在0.002 0~0.600 3μg(r=0.999 7),0.000 4~0.040 1μg(r=0.999 9),0.000 4~0.039 9μg(r=0.999 9),0.000 2~0.020 0μg(r=0.999 9)和峰面积呈良好的线性关系,仪器精密度及方法重复性均良好,符合定量测定要求。平均回收率分别为100.2%,97.1%,94.3%,92.4%,RSD分别为0.7%,1.1%,2.3%,1.9%。结论:4种黄酮类成分含量在醉鱼草不同部位存在较大差异,其中醉鱼草花中4种黄酮总含量最高,通过比较各不同部位成分的含量差异,为醉鱼草的进一步开发利用提供实验依据。该检测方法操作简单,分离效果好,灵敏度高,可用于醉鱼草不同部位中多个黄酮成分的含量测定。

紫花地丁化学成分研究

目的研究紫花地丁Viola yedoensis的化学成分。方法运用溶剂萃取、大孔树脂柱色谱、硅胶柱色谱以及反相HPLC等手段进行分离纯化,利用MS、NMR光谱进行结构鉴定。结果从紫花地丁中分离得到7个化合物,分别鉴定为金色酰胺醇酯(1)、金色酰胺醇(2)、金圣草素(3)、黑麦草内酯(loliolide,4)、异黑麦草内酯(isololiol-ide,5)、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷(6)、金合欢素-7-O-β-D-芹菜糖-(1→2)-β-D-葡萄糖苷(7)。结论除化合物4外,其他化合物均为首次从堇菜属植物中分离得到,其中化合物7作为天然产物为首次报道。

苦竹嫩茎化学成分的研究

目的研究苦竹Pleiobtastus amarus嫩茎的化学成分。方法采用色谱分离技术进行分离和纯化,并根据谱学数据鉴定化合物的结构。结果从苦竹嫩茎的甲醇提取物中分离得到15个酚类化合物,分别鉴定为苜蓿素（）、芹菜素（）、5,7,2′,4′,6′-五羟基黄酮（）、5,7-二羟基-3′,4′,5′-三羟基黄酮（）、金合欢素（）、木犀草素（）、蓟黄素（）、对羟基苯甲醛（）、邻羟基苯甲酸（）、反式对羟基肉桂酸（）、2,4-二羟基苯甲醛（）、没食子酸（）、没食子酸甲酯（）、questin（）和isorhodoptilometrin（）。结论化合物~、~为首次从苦竹中分离得到,化合物和为首次从苦竹属植物中分离得到。

亳菊中6种黄酮类化合物的分离及其对心肌细胞H9c2的保护作用

目的:研究亳菊中主要黄酮类化合物对心肌细胞增殖的影响,筛选出亳菊中起心肌细胞保护作用的主要黄酮类化合物。方法:采用传统提取分离方法从亳菊中提取总黄酮,并利用多种柱色谱方法分离得到亳菊中主要的黄酮类化合物,通过光谱分析鉴定其结构。采用MTT法分析评价亳菊中主要的黄酮类化合物促进大鼠心肌细胞H9c2增殖的作用。结果:在亳菊中分离得到金合欢素、芹菜素、木犀草素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-葡萄糖苷,6种黄酮类化合物。与正常对照组比较,除芹菜素-7-O-β-D-葡萄糖苷外,其余各黄酮类化合物均显示出对心肌细胞增殖的促进作用,其中木犀草素组和金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷组OD值明显升高,且与对照组比较,有显著性差异(P<0.05)。结论:木犀草素、金合欢素-7-O-β-D-葡萄糖苷具有显著的促进心肌细胞H9c2增殖的作用。

香青兰有效成分提取工艺考察及不同产地香青兰中有效成分量的比较

目的研究香青兰有效成分的提取工艺并比较不同产地香青兰中有效成分的量。方法采用HPLC法测定香青兰中木犀草素-7-O-葡萄糖醛酸苷（Ⅰ）、芹菜素-7-O-葡萄糖醛酸苷（Ⅱ）、迷迭香酸、香叶木素-7-D-葡萄糖醛酸苷（Ⅲ）、田蓟昔和刺槐素-7-O-葡萄糖醛酸苷（Ⅳ）的量。在单因素试验的基础上，采用正交试验考察提取溶媒、乙醇用量和提取时间对提取工艺的影响，确定最佳提取工艺。根据最佳提取工艺，比较不同产地香青兰中Ⅰ、Ⅱ、迷迭香酸、Ⅲ、田蓟苷和Ⅳ的量。结果最佳提取条件为加30倍量的40％乙醇水溶液，提取1次，5h。新疆吉木萨尔产的香青兰中Ⅰ、Ⅱ、迷迭香酸、Ⅲ、田蓟苷和Ⅳ的量较高。结论该提取工艺合理、稳定、可行；不同产地的香青兰药材中Ⅰ、Ⅱ、迷迭香酸、Ⅲ、田蓟苷和Ⅳ的量存在一定的差异。