用DCC/DMAP合成N-苄氧羰基氨基酸薄荷酯

以乙腈为溶剂,用DCC/DMAP偶合法合成了5个N-苄氧羰基氨基酸薄荷酯,产率90%～94%.起始原料氨基酸包括:甘氨酸,DL-蛋氨酸,β-丙氨酸,L-缬氨酸和L-脯氨酸.给出了目标产物的氢谱、碳谱、红外光谱、质谱、高分辨质谱和元素分析数据.

二十二碳六烯酸双氢青蒿素酯的合成及其抗肿瘤活性的初步研究

Dihydroartemisinin(DQHS)is obtained by reduction of artemisinin with NaBH4 as reductant,and then DHA-DQHS is prepared by esterification of docosahexaenoic acid with dihydroartemisinin in the presence of dicyclohexylcarbodiimide(DCC)and 4-dimethylaminopyridine(DMAP).Antitumor activity of DHA-DQHS against CA46,Molt4 and P388 cells is tested by MTT method in parallel with artemisinin and dihydroartemisinin.Results show that the 1H NMR and ESI-MS of DHA-DQHS are in agreement with its chmical structure.IC50 of DHA-DQHS on CA46,Molt4 and P388 cells are 0.024,0.076 and 0.105 mg·L-1 respectively,which are significantly lower than those of artemisinin and dihydroartemisinin,the reason for that is possibly owing to the tumor-targeting property of DHA.

5-依维菌素B_(1a)酯的合成和生物活性

依维菌素B1a与羧酸在DMAP/DCC体系中直接酯化 ,得到 10个 5 IVB1a酯衍生物 ,产率 6 6 %～ 82 %;它们的化学结构得到IR ,1HNMR ,13 CNMR和MS谱的确证 .它们具有良好的杀虫、杀螨活性 .

5-阿维菌素B_(1a)酯的合成及生物活性

阿维菌素 B1 a(AVB1 a)与羧酸在 DMAP/DCC体系中直接酯化 ,得到 1 0个 5 -AVB1 a酯衍生物 ,产率5 0 %～ 79% ;其化学结构由 IR,1 H NMR,1 3C NMR和 MS谱确证 .生物活性测定结果表明 ,部分 5 -阿维菌素 B1 a酯衍生物具有良好的杀虫。

香叶酯衍生物的合成、表征及其热裂解研究

以香叶醇和不同类型的羧酸为原料，用DCC/DMAP偶合法合成了8种鲜见报道的香叶酯，产率78.5％～93.6％。该方法具有反应条件温和、反应时间短，是一种节能环保、易操作的合成方法。另外，所合成化合物的结构通过高分辨质谱和核磁共振谱进行了确认。并以肉豆蔻酸香叶酯为例，研究了其在300℃、600℃和800℃的热裂解行为，通过气-质联用分析确定其裂解产物有：月桂烯、樟脑萜、β-罗勒烯、香叶醇、5，5-二甲基-1-丙基-1，3-环戊二烯、肉豆蔻酸乙酯和醛等30多种，其中含有多种致香物质，能够有效改善卷烟吸味，增强香气。

DCC/DMAP催化制备乙酰阿魏酸苯丙醇酯

目的改进乙酰阿魏酸苯丙醇酯的合成工艺。方法以N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲胺基吡啶(DMAP)为催化剂,以乙酰阿魏酸和1-苯丙醇(又名利胆醇)在室温下制备乙酰阿魏酸苯丙醇酯。结果该方法反应条件比较温和,均可合成乙酰阿魏酸苯丙醇酯,DCC/DMAP法反应3h,产率73.4%。结论以DCC/DMAP法合成乙酰阿魏酸苯丙醇酯,反应时间更短、收率更高。

4-二甲氨基吡啶催化合成贝诺酯

【目的】探索4-二甲氨基吡啶(DMAP)催化合成贝诺酯的方法。【方法】利用DMAP与二环己基碳二亚胺(DCC)合成酯类化合物的优点,产物通过高效液相色谱法(HPLC)和红外光谱检测(IR)鉴定。【结果】通过单因素试验探讨了反应温度,反应时间,原料比例,脱水剂用量和催化剂用量对目标物产率的影响,并通过正交试验设计法,优化工艺条件。所得最佳工艺条件为:DMAP∶阿司匹林=5∶100(%),DCC:阿司匹林=0.8∶1.1(摩尔比),反应温度为40℃,反应时间为5h,根据正交试验结果对所得最佳条件进行3次平行试验,平行试验的平均产率为51%。【结论】本试验结果表明,筛选的最终方法与我国通用生产方法相比,操作过程简单,反应温度无论是实验还是生产中都容易满足,整个反应过程安全易控,本方法是一种新的工艺路线,能够为生产提供理论依据。

4-(4-乙烯基苯基)苯甲酸-(-4乙烯基)苯酯的合成

以联苯为原料,经傅克酰化、溴代、格氏和氧化反应,制备了4-(4-乙酰基苯基)苯甲酸;以苯甲醚为原料经傅克酰化,醚解制备了4-乙酰基苯酚;两者再经酯化、还原、脱水反应,合成了一种新型的双官能团聚合物材料单体4-(4-乙烯基)苯基苯甲酸-(4-乙烯基)苯酯,基于联苯的总收率为7%～10%,其结构经1 H NMR和FT-IR确认,并用偏光显微镜和差示扫描量热仪对其液晶性进行了研究。

香豆素烟酸酯的合成及生物活性研究

以烟酸和香豆素为原料,通过缩合剂法合成香豆素烟酸酯。经过核磁共振氢谱、质谱确证目标化合物的化学结构。考察影响因素(反应溶剂、反应温度、反应时间、缩合剂种类)对酯化产物收率的影响,优选出最佳合成工艺。最佳合成工艺为反应温度为25℃、反应时间为24 h、最佳溶剂为乙腈、采用DCC/DMAP为缩合剂,生物活性测试表明,新合成的烟酸香豆素酯对肿瘤细胞具有一定的抑制作用。

GC-MS对多西他赛原料药中DMAP和DCC的残留检测

目的采用GC-MS技术对多西他赛原料药中催化剂4-二甲氨基吡啶(DMAP)和脱水剂二环己基碳二亚胺(DCC)进行残留检测。方法色谱柱为安捷伦的DB-5msUI(30m×0.25mm,0.25μm)超高惰性毛细管气相色谱柱;采用程序升温方式,载气为高纯氦气,流速1.5ml/min;进样量为1μl。质谱采用EI源,选择离子监测模式:DMAP的定量离子为121,DCC的定量离子为163,内标龙脑的定量离子为95。多西他赛原料药采用甲醇超声提取。结果 DMAP和DCC的线性关系良好(r>0.999 2),其定量限分别为50.90和10.21ng/ml,日内、日间精密度RSD均小于5.0%,回收率大于90%,符合方法学要求。3批样品中均未检测到DMAP和DCC的残留。结论该方法灵敏度高,专属性好,可用于多西他赛原料药中微量杂质的残留检测。

DCC/DMAP法合成含螺吡喃基团的丙烯酸酯化合物

以二氯甲烷为溶剂,N,N-二环己基碳二酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,用丙烯酸对光致变色化合物N-羟乙基-3,3-二甲基-6-硝基螺吡喃进行酯化,合成了含光致变色螺吡喃功能团的丙烯酸酯单体。探讨了反应时间、反应温度、催化剂用量对产率的影响。实验表明,DCC/DMAP法合成含螺吡喃功能团的丙烯酸酯衍生物,操作简单、反应快且产率较高。

氢化均三嗪二酮双丙酸酯化物的合成

用 DMAP- DCC催化羧酸与醇 (或酚 )作用的方法合成了 16个未见文献报道的氢化均三嗪二酮双丙酸酯化合物 ,并通过 IR,1 H NMR,MS确证结构 .同时对 DMAP- DCC体系的催化机理进行了讨论 .

DCC/DMAP法合成丙烯酰氧基螺噁嗪工艺研究

用N,N′-二环己基碳二酰亚胺(DCC)为脱水剂,4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂合成了9′-丙烯酰氧基吲哚啉螺萘并噁嗪衍生物。通过对溶剂、反应时间、反应温度、催化剂用量的改变,获得了最佳反应条件。实验表明,以乙醚为溶剂,DCC与DMAP物质的量比20∶1时,在室温反应3.0h,产率高。

顺丁烯二酸二异辛酯合成新方法

在以顺丁烯二酸和异辛醇为原料,用DMAP/DCC催化合成顺丁烯二酸二异辛酯的实验中,考察了对甲苯磺酸、浓硫酸和N,N-二环己基碳酰亚胺(DCC)、4-二甲氨基吡啶(DMAP)等几种催化剂的催化性能.结果表明,在室温条件下DCC/DMAP的催化活性高,是一种比较好的酯化反应催化剂.同时考察了反应时间、醇酸比、催化剂用量、反应温度对合成顺丁烯二酸二异辛酯收率的影响.实验结果表明,当反应时间为4h,异辛醇与顺丁烯二酸的物质的量之比为2.2:1(mol/mol),反应温度为20℃时,顺丁烯二酸二异辛酯的收率可达到91.3%.

DCC／DMAP法合成二茂铁基苯甲酸胆甾醇酯

倒重氮法合成两类二茂铁基苯甲酸，继而研究以N，N-二环己基碳二亚胺（DCC）作脱水剂，用4-二甲胺基吡啶（DMAP）作除水促进剂，胆甾醇与间、对-二茂铁苯甲酸反应合成液晶材料间、对-二茂铁基苯甲酸胆甾醇酯的方法。研究结果表明，该方法反应条件比较温和，用DMAP作除水促进剂时，胆甾醇酯产率比较高。高效酰化催化剂法是十分有效的酰化方法，在合成胆甾醇酯液晶中可较大幅度地提高产品的产率与纯度，简化操作，降低反应毒性。

噻吩黄酮肉桂酸酯的合成

以肉桂酸和噻吩黄酮为原料,通过缩合剂法合成了噻吩黄酮肉桂酸酯,经过核磁共振氢谱、质谱确认了该目标化合物的化学结构。考察了反应时间、缩合剂种类对酯化产物收率的影响,优选出最佳合成工艺。最佳合成工艺:反应时间为6 h、采用DCC/DMAP为缩合剂。

缬氨酸冰片酯合成及生物活性研究

本文从N-boc-L-缬氨酸和冰片出发,以DCC/DMAP作为催化剂合成了缬氨酸冰片酯(BPX),并采用IR、NMR、MS等方法对其结构进行了表征。进一步电休克惊厥实验及抑制HeLa细胞活力实验分别对缬氨酸冰片酯的抗癫痫及体外抑制肿瘤活性进行了初步研究,结果表明缬氨酸冰片酯显示出了明显的生物抗癫痫活性及抑制HeLa细胞增殖的能力。在最大电休克惊厥实验中,腹腔给药,当小鼠的BPX给药量为50mg·kg^-1及以上时,与对照组相比,显示出了与卡马西平类似甚至更好的抗癫痫活性;在体外抗肿瘤活性实验中,与对照组相比,BPX抑制率最高达57%,具备抑制HeLa细胞的增殖的能力。

DCC/DMAP催化制备乙酰阿魏酸乙酯

以4-羟基-3-甲氧基苯甲醛为起始原料,合成了中间产物乙酰阿魏酸,再以N,N-二环己基碳二亚胺(DCC)和4-二甲胺基吡啶(DMAP)为催化剂,通过酯化反应制备了乙酰阿魏酸乙酯,各步产物通过红外光谱、质谱和元素分析对其结构进行表征确认。实验结果表明:在室温下,催化剂用量为乙酰阿魏酸用量的3%,反应时间为4 h的条件下,产率达到75%,为最优条件。

萜烯醇酯衍生物的合成、表征及其热裂解行为研究

以不同种类的羧酸和萜烯醇为原料,采用DCC/DMAP偶合法合成7种萜烯醇酯,产率为79.2%~93.5%。此合成方法反应时间短、反应条件温和、节能环保易操作。此外,通过高分辨质谱、^(13)C NMR、~1H NMR确认了所合成化合物的结构。分别在300℃、600℃和800℃的温度下对肉豆蔻酸橙花酯进行热裂解,应用气质联用仪分析并确定了裂解产物:香茅烯、樟脑萜、月桂烯、β-蒎烯、β-罗勒烯、橙花醇、芳樟醇、香叶醇、肉豆蔻酸乙酯和醛等30多种,裂解产物中多为致香物质,可充分增强卷烟香气,改善吸味。

缬氨酸薄荷酯的制备及其生物活性

以N-boc-L-缬氨酸和薄荷为原料,以二环己基碳二亚胺（DCC）及4-二甲氨基吡啶（DMAP）为催化剂合成了缬氨酸薄荷酯（BHX）,利用1HNMR、MS及FTIR对产物进行表征。利用电休克惊厥实验及抑制HeLa细胞增殖实验分别对BHX的抗癫痫及体外抑制肿瘤活性进行了初步研究。在最大电休克惊厥实验（MES）中,小鼠腹腔注射给药,当BHX给药量为100 mg/kg时,与生理盐水组及卡马西平组相比,4只预筛选过的小鼠,在0.5、1、2、3、4 h后出现的惊厥数分别为2、2、1、0、0只,显示出与对照品卡马西平类似的抗癫痫活性;在体外抗肿瘤活性实验中,与对照组相比,抑制率最高达到56.5%,显示出明显的抑制肿瘤细胞增殖能力。