N-烷基/芳基-N′-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍的合成及生物活性研究

2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4-取代苯基噻唑(2a～2b)反应,生成糖基硫脲衍生物3a～3b,再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的N-烷基/芳基-N'-(4-芳基噻唑-2-基)-N"-糖基胍类化合物(4a～4e,5a～5e).所有新化合物的结构均经IR,1HNMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4b和5d对HIV-1PR表现出了较高的抑制活性.

新型胍基葡萄糖苷的合成及生物活性

将2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基异硫氰酸酯(1)与2-氨基-4/6-取代-苯并噻唑(2a～2e)反应,生成糖基硫脲衍生物(3a～3e),再在伯胺存在下经氯化汞脱硫,得到一系列新的多乙酰基胍基糖苷类化合物(4a～4d,5a～5d,6a～6d,7a～7d),糖基的保护基团在甲醇钠/甲醇条件下脱除.所有新化合物的结构均经IR,1H NMR,MS谱和元素分析证实,所得产物均为β-构型.生物活性测试结果表明,化合物4c,6c,8b,8c等对HIV-1蛋白酶表现出了较高的抑制活性;化合物7c具有抗流感乙型病毒活性;化合物5e,7c,7d等对血管紧张素转化酶具有抑制活性.

N，N＇-二(2，3，4，6-四-O-特戊酰基-D-葡萄糖基)硫脲的合成

以葡萄糖为起始原料,经酰基化、溴代、亲核取代等多步反应合成了标题化合物,产物通过元素分析、IR及1HNMR进行了结构表征。