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基于HDDA反应的稠合芳伯胺的合成与表征
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作者 张号 张孝荣 《廊坊师范学院学报(自然科学版)》 2021年第2期23-26,34,共5页
炔烃芳构化加成反应(Hexadehydro-Diels-Alder)是合成芳环骨架研究热点之一,促使C-N的构建键由过渡金属催化转向无金属绿色合成。以四炔类化合物为基础底物,乌洛托品为氮源,在无惰性气氛保护下,以DMF为溶剂,100℃恒温加热12 h,经苯炔中... 炔烃芳构化加成反应(Hexadehydro-Diels-Alder)是合成芳环骨架研究热点之一,促使C-N的构建键由过渡金属催化转向无金属绿色合成。以四炔类化合物为基础底物,乌洛托品为氮源,在无惰性气氛保护下,以DMF为溶剂,100℃恒温加热12 h,经苯炔中间体亲核C-N偶联,成功构建两个碳碳键,一个碳氮键,成功合成了稠合芳伯胺化合物,并采用X射线衍射仪、核磁共振谱仪、质谱仪等仪器设备进行表征。 展开更多
关键词 四炔 C-N偶联 稠合结构 芳胺化合物 hdda反应
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Benzisoxazole core and benzoxazolopyrrolidine via HDDA-derived benzyne with PTIO/DMPO
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作者 Yu Lei Wenjing Zhu +3 位作者 Yajuan Zhang Qiong Hu Jie Dong Yimin Hu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2023年第4期318-321,共4页
A novel method for HDDA-derived benzyne trapped by nitrone was developed. This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO(2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimi... A novel method for HDDA-derived benzyne trapped by nitrone was developed. This research described a simple and efficient pathway for the synthesis of benzisoxazoles from arynes and PTIO(2-phenyl-4,4,5,5-tetramethylimidazoline-3-oxide-1-oxyl), C-C and C-O bonds were formed in a single step without catalyst under mild conditions. The unexpected cleavage of C-N bond contributed to the formation of isoxazole ring, as indicated by DFT studies. Furthermore, we obtained the structure of benzoxazolopyrrolidine when the trapping agent is DMPO(5,5-dimethyl-1-pyrroline N-oxide). 展开更多
关键词 Benzisoxazole hdda reaction BENZYNE NITRONE HETEROCYCLE
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炔官能化高效绿色合成芳基卤化物的反应探究
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作者 张号 程东 《巢湖学院学报》 2021年第3期86-94,共9页
芳基卤化物广泛用于合成天然产物、功能材料、医药农药等功能性结构分子。目前,芳基卤化物的结构表征和应用研究较多,而通过构建C-X键合成芳基卤化物的路径较少。炔烃芳构化加成反应(HexadehydroDiels-Alder,HDDA)作为一种新型的D-A反应... 芳基卤化物广泛用于合成天然产物、功能材料、医药农药等功能性结构分子。目前,芳基卤化物的结构表征和应用研究较多,而通过构建C-X键合成芳基卤化物的路径较少。炔烃芳构化加成反应(HexadehydroDiels-Alder,HDDA)作为一种新型的D-A反应,可以通过三炔或四炔环化得到苯炔中间体,发生亲核加成、环化加成等反应,一步构建多个碳碳键、碳杂原子键,形成复杂的稠合芳环结构。本研究利用HDDA反应,探究稠合芳卤结构化合物的合成,结果显示在100℃条件下,以DMF与水(V:V=10:1)为混合溶剂,四炔和烯丙基卤代烃反应12 h后成功构建了碳碳键和碳卤键,高效合成了一系列新的稠合芳基卤化物。该反应无需金属催化剂、辅助剂和添加剂,也不需要惰性气体气氛的保护,可操作性强,产率高,具有一定的原子经济性,符合绿色化学理念,为合成芳基卤化物提供了新的方法。 展开更多
关键词 四炔 C-X偶联 稠合芳卤结构 hdda反应
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四炔的芳炔环加成反应简便合成芳胺 被引量:6
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作者 吴玉芹 于凉云 +1 位作者 张奇 李立冬 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2015年第3期724-730,共7页
芳胺作为一种合成砌块广泛存在于天然产物、医药品及分子材料中.诸如一些亲核芳香取代、亲电硝化还原、及过渡金属促进的氨基化合物芳基化作用等作为合成策略在Caryl—N键形成领域被长期应用.本工作在无金属催化条件下通过四炔的芳炔环... 芳胺作为一种合成砌块广泛存在于天然产物、医药品及分子材料中.诸如一些亲核芳香取代、亲电硝化还原、及过渡金属促进的氨基化合物芳基化作用等作为合成策略在Caryl—N键形成领域被长期应用.本工作在无金属催化条件下通过四炔的芳炔环加成(Hexadehydro-Diels-Alder,HDDA)反应高效合成了芳胺化合物.该反应特征表现在无金属催化、无添加剂、无氧化剂、无导向基团前体,反应在温和条件下高产率地得到炔官能化二环化合物并表现了优越的区域选择性.所合成产物的结构经各种波谱手段表征确证,其中化合物3h的结构还通过X射线单晶衍射分析确认. 展开更多
关键词 芳胺 合成 Caryl—N偶联 hdda反应
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Fused multifunctionalized bridge aromatic hydrocarbons from in situ-generated arynes and anthracene derivatives
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作者 Baohua Liu Qiong Hu +2 位作者 Feihu Yang Xiaojie Zheng Yimin Hu 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2020年第5期1305-1308,共4页
This study presents a facile strategy for the formation of highly substituted butterfly 1,4-adducts/9,10-adducts via the Diels-Alder reaction of benzyne intermediates.The method achieves very good to excellent yields ... This study presents a facile strategy for the formation of highly substituted butterfly 1,4-adducts/9,10-adducts via the Diels-Alder reaction of benzyne intermediates.The method achieves very good to excellent yields of the respective anthracene derivative s under mild conditions.This practical protocol is compatible with a variety of sensitive functional groups and provides access to difunctionalized bridge 1,4-adducts/9,10-adducts. 展开更多
关键词 Bridge aromatics hdda reaction BENZYNES Anthracene
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