苯乙酮一锅法合成吡唑类化合物

吡唑类化合物广泛存在于医药,农药以及功能材料分子之中,同时也是非常有价值的有机合成中间体。本论文研究了在无过渡金属催化条件下,苯乙酮衍生物与N,N-二甲基甲酰胺二甲缩醛反应合成相应的烯胺酮中间体,烯胺酮中间体与水合肼一锅法反应高效合成吡唑类化合物。该环化反应具有合成步骤少,反应产率高,不使用昂贵过渡金属和配体等优点。所合成的吡唑产物经过气相色谱-质谱和核磁共振等进行数据表征和结构鉴定。

新型含吡唑环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物的设计、合成及生物活性

以苯(吡啶)乙/丙酮类化合物为原料,经酯化、环化和缩合三步制得新型含吡唑环的N-甲氧基氨基甲酸甲酯类化合物3a～3r,化合物及其中间体的化学结构经红外光谱、核磁共振谱及元素分析确认.生物活性结果表明,化合物3在400mg/L下分别对水稻稻瘟病、黄瓜霜霉病和小麦白粉病具有很好的防治效果.对水稻稻瘟病,R1为甲基或甲氧基取代的苯基时活性最好;对于黄瓜霜霉病和小麦白粉病,R1为苯基或甲基取代苯基的化合物杀菌活性优于其它化合物,R2为甲基的化合物杀菌活性优于R2为氢的化合物.

对硝基苯氧丙酮吡唑衍生物的合成

以对硝基苯酚、苯乙酮衍生物、草酸二甲酯为原料,经过取代、环化等反应,合成了5种新的对硝基苯氧丙酮吡唑衍生物,本合成操作简单、产品易精制,所得新化合物均经1HNMR、13CNMR和ESI-MS进行了结构表征。

新型含吡啶基吡唑酰胺类化合物的合成与抗肿瘤活性

目的:设计合成一系列新型的含吡啶基吡唑酰胺类化合物,并测试其生物活性。方法:以取代氨基苯甲酸和吡唑羧酸为起始原料,设计并合成了含吡啶基吡唑酰胺类化合物,测试化合物4a^4d对人肺癌A-549,人肝癌Bel7402和人肠癌HCT-8细胞的体外抗肿瘤活性。结果:合成了4个结构全新的含吡啶基吡唑酰胺类化合物,其结构通过1H NMR、红外光谱和元素分析进行了表征。体外抗肿瘤活性实验研究表明,化合物4d对Bel7402细胞株在浓度为5μg/mL时有较好的抑制活性,其他化合物也表现出一定的抑制活性。结论:化合物4d显示了较好的抑癌作用,值得进一步研究。

新型含硫吡唑杂环的合成及其抗稻瘟病菌活性研究

以吡唑为母体化合物,通过3条路径合成了吡唑二硫代氨基甲酸酯、吡唑硫代酰胺,以及氟虫腈中间体衍生物等共计14种含硫吡唑杂环化合物,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和MS(ESI)表征。采用生长速率法测试了化合物对稻瘟病菌(Magnaporthe Grisea)的抑菌活性。结果表明:在100 mg·L^(-1)浓度下,化合物2f,2i,3c有良好的抗稻瘟病菌活性,抑制率分别为81.9%、65.3%、63.6%。

基于Strecker反应的含氰基多取代吡唑的合成及生物活性研究

为探索多取代吡唑胺的Strecker反应及含氰基吡唑化合物的生物活性,首次实现了ZnI2催化下多取代吡唑胺、三甲基硅腈(TMSCN)和醛的Strecker反应,初步探索了反应条件及醛底物的范围.共获得20个全新含氰基多取代吡唑目标物,最高收率为93.5%,并通过核磁共振氢谱(1HNMR)、碳谱(13CNMR)和高分辨质谱(HRMS)确证了其结构.活性测试表明,10×10^-3g/L浓度下,13个化合物对蚊幼虫活性为100%,5×10^-3g/L浓度下4个化合物活性高于40%;在500×10^-3g/L浓度下10个化合物对黏虫体现一定活性.在500×10^-3g/L浓度下5个化合物对烟草花叶病毒具有一定钝化活性,最高活性为31.8%,4个化合物则具有保护活性,最高活性为28.3%.在50×10^-3mg/mL浓度下,3个化合物对瓜果腐霉菌、芦笋茎枯菌、辣椒疫霉菌、水稻纹枯菌等显示一定抑制活性,其中4-[(1-氰基十二烷基)氨基]-5-乙基-N-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺(3t)对辣椒疫霉活性达62.3%.这表明氨基邻位具有大位阻基团的吡唑胺底物能顺利发生Strecker反应,含氰基吡唑类目标物显示多样的生物活性,具有一定的研究价值.