Total Synthesis of Laurane and Guaiane Sesquiterpenoids via Oxidative Nazarov Reaction

As one of the most common structural motifs in natural products,cyclopentenones usually can be fabricated by Nazarov cyclization using divinyl ketones or functionalized tertiary divinyl carbinols(TDCs)as substrates.However,straightforward method for transforming unfunctionalized TDCs to their corresponding cyclopentenones is currently lacking.Herein,we wish to report the total syntheses of four structurally distinct terpenoids,namely laurane-type marine sesquiterpenoids isolaurene,debromoaplysin and aplysin,and guaiane sesquiterpenoid guaiadienone A,all using a novel synthetic method,named oxidative Nazarov cyclization,as the key step.This work demonstrated our robust method is suitable for synthesizing various highly substituted cyclopentenones.

问题探究式教学模式在有机合成设计中的应用

文章探索了探究式教学模式在有机合成设计课程中的应用,以问题为切入点,以案例为载体,同时结合启发式、讨论式等多种教学方法,提升了课堂教学效果。实践表明,采用基于问题的探究式教学模式,设置恰当的教学问题,能激发学生的学习兴趣和探究意识,让学生在解决问题的过程中实现知识的升华,达到知识传授和能力培养的目的。

Nazarov反应构建手性环戊烯酮的研究进展

Nazarov反应大多为酸催化下二乙烯基酮重排成环戊烯酮.手性环戊烯酮因具有独特的结构和多样化的反应位点活性而一直备受有机合成工作者的关注.近几年业界鲜有对此类反应进行综述,为了让从业者们更加透彻了解该研究方向的最新进展,将分为Lewis酸催化、BrФnsted酸催化和其他类型条件三大种类归纳总结2018—2022年以来Nazzarov反应构建手性环戊烯酮的报道,并展望未来研究方向,对进一步研究该类型反应具有重要意义.

α,β-不饱和酮的逆合成分析

通常情况下采用羟醛缩合对α,β-不饱和酮进行逆合成分析,在羟醛缩合切断不理想的情况下,根据目标物的具体结构,还可以运用脂肪族Friedel-Crafts酰基化反应、Nazarov环化反应、Baylis-Hillman反应串联分子内Stetter反应以及Diels-Alder反应对α,β-不饱和酮进行逆合成分析。

多取代1,4-戊二烯-3-醇的合成及其在螺环四氢喹啉衍生物合成中的应用

以取代邻氨基苯甲酸为起始原料,经6步反应合成了7个多取代1,4-戊二烯-3-醇(7a^7g);以7a^7g为原料,5 mol%Fe Cl3为催化剂,CH2Cl2为溶剂,于室温反应合成了7个螺环四氢喹啉衍生物(8a^8g),其结构经1H NMR,13C NMR,IR和HR-MS(ESI)表征。采用X-射线单晶衍射研究了8d的晶体结构。结果表明:8d的晶胞参数a=14.001(3),b=12.335(2),c=11.587(3),α=90°,β=95.497(2)°,γ=90°,V=1 991.9(7)3,Z=4,μ=0.182 mm-1,F(000)=816.0,R[F2>2σ(F2)]=0.053 7,wR(F2)=0.132 5。