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手性联萘酚功能化柱[5]芳烃的合成及手性识别
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作者 王繁盛 李璟雯 +2 位作者 余冬艳 韦雪琴 黄雪秋 《化学试剂》 CAS 2024年第11期114-120,共7页
设计合成了手性联萘酚(BINOL)功能化的柱[5]芳烃3-R/S和6-R/S,通过核磁和质谱表征化合物结构。经HPLC拆分6-R获得非对映异构体6-RR p和6-RS p,进一步通过紫外滴定法测定6-RR p和6-RS p对R/S-1-苯乙醇和R/S-1-苯乙胺的结合常数,以探究手... 设计合成了手性联萘酚(BINOL)功能化的柱[5]芳烃3-R/S和6-R/S,通过核磁和质谱表征化合物结构。经HPLC拆分6-R获得非对映异构体6-RR p和6-RS p,进一步通过紫外滴定法测定6-RR p和6-RS p对R/S-1-苯乙醇和R/S-1-苯乙胺的结合常数,以探究手性联萘酚功能化的柱[5]芳烃对手性分子的选择性识别能力。结果表明,在柱[5]芳烃的一个苯环单元两侧修饰上大位阻基团能够阻止其翻转,通过手性HPLC拆分可获得具有手性的柱[5]芳烃非对映异构体。其中非对映体6-RR p对S-1-苯乙醇和R-1-苯乙醇的结合常数分别为1.2×10^(4)、2.6×10^(3) M-1,K s/K R=4.6,可选择性识别S-1-苯乙醇和R-1-苯乙醇。 展开更多
关键词 柱芳烃 手性联萘酚 超分子化学 手性识别 R/S-1-苯乙醇
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固定化脂肪酶手性拆分(R,S)-1-苯基乙醇研究进展
2
作者 汪建华 夏胜旗 +3 位作者 颜润悦 史笑元 王睿 彭梦杰 《广东化工》 CAS 2024年第11期62-64,共3页
(R,S)-1-苯基乙醇是药物合成与精细化学品的重要中间体,可经固定化脂肪酶不对称催化获得光学纯1-苯基乙醇。本文分别从脂肪酶类型、溶剂工程、固定化技术三方面综述了国内外固定化脂肪酶手性拆分(R,S)-1-苯基乙醇的研究进展,并指明该领... (R,S)-1-苯基乙醇是药物合成与精细化学品的重要中间体,可经固定化脂肪酶不对称催化获得光学纯1-苯基乙醇。本文分别从脂肪酶类型、溶剂工程、固定化技术三方面综述了国内外固定化脂肪酶手性拆分(R,S)-1-苯基乙醇的研究进展,并指明该领域中亟待解决的关键问题及解决思路,以期为后续固定化脂肪酶应用于手性拆分(R,S)-1-苯基乙醇提供参考。 展开更多
关键词 脂肪酶 手性拆分 固定化酶 (R S)-1-苯基乙醇 生物催化
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R-苯乙醇高产菌株的筛选及分子生物学鉴定 被引量:4
3
作者 王丹 曾顺泽 +2 位作者 彭果 姜青贵 何浪 《四川师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2014年第2期248-252,共5页
以苯乙酮为底物,利用薄层色谱(TLC)和气相色谱(GC)检测,从成都某手性化工厂污水池附近土壤中分离到的224株菌中筛选R/S-苯乙醇的高产菌株.经过多次复筛,最终获得一株遗传性质稳定、可将苯乙酮不对称还原成R-苯乙醇的菌株cmq6-8.以该菌... 以苯乙酮为底物,利用薄层色谱(TLC)和气相色谱(GC)检测,从成都某手性化工厂污水池附近土壤中分离到的224株菌中筛选R/S-苯乙醇的高产菌株.经过多次复筛,最终获得一株遗传性质稳定、可将苯乙酮不对称还原成R-苯乙醇的菌株cmq6-8.以该菌株静息细胞为催化剂进行生物转化,当底物质量分数为108 mmol/L,静息细胞量为0.25 g/mL,辅助底物葡萄糖浓度为2.0%,转化体系初始pH值为7,30℃转化48 h时,底物转化率为49.42%,产物R-苯乙醇的对映体过量值为94.81%.通过对该菌株的26SrDNADl/D2区域分析,并结合其部分生理生化特征,初步鉴定菌株cmq6-8为解脂耶氏酵母菌. 展开更多
关键词 苯乙酮 薄层色谱 气相色谱 筛选 R S-苯乙醇 26SrDNAD1 D2 生理生化特征
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酵母细胞催化芳香酮的不对称还原反应 被引量:21
4
作者 刘湘 方志杰 许建和 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第1期20-24,共5页
研究了酵母细胞催化芳香酮的不对称还原反应,采用正交试验综合考察了反应温度、反应时间、底物浓度和酵母浓度等因素对底物苯乙酮转化率和产物(S)1苯基乙醇对映选择性的影响.结果表明,影响苯乙酮转化率的因素依次为底物浓度、反应时间... 研究了酵母细胞催化芳香酮的不对称还原反应,采用正交试验综合考察了反应温度、反应时间、底物浓度和酵母浓度等因素对底物苯乙酮转化率和产物(S)1苯基乙醇对映选择性的影响.结果表明,影响苯乙酮转化率的因素依次为底物浓度、反应时间、反应温度和酵母浓度,影响(S)1苯基乙醇对映选择性的因素依次为反应温度、底物浓度、酵母浓度和反应时间.同时考察了芳香酮结构对产物对映选择性的影响,发现对映选择性的变化规律符合Prelog规则,与羰基相连的两个基团体积差异越大,对映选择性越好,最高的对映体过量值达到了96.4%. 展开更多
关键词 面包酵母 全细胞生物催化 芳香酮 不对称还原 苯乙酮 (S)-1-苯基乙醇 正交试验
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树脂吸附对红酵母催化苯乙酮不对称还原反应的促进作用 被引量:2
5
作者 倪燕 徐毅 +2 位作者 杨巍 潘江 许建和 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第12期2137-2141,共5页
以红酵母静息细胞催化苯乙酮不对称还原合成(S)-α-苯乙醇为模型反应,研究了在反应体系中加入吸附树脂对反应的影响.结果表明,水相中较高浓度(>50mmol/L)的苯乙酮对红酵母细胞具有显著毒性;加入适量的吸附树脂可以降低水相中苯乙酮... 以红酵母静息细胞催化苯乙酮不对称还原合成(S)-α-苯乙醇为模型反应,研究了在反应体系中加入吸附树脂对反应的影响.结果表明,水相中较高浓度(>50mmol/L)的苯乙酮对红酵母细胞具有显著毒性;加入适量的吸附树脂可以降低水相中苯乙酮的浓度从而减小对细胞的毒害作用.考察了3种不同极性的吸附树脂(HZ-801,HZ-806和HZ-816)对底物和产物的吸附能力,发现在3种树脂中疏水性最强的HZ-816树脂对反应底物和产物具有相对较高的吸附能力.进一步研究结果表明,当底物浓度为100mmol/L,细胞湿重为500g/L时,与不加树脂的对照实验相比,加入100g/LHZ-816树脂后,使得48h的反应转化率从54%提高到91%,与此同时细胞的死亡率从99%下降为10%.含有产物的树脂经乙醇解吸后即可循环使用. 展开更多
关键词 红酵母 不对称还原 苯乙酮 (S)-α-苯乙醇 树脂吸附
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用壳聚糖修饰的MCM-48固定化脂肪酶拆分(R,S)-1-苯乙醇 被引量:7
6
作者 严祥辉 薛屏 《宁夏大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2009年第1期50-54,共5页
研究了涂覆壳聚糖(CS)的介孔分子筛MCM-48固定化假单胞菌脂肪酶(PSL),及其在(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应中的催化性能.结果表明,壳聚糖与MCM-48的质量比为1∶10时,用有机相固定化法制备的固定化酶PSL/CS-MCM-48显示了较高的催化活性... 研究了涂覆壳聚糖(CS)的介孔分子筛MCM-48固定化假单胞菌脂肪酶(PSL),及其在(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应中的催化性能.结果表明,壳聚糖与MCM-48的质量比为1∶10时,用有机相固定化法制备的固定化酶PSL/CS-MCM-48显示了较高的催化活性及对映选择性,且高于游离酶和纯壳聚糖固定化酶PSL/CS.在PSL/CS-MCM-48的催化作用下,1-苯乙醇的转化率(C)达到46.9%,(S)-1-苯乙醇的对映体过量值(eeS)达到87.5%,产物(R)-1-乙酸苯乙酯的对映体过量值(eeP)大于99%,对映选择性参数(E)为576.同时,PSL/CS-MCM-48对(R,S)-1-苯乙醇催化转酯化拆分具有良好的重复使用性. 展开更多
关键词 固定化脂肪酶 壳聚糖修饰 MCM-48 手性拆分 (R S)-1-苯乙醇
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固定化脂肪酶催化(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应及动力学研究 被引量:1
7
作者 张立根 屈冠群 +1 位作者 彭洪根 薛屏 《宁夏大学学报(自然科学版)》 CAS 2012年第3期265-269,共5页
利用制备的含Fe3O4无机磁性复合物FSN固定假单胞菌脂肪酶(Pseudomonas sp Lipase,PSL),获得具有高活性、高对映体选择性和易分离的固定化酶PSL/FSN.乙酸乙烯酯做酰化试剂,PSL/FSN在正庚烷溶剂中催化(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应,40℃反... 利用制备的含Fe3O4无机磁性复合物FSN固定假单胞菌脂肪酶(Pseudomonas sp Lipase,PSL),获得具有高活性、高对映体选择性和易分离的固定化酶PSL/FSN.乙酸乙烯酯做酰化试剂,PSL/FSN在正庚烷溶剂中催化(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应,40℃反应2h时,(S)-1-苯乙醇对映体过量值ees和(R)-乙酸-1-苯乙酯的对映体过量值eep均为99%,(R,S)-1-苯乙醇的转化率达到理论值。固定化酶PSL/FSN在70℃经2h热处理,其活性和对映选择性没有明显的下降;PSL/FSN重复使用10次,其活性和对映体选择性未出现衰减。基于实验数据,研究了固定化酶催化(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应的动力学行为,获得了(R,S)-1-苯乙醇转酯化拆分反应的动力学方程。 展开更多
关键词 固定化脂肪酶 (R S)-1-苯乙醇 转酯化反应 拆分
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手性还原剂用于苯乙酮的不对称还原研究 被引量:5
8
作者 刘湘 朱同胜 鲍明伟 《无锡轻工大学学报(食品与生物技术)》 CSCD 1999年第3期94-97,共4页
(1S,2R)-1-二丁氨基-1,2-二氢-2-茚醇(ROH)与氢化铝锂形成的手性试剂首次用于苯乙酮的不对称还原研究.根据手性试剂制备后的使用方法(方法A∶立即使用;方法B∶回流10 m in 后使用),苯乙酮还原后... (1S,2R)-1-二丁氨基-1,2-二氢-2-茚醇(ROH)与氢化铝锂形成的手性试剂首次用于苯乙酮的不对称还原研究.根据手性试剂制备后的使用方法(方法A∶立即使用;方法B∶回流10 m in 后使用),苯乙酮还原后可分别给出对映体过量值达60% ~76% 的不同主产物R-(+ )-1-苯基乙醇和S-(-)-1-苯基乙醇.研究了反应物物质的量之比(LiAlH4 vROHvPhCOMe)对立体选择性的影响,当反应物物质的量之比为1.0v1.50v1.50时有较高的对映体过量值和转化率.这种手性还原剂为不对称合成光学活性醇提供了一种选择. 展开更多
关键词 不对称还原 苯乙酮 苯基乙醇 还原 光学活性醇
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肉苁蓉苯乙醇总苷对大鼠肝星状细胞TGF-β1/Smad信号通路表达的影响 被引量:4
9
作者 由淑萍 赵军 +2 位作者 马龙 张石蕾 刘涛 《癌变.畸变.突变》 CAS CSCD 2016年第5期372-376,共5页
目的:探讨肉苁蓉苯乙醇总苷(CPh Gs)对转化生长因子β1(TGF-β1)介导的大鼠肝星状细胞(HSC-T6)增殖活化作用及对TGF-β1/Smad信号通路表达的影响。方法:试验分为正常对照组、5 ng/mL TGF-β1刺激的HSC-T6模型组、5 ng/mL TGF-β... 目的:探讨肉苁蓉苯乙醇总苷(CPh Gs)对转化生长因子β1(TGF-β1)介导的大鼠肝星状细胞(HSC-T6)增殖活化作用及对TGF-β1/Smad信号通路表达的影响。方法:试验分为正常对照组、5 ng/mL TGF-β1刺激的HSC-T6模型组、5 ng/mL TGF-β1+不同终浓度(25、50、75和100μg/m L)CPh Gs给药组,另设只加DMEM培养液的空白组。体外培养HSC-T6细胞,通过四甲基偶氮唑盐法(MTT)检测细胞的增殖;LDH比色法测定CPh Gs的细胞毒性;采用荧光定量PCR(q PCR)检测Smad2、Smad3和Smad7 mRNA的表达;采用Western blot法检测Smad2、Smad3、p-Smad2、p-Smad3和Smad7蛋白的表达。结果:与正常对照组比较,TGF-β1模型组显著促进了HSC-T6细胞的增殖,而50-100μg/m L的CPh Gs可以抑制TGF-β1诱导的HSC-T6细胞的增殖(P〈0.05),且25-100μg/m L的CPh Gs对HSC-T6无明显细胞毒性作用;25-100μg/m L CPh Gs均可抑制Smad2和Smad3 m RNA和蛋白水平的表达,且明显抑制Smad2和Smad3蛋白的磷酸化水平,促进Smad7 mRNA和蛋白的表达,差异均具有统计学意义(P〈0.05或P〈0.01)。结论:CPh Gs的抗肝纤维化作用可能与其阻断TGF-β1/Smad通路进而阻断HSC-T6细胞的活化和增殖有关。 展开更多
关键词 肉苁蓉苯乙醇总苷 转化生长因子Β1 肝星状细胞 肝纤维化
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S-苯乙醇高产菌株的筛选及鉴定 被引量:3
10
作者 李成 戚南昌 +3 位作者 彭果 姜青贵 陈铭 王丹 《微生物学杂志》 CAS CSCD 2013年第2期43-47,共5页
以苯乙酮为底物,从成都某化工厂污水池及其附近土壤中分离到224株可将苯乙酮不对称还原成S-苯乙醇的菌株。经过多次复筛,最终获得了1株具有较高催化活性的酵母菌bs5-1。在以该菌株的静息细胞为催化剂不对称苯乙酮合成S-苯乙醇的反应中,... 以苯乙酮为底物,从成都某化工厂污水池及其附近土壤中分离到224株可将苯乙酮不对称还原成S-苯乙醇的菌株。经过多次复筛,最终获得了1株具有较高催化活性的酵母菌bs5-1。在以该菌株的静息细胞为催化剂不对称苯乙酮合成S-苯乙醇的反应中,当底物浓度为80 mmol/L、静息细胞量为0.1 g/mL、添加的辅助底物葡萄糖浓度为2%、转化体系初始pH值为6.8、转化温度为30℃的条件下,转化48 h获得的底物转化率为43.02%,产物S-苯乙醇的e.e.值为96.84%。通过对其形态学、生理生化特征及其26S rDNA D1/D2区域的分析表明,bs5-1为胶红酵母。 展开更多
关键词 苯乙酮 筛选 S-苯乙醇 菌种鉴定
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非水相中微生物脂肪酶催化转酯化拆分(R,S)-α-苯乙醇 被引量:4
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作者 秦丽娜 喻晓蔚 徐岩 《催化学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2011年第10期1639-1644,共6页
研究了非水有机溶剂体系中脂肪酶不对称转酯化拆分(R,S)-α-苯乙醇反应,比较了15种不同微生物来源的脂肪酶,从中优选出催化活性及对映选择性较高的脂肪酶LipasePS,系统考察了影响该酶催化不对称转酯化反应的关键因素,获得了优化的催化... 研究了非水有机溶剂体系中脂肪酶不对称转酯化拆分(R,S)-α-苯乙醇反应,比较了15种不同微生物来源的脂肪酶,从中优选出催化活性及对映选择性较高的脂肪酶LipasePS,系统考察了影响该酶催化不对称转酯化反应的关键因素,获得了优化的催化拆分工艺条件.结果表明,脂肪酶LipasePS在非水反应体系中,以正己烷为反应介质,初始水活度为0.75,底物苯乙醇和乙酸乙烯酯浓度分别为0.3和0.6mol/L,加酶量5mg/ml,35°C,200r/min,反应14h后,底物(R,S)-α-苯乙醇的转化率达44.7%,产物(R)-乙酸苯乙酯的光学纯度达98.6%.水活度可影响酶对底物的转化率和对映选择性. 展开更多
关键词 脂肪酶 转酯化 (R S)-α-苯乙醇 对映选择性 水活度 (R)-乙酸苯乙酯
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肉苁蓉苯乙醇总苷对Aβ_(1-42)诱导的PC12细胞损伤的保护作用 被引量:6
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作者 居博伟 杨建华 +3 位作者 闫瑶 曹丹丹 向雪滢 胡君萍 《新疆医科大学学报》 CAS 2017年第5期634-637,共4页
目的研究肉苁蓉苯乙醇总苷(PhGs)对Aβ_(1-42)蛋白诱导致大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤细胞(PC12)损伤的保护作用。方法将培养的PC12细胞随机分为空白组、模型组、不同浓度的PhGs药物干预组(5、25、50μg/mL),药物干预细胞模型后,采用MTT比色法... 目的研究肉苁蓉苯乙醇总苷(PhGs)对Aβ_(1-42)蛋白诱导致大鼠肾上腺嗜铬细胞瘤细胞(PC12)损伤的保护作用。方法将培养的PC12细胞随机分为空白组、模型组、不同浓度的PhGs药物干预组(5、25、50μg/mL),药物干预细胞模型后,采用MTT比色法测定细胞存活率,酶标法测定乳酸脱氢酶(LDH)渗漏率。结果 Aβ_(1-42)损伤模型最佳损伤条件为0.5μmol/L造模浓度损伤48h;建模过程中发现Aβ_(1-42)蛋白诱导损伤细胞稳定高效,通过不同剂量肉苁蓉苯乙醇总苷干预,能明显改善Aβ_(1-42)对PC12细胞模型造成的细胞损伤,与模型组比较,肉苁蓉苯乙醇总苷可提高PC12细胞存活率,减少LDH漏出量,差异有统计学意义(P<0.05)。结论肉苁蓉苯乙醇总苷对Aβ_(1-42)诱导的PC12细胞损伤具有明显的保护作用。 展开更多
关键词 肉苁蓉 苯乙醇总苷 PC12细胞 AΒ1-42 阿尔茨海默病
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壳聚糖-Fe_3O_4超顺磁微球固定脂肪酶催化拆分(R,S)-1-苯乙醇
13
作者 柯叶芳 陶丽华 +1 位作者 单海霞 李在均 《江南大学学报(自然科学版)》 CAS 2011年第4期453-458,共6页
为将脂肪酶固定化,以提高酶的稳定性、使酶可以重复利用和降低生产成本,采用化学共沉淀法制备Fe3O4,以透射电镜、X-射线粉末衍射和红外光谱对所得产品进行表征,并且采用硅烷-戊二醛偶联法和壳聚糖包埋法分别将脂肪酶固定于磁球表面,再... 为将脂肪酶固定化,以提高酶的稳定性、使酶可以重复利用和降低生产成本,采用化学共沉淀法制备Fe3O4,以透射电镜、X-射线粉末衍射和红外光谱对所得产品进行表征,并且采用硅烷-戊二醛偶联法和壳聚糖包埋法分别将脂肪酶固定于磁球表面,再以生物拆分(R,S)-1-苯乙醇为模型考察了各种因素对转酯反应的影响。结果表明:化学共沉淀法制备Fe3O4为粒径小于20 nm的磁性纳米粒子;壳聚糖包埋法操作简单、酶载量大;扫描电镜分析揭示固定酶的磁球表面含有大量微孔结构。在最佳条件下,1-苯乙醇的转化率达44.3%,对映体过量值eep为99%,酶的半衰期为121h。反应完成后,施加外磁场可使酶与反应体系迅速分离,固定化酶重复使用11次酶的活性没有明显减少,说明壳聚糖-Fe3O4超顺磁微球固定脂肪酶具有高的活性和稳定性。 展开更多
关键词 Fe3O4磁球 壳聚糖 脂肪酶 (R S)-1-苯乙醇
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胶红酵母催化苯乙酮的不对称还原吸附树脂的促进作用 被引量:1
14
作者 朱冬眉 陈丹 +3 位作者 李晓阳 陈华 杨志荣 孙群 《四川大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2009年第6期1787-1792,共6页
以苯乙酮为模式底物,利用筛选的胶红酵母(Rhodotorula mucilaginosa)YS6-2为手性催化剂,不对称还原合成具有光学活性的1-苯基乙醇.结果表明:反应的立体选择性极高,合成的产物以(S)-型为主,其对映体过量值达99.0%.在设立的水相系统中,酵... 以苯乙酮为模式底物,利用筛选的胶红酵母(Rhodotorula mucilaginosa)YS6-2为手性催化剂,不对称还原合成具有光学活性的1-苯基乙醇.结果表明:反应的立体选择性极高,合成的产物以(S)-型为主,其对映体过量值达99.0%.在设立的水相系统中,酵母细胞在发酵培养36 h、转化反应36 h、pH 6.6、温度34℃、2%葡萄糖作为辅助底物的优化条件下,0.12g/mL菌体(湿重)催化还原70 mmol/L苯乙酮的转化率达49.1%.同时,向反应体系中添加1 g D-101吸附树脂,因其控制水相中与细胞接触的底物浓度并进行产物的原位吸附,底物的转化率提高到75.5%. 展开更多
关键词 胶红酵母 手性催化剂 苯乙酮 不对称还原 吸附树脂 促进作用 conversion rate asymmetric reduction enantiomeric excess 辅助底物 results product initial 转化率 转化反应 对映体过量值 立体选择性 原位吸附 优化条件 细胞接触
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苯乙酮转化为(S)-a-苯乙醇的工程菌构建
15
作者 贾振华 刘昱 +4 位作者 李冉 陈曦 张红榴 吴洽庆 宋水山 《微生物学通报》 CAS CSCD 北大核心 2018年第12期2576-2584,共9页
【背景】(S)-a-苯乙醇是一种重要的药物合成中间体,利用工程菌将苯乙酮转化为(S)-a-苯乙醇的方法具有立体选择性强、转化条件温和等优势,该研究对未来绿色工业化生产有重要意义。【目的】构建能将苯乙酮转化为(S)-a-苯乙醇的工程菌并对... 【背景】(S)-a-苯乙醇是一种重要的药物合成中间体,利用工程菌将苯乙酮转化为(S)-a-苯乙醇的方法具有立体选择性强、转化条件温和等优势,该研究对未来绿色工业化生产有重要意义。【目的】构建能将苯乙酮转化为(S)-a-苯乙醇的工程菌并对其转化条件进行研究。【方法】分别从红平红球菌(Rhodococcuserythropolis)和博伊丁假丝酵母(Candidaboidinii)中克隆得到羰基还原酶基因ReADH以及甲酸脱氢酶基因FDH,构建pRSFDuet-ReADH-FDH(R1F2)和pRSFDuet-FDH-ReADH (F1R2)两个共表达载体,分别在大肠杆菌中表达。测定R1F2和F1R2中ReADH和FDH酶活性及其催化反应的最适反应条件。对利用全细胞转化苯乙酮为(S)-a-苯乙醇反应条件进行研究。【结果】构建了R1F2和F1R2两个共表达载体,其中R1F2中ReADH和FDH的酶活性分别为6.7 U/mL和7.6 U/mL,对苯乙酮有更强的催化还原能力。R1F2中ReADH和FDH的最适pH分别为6.0和8.5,最适温度分别为40°C和35°C。R1F2全细胞转化苯乙酮反应的最适pH和温度分别为7.5和30°C,对高底物有较强耐受性,对400 mmol/L苯乙酮转化率大于98%,产物(S)-α-苯乙醇的光学纯度大于99%。【结论】研究获得的工程菌及其全细胞转化条件为工业应用奠定了基础。 展开更多
关键词 羰基还原酶 甲酸脱氢酶 共表达 生物转化 (S)-α-苯乙醇
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构建辅酶自循环系统全细胞催化合成S-2-氨基-1-苯基乙醇
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作者 赵有玺 刘松 +3 位作者 张显 徐美娟 杨套伟 饶志明 《应用与环境生物学报》 CAS CSCD 北大核心 2020年第1期152-159,共8页
S-2-氨基-1-苯基乙醇是一种重要的医药中间体,广泛应用于神经递质及抗病毒剂等多种具有生理活性药物的合成.目前其合成主要通过化学手段,虽然工艺成熟,但反应条件剧烈,且会生成许多副产物.基于新鉴定的铜绿假单胞菌来源的ω-转氨酶,设... S-2-氨基-1-苯基乙醇是一种重要的医药中间体,广泛应用于神经递质及抗病毒剂等多种具有生理活性药物的合成.目前其合成主要通过化学手段,虽然工艺成熟,但反应条件剧烈,且会生成许多副产物.基于新鉴定的铜绿假单胞菌来源的ω-转氨酶,设计了一个结合新金色分枝杆菌来源的醇脱氢酶的级联酶催化体系,从而将较为廉价的苯基-1,2-乙二醇一步催化合成具有高附加值的S-2-氨基-1-苯基乙醇.为了解决级联催化过程中辅酶再生和氨基供体再生问题,在该级联体系中引入大肠杆菌来源的谷氨酸脱氢酶,构建一个封闭的氧化还原自循环系统,从而实现辅酶(NADP+)和辅底物(L-Glu)的同时再生.最后将这3个酶串联表达在pETDuet和pACYCDuet质粒上,并转入大肠杆菌中,获得了重组菌Escherichia coli BL21(MPG).通过重组菌全细胞转化,结果显示在100 mL、pH 8.0的NH4Cl溶液中,37℃条件下反应10 h后,OD600=30的该重组菌可一步催化50 mmol/L苯基-1,2-乙二醇生成光学纯的S-2-氨基-1-苯基乙醇,转化率达到99.6%,产物的ee值>99%.本研究提供了一种高效经济催化合成S-2-氨基-1-苯基乙醇的方法,不需要受到辅因子供应不足的限制以及副产物的积累的影响. 展开更多
关键词 S-2-氨基-1-苯基乙醇 苯基-1 2-乙二醇 ω-转氨酶 辅酶自循环系统 全细胞生物催化
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面包酵母用于苯乙酮的不对称还原研究 被引量:20
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作者 刘湘 孙培冬 +1 位作者 李明 许建和 《分子催化》 EI CAS CSCD 北大核心 2002年第2期107-110,共4页
研究了面包酵母用于苯乙酮的不对称还原 ,分别考察了反应温度、反应时间、底物浓度等因素对转化率和对映选择性的影响 .结果表明 ,在合适的生物转化条件下 ,底物苯乙酮以中等的转化率被还原并得到较高对映体过量值的产物 S-
关键词 苯乙酮 面包酵母 不对称还原 S-1-苯基乙醇
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新型1,3-二丁基咪唑离子液体中脂肪酶催化折分(R,S)-1-苯乙醇 被引量:6
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作者 单海霞 陆杨 +3 位作者 李在均 李明 陶丽华 党渭铭 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2010年第10期1010-1016,共7页
设计合成6种采用不同1,3-二丁基咪唑阳离子和六氟磷酸(PF6-)或双三氟甲烷磺酰亚胺(TFSI-)阴离子的离子液体.以脂肪酶催化拆分1-苯乙醇为模型反应,分别考察介质、水含量和温度对反应的影响.结果表明,在1,3-二异丁基咪唑六氟磷酸盐([D(i-C... 设计合成6种采用不同1,3-二丁基咪唑阳离子和六氟磷酸(PF6-)或双三氟甲烷磺酰亚胺(TFSI-)阴离子的离子液体.以脂肪酶催化拆分1-苯乙醇为模型反应,分别考察介质、水含量和温度对反应的影响.结果表明,在1,3-二异丁基咪唑六氟磷酸盐([D(i-C4)Im][PF6])离子液体介质中酶的活性和反应性明显高于其它离子液体和正己烷.因此,[D(i-C4)Im][PF6]被确定为反应介质.在最佳条件下,初始反应速率是1.93μmol?mg-1?min-1,1-苯乙醇的转化率达50%,对映体过量值eep>99%,酶的半衰期为348h,酶重复使用10次后活性没有明显减少.此外,圆二色谱、内源荧光光谱和光学显微镜研究表明,酶在[D(i-C4)Im][PF6]中保温6d后氨基酸残基的裸露程度略有增加,但其二级结构仍保持稳定,且以天然的折叠球形态存在. 展开更多
关键词 (R S)-1-苯乙醇 脂肪酶 离子液体 拆分
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环氧树脂固定化的Bacillus sp.DL-2胞外蛋白酶在拆分(±)-乙酸苏合香酯中的应用 被引量:2
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作者 董璐 张继福 +1 位作者 张云 胡云峰 《中国生物工程杂志》 CAS CSCD 北大核心 2020年第4期49-58,共10页
环氧基是一个非常活跃的基团,它能与酶、蛋白质和核酸等生物分子发生反应形成共价键,有利于生物分子的固定化。经共价结合法固定化的酶其稳定性及重复使用性可得到显著提高。用环氧树脂ES-103B为载体采用共价结合法对海洋细菌Bacillus s... 环氧基是一个非常活跃的基团,它能与酶、蛋白质和核酸等生物分子发生反应形成共价键,有利于生物分子的固定化。经共价结合法固定化的酶其稳定性及重复使用性可得到显著提高。用环氧树脂ES-103B为载体采用共价结合法对海洋细菌Bacillus sp.DL-2的胞外蛋白酶进行固定化,经过单因素实验优化条件得出最优固定化条件为:p H 8.0的胞外蛋白酶溶液,25 g/L的ES-103B,45℃下反应8h。采用此最优条件下的固定化酶拆分(±)-乙酸苏合香酯制备出了e.e.p=97.5%的(R)-1-苯乙醇(产率为45.0%)和e.e.s=99.2%的(S)-乙酸苏合香酯(产率为83.9%)。该固定化酶拆分(±)-乙酸苏合香酯在重复使用8次后制备出的(R)-1-苯乙醇的e.e.p仍大于90%,且固定化胞外蛋白酶在4℃下具有较好的储存稳定性。 展开更多
关键词 环氧树脂ES-103B 海洋微生物 固定化酶 不对称水解 (R)-1-苯乙醇 (S)-乙酸苏合香酯
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