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新型双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物的合成及其抗人白血病细胞活性
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作者 王希瑞 徐客兰 +3 位作者 石庆辉 张敏 刘雄利 邓国栋 《合成化学》 CAS 2024年第10期866-873,共8页
天然产物优势骨架多样性衍生物库的构建是植物化学领域的一个重要课题。本文基于新的方法学策略,以不同取代基的底物色原酮-氧化吲哚合成子(1)和3-烯-2-羰基吡咯烷(2)发生[4+2]环加成反应,合成了10个未见文献报道的双螺环[吡咯啉酮-氧... 天然产物优势骨架多样性衍生物库的构建是植物化学领域的一个重要课题。本文基于新的方法学策略,以不同取代基的底物色原酮-氧化吲哚合成子(1)和3-烯-2-羰基吡咯烷(2)发生[4+2]环加成反应,合成了10个未见文献报道的双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物(3a~3j),产率73%~85%,dr>20∶1。化合物3的结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,化合物3j的相对构型通过单晶X-射线衍射进行了确定。采用MTT法研究了化合物3对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:双螺环[吡咯啉酮-氧化吲哚-六氢山酮素]拼接化合物3b,3e,3g和3i对K562具有一定的抑制活性。 展开更多
关键词 六氢山酮素 3-烯-2-羰基吡咯烷 色原酮-氧化吲哚合成子 [4+2]环加成反应 抗人白血病活性
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新型4-双取代吡唑啉酮合成子的合成
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作者 蒋静 李阳 +1 位作者 黄维 李想 《合成化学》 CAS 2024年第3期282-287,共6页
吡唑啉酮类化合物是一类功能强大的合成子,具有多取代、多活性位点的特性,目前关于4-双取代吡唑啉酮合成子的研究相对较少。本研究以4-无取代吡唑啉酮为起始原料,在温和简便的条件下,顺利构建了一系列4-氯取代的4-双取代吡唑啉酮化合物(... 吡唑啉酮类化合物是一类功能强大的合成子,具有多取代、多活性位点的特性,目前关于4-双取代吡唑啉酮合成子的研究相对较少。本研究以4-无取代吡唑啉酮为起始原料,在温和简便的条件下,顺利构建了一系列4-氯取代的4-双取代吡唑啉酮化合物(4a~4i),分离收率为66%~91%,其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。4a成功参与1,3-偶极反应,在常温条件下,以46%的收率得到新型[3+2]环加成产物。 展开更多
关键词 吡唑啉酮 4-双取代 合成子 合成 普适性 1 3-偶极反应
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乳酸类合成子构建的四连接螺旋手性配位聚合物的合成、结构和光催化性质
3
作者 徐中轩 吴俊 +1 位作者 张远婷 武梦杰 《无机化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第2期336-344,共9页
通过乳酸衍生物和3-溴-4-羟基苯甲酸的组合得到对映体3-溴-4-(((1R)-1-羧基乙基)氧基)苯甲酸(R-H_(2)bba)和3-溴-4-(((1S)-1-羧基乙基)氧基)苯甲酸(S-H_(2)bba)。以其为手性合成子在水热条件下分别与1,3-二(吡啶-4-基)丙烷(1,3-dpp)和Ni... 通过乳酸衍生物和3-溴-4-羟基苯甲酸的组合得到对映体3-溴-4-(((1R)-1-羧基乙基)氧基)苯甲酸(R-H_(2)bba)和3-溴-4-(((1S)-1-羧基乙基)氧基)苯甲酸(S-H_(2)bba)。以其为手性合成子在水热条件下分别与1,3-二(吡啶-4-基)丙烷(1,3-dpp)和Ni^(2+)反应,构建了对映手性配位聚合物{[Ni(R-bba)(1,3-dpp)(H_(2)O)_(0.5)]·1.5H_(2)O}_(n)(HU12-R)和{[Ni(S-bba)(1,3-dpp)(H_(2)O)_(0.5)]·1.5H_(2)O}_(n)(HU12-S)。结构分析揭示HU12-R和HU12-S是具有dia网络特征的三维螺旋骨架。在骨架中,阴离子配体R-bba^(2-)和S-bba^(2-)分别与Ni^(2+)中心连接在一起围绕2,螺旋轴得到一对小的对映螺旋链,而1,3-dpp与Ni^(2+)中心则围绕4_(1)螺旋轴构建出另外一对大的对映螺旋链。电化学测试显示HU12-R属n型半导体,具有低阻抗性质,对紫外可见光有很强的吸收能力。进一步光催化实验证实在紫外光照射下所得配合物对染料降解有明显催化效果。 展开更多
关键词 手性配合物 乳酸合成子 dia型网络 螺旋结构 光催化活性
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SYNTHESIS OF A POTENTIAL ANTIFEEDANT SESOUITERPENE INTERMEDIATE FROM A NEW TERPENOID A, B-RING SYNTHON BY TANDEM NICHAEL REACTION
4
作者 Pei Qiang HUANG Wei Shan ZHOU 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1992年第10期767-770,共4页
An efficient synthesis of functionalized 6-decalone 16, starting from a dienolate anion 3a via a tandem Michael reaction, is described. 16 could be used as a potential intermediate for synthesis of drimane related ses... An efficient synthesis of functionalized 6-decalone 16, starting from a dienolate anion 3a via a tandem Michael reaction, is described. 16 could be used as a potential intermediate for synthesis of drimane related sesquiterpenes. 展开更多
关键词 Vita SYNTHESIS OF A POTENTIAL ANTIFEEDANT SESOUITERPENE INTERMEDIATE FROM A NEW TERPENOID A B-RING synthon BY TANDEM NICHAEL REACTION
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A New Method for the Synthesis of C/D Ring Synthon of Vitamin D
5
作者 Gao, LJ Zhao, TZ Han, GD 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1998年第3期259-260,共2页
A C/D ring synthon of vitamin D is readily obtained from cholesteryl acetate via oxidation, elimination of acetoxy group and Norrish type II photochemical reaction.
关键词 C/D ring synthon vitamin D cholesteryl acetate photochemical degradation
全文增补中
Bimolecular reduction of carbon dioxide: double synthons for alkynes trifunctionalization
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作者 Wenfang Xiong Xiaobin Tan +5 位作者 Hongjian Liu Baiyao Zhu Jinwu Zhao Jianxiao Li Chaorong Qi Huanfeng Jiang 《Science China Chemistry》 SCIE EI CAS CSCD 2024年第3期841-847,共7页
Carbon dioxide reduction, as a sustainable and versatile strategy for the access of chemical fuels, has attracted increasing attention and enormous efforts have been devoted to it in recent years. However, employing c... Carbon dioxide reduction, as a sustainable and versatile strategy for the access of chemical fuels, has attracted increasing attention and enormous efforts have been devoted to it in recent years. However, employing carbon dioxide as double synthons via bimolecular reduction remains challenging. Here, by leveraging the bimolecular reduction of carbon dioxide to carbonyl and methyl respectively, we describe a Pd-catalyzed trifunctionalization of alkynes with aryl iodide for the first time and showcase its advantages on the formation of various β-diketones and their application in the constructing of heterocyclic compounds with important biological activity, including pyrimidine, oxazole, pyrazole. 展开更多
关键词 carbon dioxide bimolecular reduction trifunctionalization double synthons
原文传递
超分子化学在药物共晶中的应用 被引量:16
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作者 陈嘉媚 吴传斌 鲁统部 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2011年第9期1996-2009,共14页
药物共晶是一种新兴的药物晶型,一个给定的活性药物分子通过形成共晶,一方面可以大大丰富其结晶形式,另一方面可以改善其物化性质及临床疗效.本文从超分子化学的角度对药物共晶进行了综述,列举了一系列通过氢键超分子合成子进行药物共... 药物共晶是一种新兴的药物晶型,一个给定的活性药物分子通过形成共晶,一方面可以大大丰富其结晶形式,另一方面可以改善其物化性质及临床疗效.本文从超分子化学的角度对药物共晶进行了综述,列举了一系列通过氢键超分子合成子进行药物共晶设计和制备的研究实例,旨在促进超分子化学和药学的交叉融合. 展开更多
关键词 超分子化学 药物共晶 氢键 超分子合成子
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手性4-膦酸二酯基-3-卤-2(5H)-呋喃酮的合成与结构 被引量:20
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作者 李学强 黄敏 陈庆华 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2000年第3期363-367,共5页
手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),... 手性呋喃酮1a~1b与亚磷酸三酯2a~2b通过串联的不对称Michael加成/分子内Michalis-Arbazov重排反应,得到了含磷官能团的新手性化合物,5-(S)-(l-孟氧基)-4-膦酸二酯基-3-卤素-2(5H)-呋喃酮4a~4d.该反应具有条件温和,产率高(86%~95%),光学纯度单一(d.e.≥98%)的特点.通过元素分析,IR,UV,~1HNMR,^(13)C NMR,MS,[α]_D^(20)波谱分析数据以及X射线四圆衍射数据确定了它们的化学结构和绝对构型. 展开更多
关键词 晶体结构 手性2(5H)-呋喃酮 合成 亚磷酸三酯
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微波照射下膦酰基/硫甲基烯酮硫代缩醛和N-取代膦酰基/硫甲基硫代碳酸酯的合成 被引量:2
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作者 陈凯 杨华铮 +2 位作者 刘准 胡方中 张春香 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2001年第9期690-692,共3页
在微波照射下方便、高收率地合成了新奇的膦酰基杂环的合成子膦酰基 /硫甲基烯酮硫代缩醛和N 取代膦酰基/硫甲基硫代碳酸酯 ,实验表明微波照射大大加快了反应速率和提高了反应产率。
关键词 膦酰基/硫甲诺烯酮硫代缩醛 N-取代膦酰基/硫甲基硫代碳酸酯 微波照射 合成 有机膦农药 膦酰基杂环化合物
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新型2-吡啶酮衍生物的无催化剂合成 被引量:4
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作者 张磊 朱君 +3 位作者 韩晓雪 张敏 刘雄利 邓国栋 《合成化学》 CAS 2022年第5期407-413,共7页
以3-烯基氧化吲哚/苯并呋喃酮-色酮合成子1为原料,在无催化剂作用下,与各种脂肪伯胺或者醋酸铵2发生开环和重新关环反应,获得了15个未见文献报道的新型2-吡啶酮衍生物3a~3o,产率为73%~93%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF... 以3-烯基氧化吲哚/苯并呋喃酮-色酮合成子1为原料,在无催化剂作用下,与各种脂肪伯胺或者醋酸铵2发生开环和重新关环反应,获得了15个未见文献报道的新型2-吡啶酮衍生物3a~3o,产率为73%~93%,其结构经^(1)H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,通过单晶进一步确定了化合物3e的构型。该类化合物含有2-羟基苯甲酰基和2-吡啶酮生物活性骨架,在医药行业有一定应用价值。 展开更多
关键词 双功能色酮合成子 开环和重新关环反应 新型2-吡啶酮衍生物 合成
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天然手性合成子起始合成手性农药 被引量:3
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作者 陈卫强 金桂玉 《农药》 CAS 北大核心 2001年第2期3-9,共7页
总结了应用于农药合成中的几类天然手性合成子 :糖类、氨基酸类、羟基羧酸类及萜烯类 。
关键词 手性合成子 手性农药 合成 糖类 氨基酸 羟基羧酸 萜烯
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超分子聚合物科学与工程 被引量:8
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作者 吕亚非 《高分子材料科学与工程》 EI CAS CSCD 北大核心 2005年第2期47-51,共5页
从超分子聚合物化学(合成与机理),超分子聚合物物理(结构和性能)和超分子聚合物工程(加工与应用)三个方面综述超分子聚合物科学与工程的内容和进展。
关键词 超分子聚合物 非共价键相互作用 自组装 分子识别 合成子
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光学活性C_3合成子的不对称合成及应用 被引量:2
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作者 赵军 杨世琰 《合成化学》 CAS CSCD 1999年第1期36-41,共6页
叙述了光学活性甘油醇及其衍生物等手性C3合成子的合成方法,以及这些手性化合物在不对称有机合成中的应用,参考文献24篇。
关键词 光学活性 甘油醇 手性 C3合成子 不对称合成
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立体控制合成外向-1-乙炔基-3-二苯叔丁硅氧基双环[3.1.0]已烷 被引量:1
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作者 吴勇 管玫 朱洪 《华西医科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2001年第1期18-20,共3页
目的 寻找更有效的 ,可用于工业化生产的 19-失碳 - 1α,2 5 -二羟基维生素 D3 ( 2 )的 A环合成子( - ) -外向 - 1-乙炔基 - 3-二苯叔丁硅氧基双环 [3.1.0 ]已烷 ( 3)的合成方法。方法 以 3-环戊烯 - 1-醇 ( 4)为原料 ,经 9步反应 ,... 目的 寻找更有效的 ,可用于工业化生产的 19-失碳 - 1α,2 5 -二羟基维生素 D3 ( 2 )的 A环合成子( - ) -外向 - 1-乙炔基 - 3-二苯叔丁硅氧基双环 [3.1.0 ]已烷 ( 3)的合成方法。方法 以 3-环戊烯 - 1-醇 ( 4)为原料 ,经 9步反应 ,以总收率 2 0 %合成了 (± ) ( 3)。结果 该方法实验操作简单、收率高 ,其光谱数据与我们早期报道的 ( - ) ( 3)一致 ,为进一步合成 ( - ) ( 3)打下了基础。结论 该方法是一个较好的合成 (± ) ( 3) 展开更多
关键词 乙炔基-二苯叔丁硅氧基双环已烷 A环合成子 合成 立体控制
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DMSO作为新的合成子在有机合成中的应用研究进展 被引量:1
15
作者 王琪琳 王文博 +1 位作者 卜站伟 徐小英 《化学研究》 CAS 2015年第3期221-229,共9页
二甲亚砜(DMSO)不但可以作为有机溶剂,同时还可以作为反应试剂,在有机合成中得到了广泛的应用.由于其具有来源广、价格低廉、操作简单等优点,近年来将DMSO作为反应试剂应用于有机合成反应引起了广大化学家的关注.本文作者对近几年来DMS... 二甲亚砜(DMSO)不但可以作为有机溶剂,同时还可以作为反应试剂,在有机合成中得到了广泛的应用.由于其具有来源广、价格低廉、操作简单等优点,近年来将DMSO作为反应试剂应用于有机合成反应引起了广大化学家的关注.本文作者对近几年来DMSO作为合成子在有机合成中的应用按照引入官能团的种类进行了总结,详细阐述了其转化为甲磺酰基、甲酰基、氰基、甲硫基等官能团的方法学研究,以期为开发DMSO新的应用提供参考依据. 展开更多
关键词 DMSO 官能团 合成子 转化
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活性子概念与酶催化反应 被引量:7
16
作者 王元正 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2001年第6期318-320,336,共4页
凡经过化学反应生成共价键型化合物的基本结构单元 ,称之为合成子 ,若生成非共价键型的配合物或超分子 ,则称之为活性子。药物分子及生物大分子皆具有其特有的活性子部位。酶催化反应的特征是多个活性子进行协同反应 ,于是产生活性子组... 凡经过化学反应生成共价键型化合物的基本结构单元 ,称之为合成子 ,若生成非共价键型的配合物或超分子 ,则称之为活性子。药物分子及生物大分子皆具有其特有的活性子部位。酶催化反应的特征是多个活性子进行协同反应 ,于是产生活性子组、活性子场的新概念 ,其反应历程可用联立化学反应方程式图示。 展开更多
关键词 合成子 活性子 联立化学反应方程式 生物大分子 酶催化 药物分子 羧肽酶 水解反应方程
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甘露醇在天然产物合成中的应用 被引量:5
17
作者 曾和平 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 1994年第2期103-104,120,共3页
介绍了甘露醇作为手性材料在具有重要生理活性天然产物合成中的应用概况。
关键词 手性合成子 天然产物 合成 甘露醇
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手性螺-环丙烷类化合物的合成 被引量:4
18
作者 黄敏 陈庆华 《北京师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期85-88,共4页
研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并... 研究了手性试剂 5 (l 孟氧基 ) 3 溴 2 (5H) 呋喃酮 (5a)与中等碳链的亲核性醇发生的串联不对称双Michael加成 分子内亲核取代反应 .通过此反应 ,一举生成了 4个新的手性中心 ,得到了一般方法难以合成的含有多个手性中心的丁内酯并螺 环丙烷类化合物 8a~d .利用旋光、元素分析、UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS等进行了结构表征 . 展开更多
关键词 手性合成子 呋喃酮 绝对构型 环内烷类化合物
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(5R,4R)-5-(l-氧基)-4-膦酸二酯基-γ-丁内酯的合成 被引量:1
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作者 王凤荣 龚波林 +1 位作者 李学强 陈庆华 《宁夏大学学报(自然科学版)》 CAS 2001年第1期51-53,59,共4页
手性呋喃酮与亚磷酸三酯通过不对称Michael加成反应 ,得到了含磷官能团的新手性化合物 (5R ,4R) 5 (l 艹孟 氧基 ) 4 膦酸二酯基 γ丁内酯 .该反应具有条件温和、产率较高、光学纯度单一的特点 (d .e≥ 98% ) .通过元素分析 ,IR ,UV... 手性呋喃酮与亚磷酸三酯通过不对称Michael加成反应 ,得到了含磷官能团的新手性化合物 (5R ,4R) 5 (l 艹孟 氧基 ) 4 膦酸二酯基 γ丁内酯 .该反应具有条件温和、产率较高、光学纯度单一的特点 (d .e≥ 98% ) .通过元素分析 ,IR ,UV ,1HNMR ,13 CNMR ,MS ,[α]2 0D 波谱分析数据分析确定了该化合物的化学结构 .由于天然手性助剂薄荷醇价格低廉 ,以及 艹孟 氧基具有良好的立体选择控制性 ,因此 ,为合成含有磷官能团的新手性化合物提供了简便有效的途径 . 展开更多
关键词 手性呋喃酮 亚磷酸三酯 不对称MICHAEL加成反应 新手性磷试剂 合成 (5R 4R)-5-(γ-Meng氧基)-4-膦酸-酯基-γ-丁内酯
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手性药物噻吗洛尔的合成研究 被引量:2
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作者 周金辉 孙珊珊 +2 位作者 尹红霞 徐才茂 王燕燕 《济宁医学院学报》 2006年第2期27-30,共4页
目的研究一种实用的适合于工业生产的全合成方法。方法我们从手性合成子D-型甘露醇开始制备S-型噻吗洛尔。S-型3-特丁基-1,2-丙二醇与苯甲醛生成唑烷类衍生物,唑烷类衍生物与3-氯-4-吗啡基-1,2,5-噻二唑在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中缩和,... 目的研究一种实用的适合于工业生产的全合成方法。方法我们从手性合成子D-型甘露醇开始制备S-型噻吗洛尔。S-型3-特丁基-1,2-丙二醇与苯甲醛生成唑烷类衍生物,唑烷类衍生物与3-氯-4-吗啡基-1,2,5-噻二唑在叔丁醇钾的叔丁醇溶液中缩和,然后水解,最终给出目的产物S-型噻吗洛尔。结果在分析和尝试文献提供的合成方法基础上,探索确定了本全合成路线。结论我们使每一步的合成都得到了优化,从而降低了成本和简化了操作过程,该工艺未见国内报道。 展开更多
关键词 S(-)-噻吗洛尔 Β-受体阻断剂 合成 D-甘露醇 手性合成子
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