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通过Wittig-Horner反应合成白藜芦醇的研究 被引量:5
1
作者 杜淑霞 徐丽 +1 位作者 姚勇芳 朱美娟 《食品工业科技》 CAS CSCD 北大核心 2008年第8期238-240,242,共4页
以3,5-二甲氧基苯甲醛、对甲氧基苄醇为原料,通过Wittig-Horner反应合成了白藜芦醇,对反应条件进行了优化,并对三氯化铝脱甲基反应的机理做了初步的探讨。
关键词 白藜芦醇 合成 维悌希-霍尔纳反应
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Wittig-Horner反应合成维A酸酯的改进方法 被引量:1
2
作者 沈润溥 皮士卿 +2 位作者 谢斌 黄红军 陈新志 《合成化学》 CAS CSCD 2004年第5期478-480,共3页
改进了Wittig-Horner反应合成维A酸酯的方法 ,利用 3 甲基 5 ( 2 ,6,6 三甲基 1 环已烯 1 基 ) 1 ,3 (或1 ,4) 戊二烯膦酸二烷基酯直接与五碳醛反应合成目标产物 ,省掉了碱催化下的双键重排反应。将含有C1末端双键的膦酸二烷基酯... 改进了Wittig-Horner反应合成维A酸酯的方法 ,利用 3 甲基 5 ( 2 ,6,6 三甲基 1 环已烯 1 基 ) 1 ,3 (或1 ,4) 戊二烯膦酸二烷基酯直接与五碳醛反应合成目标产物 ,省掉了碱催化下的双键重排反应。将含有C1末端双键的膦酸二烷基酯直接用于Wittig Horner反应。 展开更多
关键词 wittig-horner反应 碱催化双键重排 维A酸酯 多双键烷基膦酸酯
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胶束介质中的Wittig-Horner反应研究 被引量:1
3
作者 余孝其 蓝仲薇 赵华明 《化学研究与应用》 CAS CSCD 1993年第2期50-53,共4页
近年来手性胶束及混合胶束的出现,使得胶束在模拟酶研究方面取得了长足的进展。胶束作为酶的一个简单模型,可催化多种复杂有机反应,已有的胶束催化有机反应大多数与生化反应有关,如酯的水解反应等,胶束催化碳负离子反应的研究却很少,非... 近年来手性胶束及混合胶束的出现,使得胶束在模拟酶研究方面取得了长足的进展。胶束作为酶的一个简单模型,可催化多种复杂有机反应,已有的胶束催化有机反应大多数与生化反应有关,如酯的水解反应等,胶束催化碳负离子反应的研究却很少,非离子型胶束催化的碳负离子反应就更少。 展开更多
关键词 非离子型 胶束 胶束催化 W-H反应
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Wittig反应及Wittig—Horner反应在有机合成上的应用 被引量:1
4
作者 钱建华 刘琳 《石油化工高等学校学报》 CAS 1994年第4期18-24,共7页
总结了Wittig反应及Wittig-Horner反应的发展概况,并对其反应机理进行探讨,归纳了这两个反应在有机合成上的应用,同时简要介绍了实验操作过程.
关键词 wittig反应 wittig-horner反应 反应机理 合成
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Wittig-Horner反应的动力学研究
5
作者 赵华明 陈元伟 黎耀忠 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2002年第3期287-288,共2页
The kinetic behaviors of Wittig Horner reaction between α naphthylmethyl dibutyl phosphate and substituted benzaldehydes have been investigated.The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the rate cons... The kinetic behaviors of Wittig Horner reaction between α naphthylmethyl dibutyl phosphate and substituted benzaldehydes have been investigated.The mechanism of the reaction is discussed on the basis of the rate constant k,Hammett ρ,correlative coefficient r,ΔS ≠.The yields of the competing reactions between benzaldehyde and p nitrobenzaldehyde and lihewis studied by the way.. 展开更多
关键词 α-萘甲基磷酸二丁酯 取代苯甲醛 wittig-horner反应 动力学
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含磷α-碳负离子的相转移催化Wittig-Horner反应
6
作者 刘增勋 刘舜尧 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1994年第2期231-232,共2页
含磷α-碳负离子的相转移催化Wittig-Horner反应刘增勋,刘舜尧(南开大学元素有机化学研究所,天津,300071)关键词含磷碳负离子,相转移催化,Wittig-Horner反应Wittig-Horner反应是... 含磷α-碳负离子的相转移催化Wittig-Horner反应刘增勋,刘舜尧(南开大学元素有机化学研究所,天津,300071)关键词含磷碳负离子,相转移催化,Wittig-Horner反应Wittig-Horner反应是形成碳-碳双键的重要方法,有关它的... 展开更多
关键词 含磷 碳负离子 相转移催化 W-H反应
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液-液相转移催化Wittig-Horner反应合成二苯乙烯 被引量:2
7
作者 李金波 赵强强 何瑾馨 《染料与染色》 CAS 2013年第5期41-46,共6页
针对当前二苯乙烯的合成工艺存在反应时间长、收率低、产品分离成本高等问题,提出了液-液相转移催化合成二苯乙烯的新方法。详细研究了各种因素如搅拌速率、催化剂种类与用量、有机溶剂种类与体积、氢氧化钠浓度和温度对相转移催化反应... 针对当前二苯乙烯的合成工艺存在反应时间长、收率低、产品分离成本高等问题,提出了液-液相转移催化合成二苯乙烯的新方法。详细研究了各种因素如搅拌速率、催化剂种类与用量、有机溶剂种类与体积、氢氧化钠浓度和温度对相转移催化反应体系的影响,并探讨了液-液相转移催化反应机理。以用量为6%的四丁基溴化铵作催化剂,在甲苯/50%的烧碱溶液体系中于45℃、1 200 r/分钟下反应80分钟,苯甲醛的转化率为92.6%,并且反应产物全为E式构象。研究结果表明:液-液相转移催化Wittig-Horner反应为萃取机理,这为二苯乙烯母体结构化合物的绿色工业化生产提供了新的合成路径。 展开更多
关键词 液-液相转移催化 wittig-horner反应 萃取机理 二苯乙烯
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用Wittig和Wittig-Horner反应合成藏红花酸二甲酯 被引量:5
8
作者 孙培冬 王建新 +1 位作者 方志凯 汤丹丹 《化学世界》 CAS CSCD 北大核心 2012年第6期353-357,共5页
以短碳链化合物1,4-二溴-2-丁烯、丙酮醛缩二甲醇、2-溴丙酸甲酯和氯乙醛为起始原料,首先分别合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛和γ-氯代惕各酸甲酯,然后将两者结合而成藏红花酸二甲酯。合成过程中碳碳双键的形成为关键步骤。通过... 以短碳链化合物1,4-二溴-2-丁烯、丙酮醛缩二甲醇、2-溴丙酸甲酯和氯乙醛为起始原料,首先分别合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛和γ-氯代惕各酸甲酯,然后将两者结合而成藏红花酸二甲酯。合成过程中碳碳双键的形成为关键步骤。通过比较Wittig和Wittig-Horner反应在双键形成中的作用,得出结论:合成2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛时,宜用Wittig-Horner反应,产率为58.7%;合成γ-氯代惕各酸甲酯和藏红花酸二甲酯时,宜用Wittig反应,产率分别为74.3%和78.6%。 展开更多
关键词 wittighorner反应 wittig反应 2 7-二甲基-2 4 6-辛三烯-1 8-二醛 γ-氯代惕各酸甲 藏红花酸二甲酯
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改良Wittig反应在生物活性化合物合成中的应用进展
9
作者 周艳斐 郑土才 +2 位作者 史芳芳 叶山海 王小青 《化工生产与技术》 CAS 2014年第2期46-56,69,共11页
介绍了改良Wittig反应的特点,叙述了改良Wittig反应在生物活性化合物合成中的应用,分别归纳了酯、腈、酰胺、酮等α位、烯丙位、苄位和其他膦酸酯的改良Wittig反应及其用碱、溶剂等条件,并介绍了改良Wittig反应在农药合成中的应用。认... 介绍了改良Wittig反应的特点,叙述了改良Wittig反应在生物活性化合物合成中的应用,分别归纳了酯、腈、酰胺、酮等α位、烯丙位、苄位和其他膦酸酯的改良Wittig反应及其用碱、溶剂等条件,并介绍了改良Wittig反应在农药合成中的应用。认为制备膦酸酯的方法也可以使用偕二膦酸酯、乙二膦酸酯等与醛酮反应制得,也可使用活泼氢金属化后与二烷氧基磷酰氯缩合制得,或使用由简单膦酸酯经α烃基化制得的复杂膦酸酯等;应重点研究价廉易得的碱及相转移催化下的固体氢氧化钠或氢氧化钾或其水溶液,并加强改良Wittig反应的工业化研究。 展开更多
关键词 改良wittig反应 horner反应 Arbuzov重排 膦酸酯 亚磷酸三乙酯 合成
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氧化白藜芦醇的合成工艺改进及其抗氧化活性 被引量:1
10
作者 陈莹 周华 晏日安 《食品与发酵工业》 CAS CSCD 北大核心 2023年第19期152-159,共8页
将用于制备E型烯烃的Wittig-Horner反应法应用于氧化白藜芦醇的全合成中。以价廉易得的3,5-二甲氧基苄醇、2,4-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、Arbuzov重排反应及Wittig-Horner反应得到2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯中间体,最后该中间体... 将用于制备E型烯烃的Wittig-Horner反应法应用于氧化白藜芦醇的全合成中。以价廉易得的3,5-二甲氧基苄醇、2,4-二甲氧基苯甲醛为原料,经溴代、Arbuzov重排反应及Wittig-Horner反应得到2,3′,4,5′-四甲氧基二苯乙烯中间体,最后该中间体在AlCl 3作用下进行脱甲基反应,成功制备了目标产物氧化白藜芦醇。改进后的合成工艺步骤短、反应条件温和、操作便捷、产率较高。所合成的化合物通过熔点、红外光谱、质谱以及核磁共振仪确认结构。以维生素C、2,6-二丁基对甲酚(butylated hydroxytoluene,BHT)和特丁基对苯二酚(tert-butyl hydroquinone,TBHQ)为参照,通过ABTS阳离子自由基清除能力、DPPH自由基清除能力和铁离子还原能力讨论了氧化白藜芦醇的抗氧化活性,并与白皮杉醇、白藜芦醇、茶多酚作比较。结果表明,氧化白藜芦醇的ABTS阳离子自由基清除能力远大于维生素C、BHT、TBHQ,其DPPH自由基清除能力以及铁离子还原能力均强于白藜芦醇和BHT,抗氧化性良好。研究结果可促进氧化白藜芦醇在食品添加剂中的应用。 展开更多
关键词 氧化白藜芦醇 wittig-horner反应 合成 脱甲基 抗氧化活性
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天然产物(E)-白黎芦醇的全合成 被引量:9
11
作者 李印钊 李楠 +3 位作者 傅滨 张曙生 肖玉梅 覃兆海 《中国农业大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期90-92,共3页
为探讨原料易得、操作简单的天然产物白黎卢醇合成方法 ,以 3,5 二羟基苯甲酸为原料 ,通过甲基化、还原、溴化、Arbuzov重排 ,生成关键中间体 3,5 二甲氧基苄基膦酸酯 ,再与对甲氧基苯甲醛经Wittig Horner缩合 ,用三溴化硼脱甲基 ,得... 为探讨原料易得、操作简单的天然产物白黎卢醇合成方法 ,以 3,5 二羟基苯甲酸为原料 ,通过甲基化、还原、溴化、Arbuzov重排 ,生成关键中间体 3,5 二甲氧基苄基膦酸酯 ,再与对甲氧基苯甲醛经Wittig Horner缩合 ,用三溴化硼脱甲基 ,得到单一的反式白黎芦醇 ,产率为 39 3%。结果表明 ,本方法原料廉价易得 ,各步反应产物无需柱色谱分离 ,因而操作简单 ,易于扩大生产。 展开更多
关键词 白黎芦醇 wittig-horner反应 全合成
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西红花酸的合成 被引量:5
12
作者 张俊国 张宏 +2 位作者 张伶 颜钫 陈放 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第12期1451-1454,共4页
以E-1,4-二溴-2-丁烯和亚磷酸三乙酯为起始物,通过Wittig-Horner反应合成化合物2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛;然后以E-2-甲基-2-丁烯酸为起始物经过溴代、酯化合成E-2-甲基-2-丁烯酸甲酯-4-膦酸二乙酯.两化合物通过Wittig-Horner... 以E-1,4-二溴-2-丁烯和亚磷酸三乙酯为起始物,通过Wittig-Horner反应合成化合物2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-二醛;然后以E-2-甲基-2-丁烯酸为起始物经过溴代、酯化合成E-2-甲基-2-丁烯酸甲酯-4-膦酸二乙酯.两化合物通过Wittig-Horner反应生成西红花酸二甲酯.西红花酸二甲酯水解得西红花酸. 展开更多
关键词 wittig-Homer反应 西红花酸二甲酯 西红花酸 合成
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白皮杉醇的合成 被引量:9
13
作者 李晓霞 晏日安 段翰英 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2011年第5期475-478,共4页
以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。该文考察了溴代试剂、Arbuzov重排反应温度、Wittig-Horner反应中溶剂及脱甲基反应... 以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。该文考察了溴代试剂、Arbuzov重排反应温度、Wittig-Horner反应中溶剂及脱甲基反应试剂等各因素对产物产率的影响,得到最佳反应条件为:以三溴化磷为溴代试剂,Arbuzov重排反应条件为100℃反应1 h,再于120~130℃反应3~4 h,以DMF为Wittig-Horner反应溶剂,无水AlCl3作为脱甲基化试剂。通过IR、1HNMR及13CNMR确定了目标产物的结构。 展开更多
关键词 白皮杉醇 溴代 Arbuzov重排 wittig-horner反应 脱甲基化反应 医药与日化原料
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番茄红素的全合成 被引量:5
14
作者 马文鑫 梁智平 +3 位作者 王渭军 胡四平 沈润溥 吴春雷 《中国药科大学学报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第5期390-393,共4页
设计完成了一条新的全反式番茄红素全合成路线:由4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醛(2)与丙醛(3)经Aldol缩合反应制备关键中间体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(4),再与偕二膦酸酯(5)经Wittig-Horner反应得到3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四... 设计完成了一条新的全反式番茄红素全合成路线:由4,8-二甲基-3,7-壬二烯-1-醛(2)与丙醛(3)经Aldol缩合反应制备关键中间体2,6,10-三甲基-2,5,9-十一烷三烯-1-醛(4),再与偕二膦酸酯(5)经Wittig-Horner反应得到3,7,11-三甲基-1,3,6,10-四烯十二烷基膦酸二乙酯(6),最后与十碳双醛(7)反应得到全反式番茄红素(1),总收率为58.7%。与以往的全合成路线相比,具有步骤少、工艺简单、反应收率高等特点,具有较大的工业化生产潜力。 展开更多
关键词 全合成 番茄红素 wittig-horner反应
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β-胡萝卜素的合成工艺改进 被引量:4
15
作者 皮士卿 沈润溥 +2 位作者 赵国庆 潘亚金 陈新志 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第8期605-607,共3页
采用Wittig Horner法合成β 胡萝卜素,以3 甲基 5 (2,6,6 三甲基 1 环己烯 1 基) 1,3(或1,4) 戊二烯膦酸二烷基酯直接与2,7 二甲基 2,4,6 庚三烯 1,8 二醛反应合成目标产物,收率60%,与JamesH.Bable所申请的专利(US:4916250,1990)的方法... 采用Wittig Horner法合成β 胡萝卜素,以3 甲基 5 (2,6,6 三甲基 1 环己烯 1 基) 1,3(或1,4) 戊二烯膦酸二烷基酯直接与2,7 二甲基 2,4,6 庚三烯 1,8 二醛反应合成目标产物,收率60%,与JamesH.Bable所申请的专利(US:4916250,1990)的方法相比不但省掉了一步碱催化的双键重排反应,而且收率提高10%。1HNMR,IR,MS显示与对照品一致。 展开更多
关键词 wittig-Homer反应 碱催化双键重排 Β-胡萝卜素 多双键烷基膦酸酯
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4,4'-二苯乙烯基联苯衍生物的合成和光学特性 被引量:4
16
作者 宋化灿 许晓航 +2 位作者 刘光荣 李卫明 许遵乐 《化学研究》 CAS 2003年第3期1-4,共4页
以Wittig Horner反应合成了18个对称和非对称的4,4'-二取代芳基乙烯基联苯类化合物,并在DMF溶液中分别测定了它们的紫外吸收、荧光光谱和荧光量子效率,计算出它们的摩尔吸光度和Stokes位移.结果表明,此方法可合成出非对称的4,4'... 以Wittig Horner反应合成了18个对称和非对称的4,4'-二取代芳基乙烯基联苯类化合物,并在DMF溶液中分别测定了它们的紫外吸收、荧光光谱和荧光量子效率,计算出它们的摩尔吸光度和Stokes位移.结果表明,此方法可合成出非对称的4,4'-二取代芳基乙烯基联苯类化合物,并可用于合成共轭长链D-A结构的化合物.这类化合物是理想的荧光材料. 展开更多
关键词 4 4’-二苯乙烯基联苯衍生物 合成 光学特性 wittig-horner反应 荧光材料
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保幼激素类似物11-甲氧基3,7,11-三甲基-2,4-十二碳二烯酸异丙酯的简便全合成 被引量:2
17
作者 朱新海 江焕峰 +1 位作者 田兴山 冉学光 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第6期654-657,共4页
从价廉的丙酮出发 ,首先经羟醛缩合、脱水、氧化、酯化、溴代反应合成了 4 溴 3 甲基 2 丁烯酸异丙酯 ,继而与亚磷酸三乙酯反应得到了Wittig Horner试剂 ,随后与香茅醛发生Wittig Horner反应 ,最后在阳离子树脂催化作用下与甲醇醚... 从价廉的丙酮出发 ,首先经羟醛缩合、脱水、氧化、酯化、溴代反应合成了 4 溴 3 甲基 2 丁烯酸异丙酯 ,继而与亚磷酸三乙酯反应得到了Wittig Horner试剂 ,随后与香茅醛发生Wittig Horner反应 ,最后在阳离子树脂催化作用下与甲醇醚化 ,成功地全合成了具有保幼激素活性的昆虫生长调节剂 11 甲氧基 3 ,7,11 三甲基 2 ,4 十二碳二烯酸异丙酯 .所得标题化合物的四种异构体中 ,具有较高生物活性的 ( 2E ,4E) 异构体的含量达 66%.各步所合成化合物的结构经1 HNMR ,IR ,MS分析确证 . 展开更多
关键词 保幼激素类似物 11-甲氧基-3 7 11-三甲基-2 4-十二碳二烯酸异丙酯 合成 香茅醛 wittig- Hornel反应
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维生素A衍生物合成工艺的改进 被引量:2
18
作者 沈润溥 皮士卿 +2 位作者 谢斌 黄红军 陈新志 《应用化学》 CAS CSCD 北大核心 2003年第12期1211-1213,共3页
Wittig-Horner method for the synthesis of Vitamin A derivatives is improved:3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3(or 1,4)-pentadienyl phosphonate is reacted directly with C 5-aldehyde in synthesis and a d... Wittig-Horner method for the synthesis of Vitamin A derivatives is improved:3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-1,3(or 1,4)-pentadienyl phosphonate is reacted directly with C 5-aldehyde in synthesis and a double bond rearrangment step catalysted by base is curtailed. 展开更多
关键词 维生素A衍生物 多双键烷基膦衍生物 wittig-horner反应
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白藜芦醇的合成工艺改进 被引量:7
19
作者 刘鹏 李家杰 程卯生 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2008年第6期424-425,460,共3页
目的研究白藜芦醇的化学合成。方法以3,5-二羟基苯甲酸为原料,经羟基保护、还原、溴代后,与亚磷酸三乙酯反应生成3,5-二甲氧基苯甲基磷酸二乙酯,再与茴香醛进行Wittig-Horner反应,用三氯化铝脱甲基保护得到白藜芦醇。结果与结论改进后... 目的研究白藜芦醇的化学合成。方法以3,5-二羟基苯甲酸为原料,经羟基保护、还原、溴代后,与亚磷酸三乙酯反应生成3,5-二甲氧基苯甲基磷酸二乙酯,再与茴香醛进行Wittig-Horner反应,用三氯化铝脱甲基保护得到白藜芦醇。结果与结论改进后的路线,工艺简便,原料易得,易于工业化生产,总收率为39%。 展开更多
关键词 白藜芦醇 工艺改进 wittig-horner反应
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一类蓝色有机发光材料的合成及荧光性能研究 被引量:2
20
作者 游利琴 王宏雁 吕萍 《应用化工》 CAS CSCD 2008年第2期121-124,共4页
以4,4-(二乙氧基膦酸)联苯苄酯和芳香醛(或肉桂醛)为原料,碱催化下,在DMF溶液中,经过Wittig-Horner反应,合成了7种含苯乙烯基联苯类化合物。利用MS,1H NMR或元素分析表征了化合物的结构,采用紫外光谱和荧光光谱研究了化合物的光谱性能... 以4,4-(二乙氧基膦酸)联苯苄酯和芳香醛(或肉桂醛)为原料,碱催化下,在DMF溶液中,经过Wittig-Horner反应,合成了7种含苯乙烯基联苯类化合物。利用MS,1H NMR或元素分析表征了化合物的结构,采用紫外光谱和荧光光谱研究了化合物的光谱性能。结果表明,所合成的化合物是一种较为理想的蓝光材料。 展开更多
关键词 wittig-Homer反应 蓝色有机发光材料 荧光性能
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