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Highly selective catalysts for the hydrogenation of alkynols:A review 被引量:5
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作者 Xiao Chen Chuang Shi Changhai Liang 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 2021年第12期2105-2121,共17页
The semi-hydrogenation of alkynols to enols is a crucial process in the production of pharmaceuticals,agrochemicals,fragrances,and flavors that involves a complex set of parallel and consecutive isomerization and hydr... The semi-hydrogenation of alkynols to enols is a crucial process in the production of pharmaceuticals,agrochemicals,fragrances,and flavors that involves a complex set of parallel and consecutive isomerization and hydrogenation reactions and proceeds via several key intermediates.In view of the industrial importance of large-scale enol production through alkynol hydrogenation,various noble and non-noble metal(e.g.,Ni and Pd)-based catalysts promoting this transformation have been developed.This paper reviews the design of highly selective catalysts for the semi-hydrogenation of alkynols,focusing on the role of additives,second metals,catalyst supports,and reaction conditions and combining catalytic reaction kinetics with theoretical calculations to establish the reaction mechanism and the decisive factors for boosting selectivity.Finally,a strategy for designing highly efficient and selective catalysts based on the characteristics of aqueous-phase alkynol hydrogenation is proposed. 展开更多
关键词 alkynol ENOL Selective hydrogenation Metal-based catalyst Catalyst design
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Acidic Electrocatalytic Semihydrogenation of Alkynols to Alkenols on Copper Phosphide at Industrial-Level Current Density
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作者 Sanyin Yang Jun Bu +6 位作者 Rui Bai Jin Lin Siying An Yafei Wu Ying Guo Jie Gao Jian Zhang 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2023年第24期3618-3624,共7页
Alkenols are important intermediates for the industrial manufacture of various commodities and fine chemicals.At present,alkenols are produced via thermocatalytic semihydrogenation of corresponding alkynols using prec... Alkenols are important intermediates for the industrial manufacture of various commodities and fine chemicals.At present,alkenols are produced via thermocatalytic semihydrogenation of corresponding alkynols using precious metal Pd-based catalysts in pressurized hydrogen atmosphere.In this work,we highlight an efficient electrocatalytic strategy for selectively reducing alkynols to alkenols under ambient conditions.Using 2-methyl-3-butyn-2-ol as a model alkynol,Cu3P nanoarrays anchored on Cu foam remarkably deliver an industrial-level partial current density of 0.79 A·cm^(-2) and a specific selectivity of 98%for 2-methyl-3-buten-2-ol in acidic solution.Over a 40-runs stability test,Cu3P nanoarrays maintain 90%alkynol conversion and 90%alkenol selectivity.Even in a large two-electrode flow electrolyser,the single-pass alkynol conversion and alkenol selectivity of Cu3P nanoarrays exceed 90%.Moreover,this selective electrocatalytic hydrogenation approach is broadly feasible for the production of various water-soluble alkenols.Electrochemical analyses,theoretical simulation and electrochemical in-situ infrared investigations together reveal that exothermic alkynol hydrogenation,facile alkenol desorption and formation of active H on Cu3P surfaces account for the excellent electrocatalytic performance. 展开更多
关键词 alkynol Alkenol Cu_(3)P nanoarrays Electrocatalysis SEMIHYDROGENATION Mass spectrometry IR spectroscopy Heterogeneous catalysis
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PdZn intermetallic compound stabilized on ZnO/nitrogendecorated carbon hollow spheres for catalytic semihydrogenation of alkynols 被引量:1
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作者 Chunlin Ye Xujian Chen +5 位作者 Shasha Li Binbin Feng Yanghe Fu Fumin Zhang De-Li Chen Weidong Zhu 《Nano Research》 SCIE EI CSCD 2022年第4期3090-3098,共9页
Enhancing the selectivity of noble metal catalysts through electronic modulation is important for academic research and chemical industrial processes.Herein,we report a facile sacrificial template strategy for the syn... Enhancing the selectivity of noble metal catalysts through electronic modulation is important for academic research and chemical industrial processes.Herein,we report a facile sacrificial template strategy for the synthesis of PdZn intermetallic compound(3-4 nm)highly distributed in ZnO/nitrogen-decorated carbon hollow spheres(PdZn-ZnO/NCHS)to optimize the selectivity of Pd catalysts,which involves carbonization of a core-shell structured polystyrene(PS)@ZIF-8 precursor in an inert atmosphere,impregnation Pd precursor,and subsequent H2 reduction treatment.Due to the unique structural and compositional features,the developed PdZn-ZnO/NCHS delivers an excellent catalytic performance for the semihydrogenation of 2-methyl-3-butyn-2-ol(MBY)to 2-methyl-3-buten-2-ol(MBE)with high activity(>99%),high selectivity(96%),and good recyclability,outperforming the analog Pd on ZnO(Pd/ZnO)as well as the supported Pd nanoparticles(Pd/C and Pd/NC).Density functional theory(DFT)calculations reveal that the presence of Znδ+species in PdZn-ZnO/NCHS alters the adsorption modes of reactant and product,leading to a decrease of the adsorption strength and an enhancement of the energy barrier for overhydrogenation,which results in a kinetic favor for the selective transformation of MBY to MBE.In addition,PdZn-ZnO/NCHS was also very effective for the partial hydrogenation of dehydrolinalool to hydrolinalool. 展开更多
关键词 PdZn intermetallic compound semihydrogenation of alkynol MOF-derived N-decorated carbon hollow sphere density functional theory(DFT)
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几种炔醇的合成及缓蚀效果 被引量:9
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作者 芦艾 钟传蓉 +1 位作者 王建华 周红英 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2001年第9期550-552,557,共4页
采用醇钾催化法以二甲苯为溶剂 ,分别由丙酮、丁酮和甲基异丁基酮与乙炔合成了甲基丁炔醇、甲基戊炔醇和二甲基己炔醇。整个反应在常压下进行。研究了催化剂用量 ,反应温度和反应时间对三种炔醇产率的影响。最佳合成条件是 (根据炔醇种... 采用醇钾催化法以二甲苯为溶剂 ,分别由丙酮、丁酮和甲基异丁基酮与乙炔合成了甲基丁炔醇、甲基戊炔醇和二甲基己炔醇。整个反应在常压下进行。研究了催化剂用量 ,反应温度和反应时间对三种炔醇产率的影响。最佳合成条件是 (根据炔醇种类不同 ) :n(KOH)∶n(酮 ) =1~1.4,反应时间 1~ 1.5h ,反应温度为 0℃ ,炔醇产率为 82 %~ 96 %。将炔醇和其他组分复配成缓蚀剂 ,在w(HCl) =15 %的盐酸中进行缓蚀实验。结果表明 ,甲基戊炔醇的缓蚀效率和对温度的稳定性优于其余两种炔醇。盐酸中添加质量分数 0 1%的甲基戊炔醇 ,并与其他缓蚀组分共同作用 ,在 80℃时 ,N80钢片的腐蚀速率可以降到 4 5g·m-2 ·h-1。 展开更多
关键词 炔醇 醇钾催化法 缓蚀 合成
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炔醛法合成1,4-丁炔二醇催化剂研究进展 被引量:9
5
作者 杨桂花 王吉德 +1 位作者 徐世美 谢亚红 《材料导报》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第19期68-74,共7页
概述了以炔醛法合成1,4-丁炔二醇催化剂的最新研究,通过介绍有机锂催化剂、Lewis酸催化剂、铜铋催化剂在炔醛化反应中的应用,分析了炔醛化反应原理及存在的副反应。重点介绍了铜铋催化剂在工业炔醛法生产1,4-丁炔二醇中的研究及应用,讨... 概述了以炔醛法合成1,4-丁炔二醇催化剂的最新研究,通过介绍有机锂催化剂、Lewis酸催化剂、铜铋催化剂在炔醛化反应中的应用,分析了炔醛化反应原理及存在的副反应。重点介绍了铜铋催化剂在工业炔醛法生产1,4-丁炔二醇中的研究及应用,讨论了载体、颗粒大小、金属负载量对铜铋催化剂性能的影响,分析了催化剂结构与催化效果之间的关系,并展望了催化剂的发展前景。 展开更多
关键词 1 4-丁炔二醇 1 4-丁二醇 炔醛法 炔醇 催化剂
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炔醇的应用与生产 被引量:19
6
作者 钟传蓉 卢艾 《油田化学》 CAS CSCD 北大核心 2000年第3期285-288,共4页
本文介绍了炔醇的应用、生产方法和市场。炔醇类化合物是优良的非离子表面活性剂和高温浓酸条件下的钢铁缓蚀剂 ,生产工艺简单 ,在常压和接近常温下合成 ,产率高。除丙炔醇和丁炔二醇外 ,国内尚无其它炔醇生产。炔醇用途广泛 。
关键词 炔醇 表面活性剂 酸液缓蚀剂 油田化学剂
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甲基戊炔醇的合成及缓蚀性能 被引量:7
7
作者 钟传蓉 卢艾 饶增科 《油田化学》 CAS CSCD 北大核心 1999年第2期121-124,共4页
本文介绍了甲基戊炔醇的合成及缓蚀性能研究结果。甲基戊炔醇的产率达92 % 。用正交设计试验法进行配方,以80 ℃的15 % 盐酸为腐蚀介质, N80 钢片为腐蚀试件,得到了合理的甲基戊炔醇缓蚀剂配方。以甲基戊炔醇配制的缓蚀... 本文介绍了甲基戊炔醇的合成及缓蚀性能研究结果。甲基戊炔醇的产率达92 % 。用正交设计试验法进行配方,以80 ℃的15 % 盐酸为腐蚀介质, N80 钢片为腐蚀试件,得到了合理的甲基戊炔醇缓蚀剂配方。以甲基戊炔醇配制的缓蚀剂,其性能优于以两种其他炔醇配制的缓蚀剂。 展开更多
关键词 甲基戊炔醇 缓蚀性 配方 合成 缓蚀剂
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叔炔醇的合成及用途 被引量:5
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作者 方善伦 王丽蓉 张征林 《天然气化工—C1化学与化工》 CAS CSCD 北大核心 2003年第6期43-47,共5页
叔炔醇是生产医药、农药、香料,合成材料的重要精细化学品。本文介绍了国内外叔炔醇的合成方法、生产及应用。
关键词 叔炔醇 合成方法 应用
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α-炔醇的合成及性质 被引量:1
9
作者 李兴奇 刘蕴宇 +4 位作者 张云峰 胡玉兰 罗艳 杜锡光 朱东升 《东北师大学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2002年第2期118-121,共4页
报道了在低温条件下 ,以邻二酮和α -环烯酮为原料与炔钠反应 ,合成了 2 ,3 ,4 ,5-四甲基 -1 -乙炔基 -2 -烯 -环戊醇、1 ,2 -二苯基 -2 -羟基-3 -丁炔 -1 -酮、3 ,4 -二苯基 -1 ,5-己二炔 -3 ,4 -二醇和 3 ,4 -二苯基 -3 -环戊烯 -1 -... 报道了在低温条件下 ,以邻二酮和α -环烯酮为原料与炔钠反应 ,合成了 2 ,3 ,4 ,5-四甲基 -1 -乙炔基 -2 -烯 -环戊醇、1 ,2 -二苯基 -2 -羟基-3 -丁炔 -1 -酮、3 ,4 -二苯基 -1 ,5-己二炔 -3 ,4 -二醇和 3 ,4 -二苯基 -3 -环戊烯 -1 -酮 4种化合物 .通过元素分析、1HNMR和IR等手段对 3种新的α -炔醇及一种双键迁移产物的结构进行了表征 ,并对双键迁移反应机理及性质进行了研究 . 展开更多
关键词 a-炔醇 反应机理 合成
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叔炔醇合成方法的改进及缓蚀效果研究 被引量:3
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作者 蔡明建 王光荣 +1 位作者 魏金芳 孙涛 《唐山师范学院学报》 2010年第5期8-10,共3页
采用丁酮、3-戊酮、乙炔等为主要原料,氢氧化钾为催化剂,在不同的反应溶剂下合成出了两种叔炔醇MP和EP。用FT-IR和1HNMR鉴定了产物的结构;采用15%的盐酸为腐蚀剂、N80钢为腐蚀件,研究了80℃下MP和EP作为缓蚀剂的效果,并考察了反应温度... 采用丁酮、3-戊酮、乙炔等为主要原料,氢氧化钾为催化剂,在不同的反应溶剂下合成出了两种叔炔醇MP和EP。用FT-IR和1HNMR鉴定了产物的结构;采用15%的盐酸为腐蚀剂、N80钢为腐蚀件,研究了80℃下MP和EP作为缓蚀剂的效果,并考察了反应温度、催化剂用量、反应时间对该炔化反应的影响。结果表明,加入0.1%的MP或者EP的缓蚀剂效果最佳,采用异丙醚作为溶剂、酮与催化剂用量比为1:3、温度为0-5℃、反应时间3h为炔化反应的最佳条件。 展开更多
关键词 炔醇:乙炔 异丙醚 氢氧化钾 缓蚀剂
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海水缓蚀剂的研究 被引量:1
11
作者 郭学辉 王东 赵怡 《辽宁化工》 CAS 2012年第1期15-17,共3页
海上油田注水作业一般就近选择海水,但是海水的高含盐量及含氧量会严重的腐蚀输送管线和设备,为了解决这一问题,作者以油酸,环烷酸,二乙烯三胺,环氧乙烷,氯乙酸钠,氯化苄,丙炔醇,环己胺等为原料合成缓蚀剂的主剂,然后再与多种表面活性... 海上油田注水作业一般就近选择海水,但是海水的高含盐量及含氧量会严重的腐蚀输送管线和设备,为了解决这一问题,作者以油酸,环烷酸,二乙烯三胺,环氧乙烷,氯乙酸钠,氯化苄,丙炔醇,环己胺等为原料合成缓蚀剂的主剂,然后再与多种表面活性剂复配成不同的缓蚀剂配方,筛选出七种具有较好效果的缓蚀剂,当温度40℃,实验周期为120 h,缓蚀剂的用量为100 mg/L时,能够有效的控制海水的腐蚀速率<0.043 mm/a,缓蚀率大于80%。 展开更多
关键词 腐蚀 缓蚀剂 咪唑啉 炔醇
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氘代二茂铁炔酮的合成及其在机理研究中的应用
12
作者 叶红德 童怀多 +4 位作者 邹如意 彭化南 郑大贵 肖依文 宋焕权 《江西师范大学学报(自然科学版)》 CAS 北大核心 2012年第6期558-561,共4页
二茂铁炔醇FcCH(OH)C≡CH(Fc=二茂铁基)与乙基溴化镁反应,再与重水和氘代乙酸反应,得到氘代二茂铁炔醇FcCH(OH)C≡CD,氘代率为95%.氘代二茂铁炔醇用二氧化锰氧化,得到氘代二茂铁炔酮FcC(O)C≡CD,氘代率为92%.氘代二茂铁炔酮与... 二茂铁炔醇FcCH(OH)C≡CH(Fc=二茂铁基)与乙基溴化镁反应,再与重水和氘代乙酸反应,得到氘代二茂铁炔醇FcCH(OH)C≡CD,氘代率为95%.氘代二茂铁炔醇用二氧化锰氧化,得到氘代二茂铁炔酮FcC(O)C≡CD,氘代率为92%.氘代二茂铁炔酮与半夹芯16e碳硼烷化合物CpCo(S2C2B10H10)反应,分离得到3个碳碳双键构型分别为Z/Z、Z/E和E/E的产物(FcCH=CHS)2(C2B10H10).核磁共振氢谱结果表明:在CH=CHS结构单元中,与硫原子相连的CH单元上的氢原子氘代率约为60%~65%,远离硫原子的CH单元上的氢原子氘代率约为5%~10%. 展开更多
关键词 氘代二茂铁炔醇 氘代二茂铁炔酮 合成 氘代率 机理
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α-乙炔基吡啶的合成
13
作者 光善仪 徐洪耀 +2 位作者 尹守春 郭绍伟 张丰志 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第4期301-303,共3页
研究了α 乙炔基吡啶的合成方法,得出了炔醇化的最佳反应条件为:m〔Pd(PPh3)2Cl2〕/m(2 溴吡啶)=5×10-3,反应时间6h,反应温度60℃,炔醇化的产物转化率为93%。脱丙酮消去反应的最佳条件为:n(氢氧化钠)/n(反应物)=0 75,反应温度80℃... 研究了α 乙炔基吡啶的合成方法,得出了炔醇化的最佳反应条件为:m〔Pd(PPh3)2Cl2〕/m(2 溴吡啶)=5×10-3,反应时间6h,反应温度60℃,炔醇化的产物转化率为93%。脱丙酮消去反应的最佳条件为:n(氢氧化钠)/n(反应物)=0 75,反应温度80℃,反应时间6h,产物转化率为86%,产物经红外、核磁共振和元素分析确证。 展开更多
关键词 α-乙炔基吡啶 炔醇化 2-溴吡啶
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芳香双炔醇的合成及其对硝基苯的荧光猝灭研究
14
作者 刘健 吴红波 +1 位作者 赵杰 王新颖 《安全与环境学报》 CAS CSCD 北大核心 2013年第4期161-163,共3页
以9,10-二溴蒽和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,通过Sonogashira钯催化偶联反应,合成9,10-二(2-甲基-3-丁炔-2-醇)蒽,并对其紫外和荧光性能进行了研究。通过试验和高斯理论研究了该化合物对硝基苯的荧光响应。结果表明,该物质表现出较高的... 以9,10-二溴蒽和2-甲基-3-丁炔-2-醇为原料,通过Sonogashira钯催化偶联反应,合成9,10-二(2-甲基-3-丁炔-2-醇)蒽,并对其紫外和荧光性能进行了研究。通过试验和高斯理论研究了该化合物对硝基苯的荧光响应。结果表明,该物质表现出较高的荧光量子效应,荧光量子产率达到55%。该化合物与硝基苯之间存在能量传输,使该物质发生荧光猝灭,有望用于微痕量爆炸物的检测。 展开更多
关键词 有机化学 芳香双炔醇 光谱 硝基化合物 荧光猝灭
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蒽醌衍生物α-炔醇的合成及荧光性能研究
15
作者 刘勇 熊鹰 +4 位作者 舒远杰 刘学涌 钟发春 张勇 孙毅 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2011年第1期5-8,共4页
以蒽醌为原料合成了含端乙炔基的α-炔醇化合物9-乙炔基-9-羟基蒽酮。通过1HNMR、IR、LC-MS和元素分析对该化合物进行了结构表征,采用DSC和Waters 474荧光检测器分别获得了其熔点和荧光光谱。检测了常见爆炸物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)和... 以蒽醌为原料合成了含端乙炔基的α-炔醇化合物9-乙炔基-9-羟基蒽酮。通过1HNMR、IR、LC-MS和元素分析对该化合物进行了结构表征,采用DSC和Waters 474荧光检测器分别获得了其熔点和荧光光谱。检测了常见爆炸物2,4,6-三硝基甲苯(TNT)和高能炸药1,3,5,7-四硝基-1,3,5,7-四氮杂环辛烷(HMX)对该荧光化合物的荧光猝灭作用。结果表明:1.1 mmol/L9-乙炔基-9-羟基蒽酮氯仿溶液的最大激发波长为376 nm,最大发射波长为443 nm;9-乙炔基-9-羟基蒽酮对多硝基爆炸物有较好的荧光响应,可作为爆炸物检测的传感材料,该类化合物具有潜在的应用前景。 展开更多
关键词 α-炔醇蒽醌衍生物 爆炸物检测 荧光猝灭 传感材料
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荧光可调控的二噻吩乙烯α-炔醇的合成及性能
16
作者 崔汉峰 黄佳藤 +3 位作者 万屏南 刘文琴 袁思雨 林艳 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第11期989-993,共5页
以2-甲基噻吩和三甲基硅乙炔为原料经多步反应合成了一种新型的二噻吩乙烯α-醇炔:1,2-二{2-甲基-5-[(3-三甲基硅基)-2-丙炔基-1-羟基]-3-噻吩基}环戊烯(BTE-TMS),其结构经1H NMR,HR-MS(ESI)和元素分析表征,通过UV-Vis研究了化合物的光... 以2-甲基噻吩和三甲基硅乙炔为原料经多步反应合成了一种新型的二噻吩乙烯α-醇炔:1,2-二{2-甲基-5-[(3-三甲基硅基)-2-丙炔基-1-羟基]-3-噻吩基}环戊烯(BTE-TMS),其结构经1H NMR,HR-MS(ESI)和元素分析表征,通过UV-Vis研究了化合物的光致变色性能和抗疲劳性,并辅以荧光光谱探究了化合物的荧光开关性能。 展开更多
关键词 光致变色 二噻吩乙烯 α-炔醇 合成 荧光
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合成(E)-2,3-二卤-2-丁烯-1,4-二醇及其衍生物的新方法
17
作者 李金恒 李国平 +1 位作者 江焕峰 陈鸣才 《广州化学》 CAS 2001年第3期15-17,22,共4页
采用乙醇 /苯为反应溶剂 ,以α -炔醇为反应原料 ,氯化铜为卤化剂 ,立体专一性合成 (E) - 2 ,3-二卤 - 2 -丁烯 - 1 ,4-二醇及其衍生物。分离产率为 1 0 0 % ,粗产品纯度即可达 98% (GC)
关键词 乙醇/苯 卤化 α-炔醇 合成 氯化铜 (E)-2 3-二卤-2-丁烯-1 4-二醇 衍生物
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1.1.6.6-四苯基-2.4-已二炔-1.6-二醇的合成 被引量:1
18
作者 宫克 《阜新矿业学院学报》 1997年第1期127-128,共2页
3.3—二苯基—1—丙炔—3—醇在FeCl2的作用下,于无水丙酮中用O2进行氧化偶联,合成了1.1.6.6—四苯基—2.4—已二炔—1.6—二醇,收率78%~82%。
关键词 四苯基 已二炔 二醇 炔醇 合成
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延长单组分加成型硅橡胶贮存稳定性的研究进展 被引量:4
19
作者 何霞 毛云忠 赵仕林 《有机硅材料》 CAS 2011年第6期405-409,共5页
介绍了单组分加成型硅橡胶的优点,重点综述了解决单组分加成型硅橡胶室温贮存稳定性的途径。
关键词 单组分 加成型 稳定性 铂催化剂 有机磷 炔醇
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炔醇类添加剂对HEDP体系中铜电沉积行为的影响 被引量:1
20
作者 张鲜君 廖志祥 +4 位作者 刘静 张立 吴雨桥 王帅星 杜楠 《电镀与涂饰》 CAS 北大核心 2022年第13期901-906,共6页
通过霍尔槽试验、阴极极化测试、循环伏安测量、扫描电镜观察等方法分析了一种炔醇类表面活性剂对HEDP(羟基乙叉二膦酸)镀铜电沉积行为及镀层结构的影响。结果表明,该添加剂可在电极表面吸附,阻碍铜的电沉积,具有显著的细化晶粒和整平... 通过霍尔槽试验、阴极极化测试、循环伏安测量、扫描电镜观察等方法分析了一种炔醇类表面活性剂对HEDP(羟基乙叉二膦酸)镀铜电沉积行为及镀层结构的影响。结果表明,该添加剂可在电极表面吸附,阻碍铜的电沉积,具有显著的细化晶粒和整平作用。该添加剂也可明显提高HEDP体系镀铜的光亮区电流密度上限,但其过量会令阳极钝化趋势增大,使低电流密度区镀层发黑。该添加剂的使用量在1.2~1.6 mL/L为宜。镀液中加入1.6 mL/L炔醇类添加剂后,铜镀层表面结晶细致均匀,几乎呈镜面光亮,平均晶粒尺寸约为27.6 nm,且在(111)晶面择优取向明显。 展开更多
关键词 电沉积 羟基乙叉二膦酸 炔醇类表面活性剂 电化学 微观结构
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