双烯丙醇一锅法合成的有机化学综合实验教学设计

结合课题组的前期研究成果,介绍了一个格氏试剂、炔基砜和查尔酮的一锅法合成双烯丙醇的有机化学综合实验教学设计。产物结构经过^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS表征,并通过自动熔点仪测定出产物的熔点。实验中涉及格氏试剂的制备以及化学性质的研究,丰富了有机化学实验的教学内容。将科研成果融入到有机化学综合实验教学中,不仅能够锻炼学生的综合实验技能和提高学习兴趣,而且能够拓宽学生的科学研究视角和激发学生的创新思维能力;同时,这也能为学生本科毕业论文设计的开展打下扎实的基础。

一种制备炔基硅烷和炔基锡烷的简便方法

乙基溴化镁与末端炔烃反应生成炔基Grignard试剂,后者分别与三甲基氯化硅和三丁基氯化锡反应,高产率地合成了相应的炔基硅烷和炔基锡烷,提供了合成炔基硅烷和炔基锡烷的简便方法.

炔基硫醚的制备和(E)-α-碘代烯基硫醚的立体选择性合成

乙基溴化镁与末端炔烃反应生成炔基Grignard试剂,后者与芳(烷)基硫氯作用高产率地制得了炔基硫醚.通过炔基硫醚与碘化氢在二氯甲烷中的加成反应,高产率且立体选择性地合成了(E)-α-碘代烯基硫醚.

钯催化炔基溴与格氏试剂的交叉偶联反应合成1,2-二取代炔烃

炔烃是一类重要的结构单元,广泛应用于药物化学、有机合成及材料科学中.报道了在室温条件下,以四氢呋喃为溶剂,炔基溴(1mmol)与格氏试剂(1.3mmol)在Pd(OAc)_2(3 mol%)/Ph_3P(9 mol%)催化下进行偶联反应,以中等至较好的收率得到了多种1,2-二取代炔烃类化合物.该反应体系对于带不同种类的功能基团的芳基格氏试剂及烷基格氏试剂均有很好的催化活性,而且对于大位阻的α-萘基格氏试剂也有较好的催化效果.该反应体系简单、催化效率高,不需要其它共催化剂.此外,根据实验结果,提出了Pd(OAc)_2催化炔基溴与格氏试剂偶联反应的可能机理.