3种熊果苷的研究进展

重点综述了α-熊果苷、β-熊果苷和脱氧熊果苷的制备方法、美白机制及应用现状和稳定性,并对它们进行了比较,提出新剂型和新技术如脂质体、微乳、包合物的开发为3种熊果苷提供了新的应用方向。

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚的合成

4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚(脱氧熊果苷)是一种有效的酪氨酸酶抑制剂,可作为化妆品添加剂来实现美白功能。今以对苯二酚为原料,经过对苯二酚单苄醚化、另一酚羟基四氢吡喃醚化、加氢脱苄基等步骤合成4-[(2-四氢吡喃)氧]苯酚。该路线中二氢吡喃保护羟基采用了吡啶对甲苯磺酸盐(PPTS)作催化剂,获得了满意的结果。各步反应比较适宜的工艺条件(反应温度,反应时间,摩尔收率)分别为,对苯二酚单苄醚化:75℃,3h,36%;另一酚羟基四氢吡喃醚化:30℃,5h,80%;加氢:30℃,24h,79%。产物熔点与文献报道相符,并通过1H-NMR确认了脱氧熊果苷的结构。

脱氧熊果苷的合成

该文以对苯二酚和乙酰氯为原料,通过乙酰氯单保护,然后与3,4-二氢吡喃反应生成四氢吡喃醚,最后利用硼酸钠脱乙酰基得到脱氧熊果苷。将该合成路线中的反应时间、催化剂用量、物料比等影响因素进行优化,优化后3步产率分别为83.4%,83.9%,80.4%,3步总收率为56.3%,约为已报道的收率的2.5倍。该路线反应条件简单,在常温常压下进行,3步使用的催化剂分别为硫酸氢钠、对甲基苯磺酸吡啶盐以及硼酸钠,都是一些常见的无毒盐。

高效液相色谱-荧光检测法同时测定美白类化妆品中的α-熊果苷、β-熊果苷、脱氧熊果苷、氢醌和苯酚

建立了高效液相色谱-荧光检测法(HPLC-FLD)同时测定美白类化妆品中α-熊果苷、 β-熊果苷、脱氧熊果苷、氢醌和苯酚等5种准用和禁用美白成分。以膏霜、乳液、面膜、啫喱和液体水基等样品为化妆品代表性基质考察了样品前处理条件。采用CAPCELL PAK ADME型色谱柱分离,荧光检测器检测。结果表明,α-熊果苷、 β-熊果苷在0.5~50 mg/L范围内线性关系良好,脱氧熊果苷、氢醌、苯酚的线性范围为0.1~10 mg/L。5种化合物在化妆品中低、中、高3个浓度水平的加标回收率范围为80.1%~117.3%,相对标准偏差(RSD)为0.40%~8.2%, α-熊果苷和β-熊果苷的方法检出限为2μg/g,脱氧熊果苷、氢醌和苯酚的方法检出限为0.2μg/g。

α-熊果苷和脱氧熊果苷美白作用机制及安全性评价研究进展

α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用和安全性受到人们的关注。笔者对α-熊果苷和脱氧熊果苷的美白作用机制及安全性评价研究,包括细胞毒性、急性毒性、皮肤刺激性、眼刺激性、皮肤致敏性、经皮吸收、光毒性、遗传毒性、生殖发育毒性、慢性毒性(致癌性)、人体安全性及功效评价试验以及世界主要国家和地区对α-熊果苷和脱氧熊果苷的使用和管理现状进行了综述,为α-熊果苷和脱氧熊果苷在化妆品规范类文件中的管理制订提供参考。