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气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
1
作者
高校飞
姚泽华
+1 位作者
董茂友
陈祥钊
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期246-255,共10页
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离...
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离子,探讨羧酸与底物结构对复合物形成及质谱解离模式的影响。结果表明,对于同一氨基酸结合不同羧酸的复合物,只有相对含量较高的MAA复合物发生了解离。这可能是因为MAA 2号位的甲氧基促进了MAA与Fmoc基团9号碳上H的复合,降低了该H解离过渡态能垒,从而有利于MAA与Fmoc保护的氨基酸(X_(f),X_(f)=G_(f),A_(f),V_(f),L_(f),M_(f),F_(f),P_(f))形成的复合物[X_(f)+MAA-H]-阴离子中Fmoc的解离。对于MAA的不同氨基酸复合物而言,N上没有H的P_(f)复合物阴离子[P_(f)+MAA-H]-解离的碎片是以Fmoc脱除产物为主,其他氨基酸的MAA复合物则以丢失中性MAA碎片为主。可见,羧酸结构和氨基酸底物结构对复合物分子的形成和复合物分子中Fmoc的解离有着重要影响,该研究结果有助于理解气相中Fmoc解离的分子离子反应过程。
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关键词
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
脱保护
分子离子反应
质谱
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职称材料
肿瘤靶向性细胞穿膜肽的固相合成及体外活性研究
被引量:
6
2
作者
何吉文
李华
+4 位作者
姜楠
台艳
张琪
杨扬
陈规划
《南方医科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2011年第2期201-204,共4页
目的采用固相合成法合成以基质金属蛋白酶为靶点的肿瘤靶向性细胞穿膜肽,用5-羧基四甲基罗丹明对其进行荧光标记,并对合成的产物进行生物活性和细胞毒性评估。方法采用N-芴甲氧羰基(Fmoc)作为α-氨基酸的保护基,以逐个延伸的固相合成法...
目的采用固相合成法合成以基质金属蛋白酶为靶点的肿瘤靶向性细胞穿膜肽,用5-羧基四甲基罗丹明对其进行荧光标记,并对合成的产物进行生物活性和细胞毒性评估。方法采用N-芴甲氧羰基(Fmoc)作为α-氨基酸的保护基,以逐个延伸的固相合成法合成肿瘤靶向性细胞穿膜肽,并在有耦合剂HATU和DMF的情况下,加入5-羧基四甲基罗丹明进行荧光标记,应用高效液相色谱分析仪和质谱仪测定其纯度和分子量;荧光显微镜观察穿膜肽对体外培养的肝癌细胞株SMMC-7721和正常肝脏细胞株LO2的穿膜效果,以评价穿膜肽的生物学活性;MTT比色法检测穿膜肽对SMMC-7721细胞活性的影响。结果所合成的细胞穿膜肽经高效液相色谱法鉴定纯度为96.05%,经质谱鉴定相对分子量为3504.9。这种穿膜肽对正常肝脏细胞株LO2无明显穿膜作用,但对肝癌细胞株SMMC-7721有较强的穿膜作用,并且对细胞活性无明显影响。结论采用Fmoc固相肽合成法成功合成细胞穿膜肽;所合成的细胞穿膜肽具有肿瘤靶向性。
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关键词
肝肿瘤
肿瘤靶向性
细胞穿膜肽
N-芴甲氧羰基
固相合成
基质金属蛋白酶2
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职称材料
免疫调节剂——TP-5、TP-3的合成
3
作者
陈正英
万祖国
龚雄麒
《军事医学科学院院刊》
CSCD
北大核心
1989年第5期361-365,共5页
本文报道了几种9-芴甲氧羰-氨基酸-2,4,5-三氯苯活泼酯的制法和性质.用上述活泼酯为酰化剂,并以1-羟基苯并三唑作催化剂及酸性添加剂,在液相中逐步合成了TP-5和TP-3.用Mtr-基作为精氨酸的胍基保护基,没有发现精氨酸在活化或偶联时常发...
本文报道了几种9-芴甲氧羰-氨基酸-2,4,5-三氯苯活泼酯的制法和性质.用上述活泼酯为酰化剂,并以1-羟基苯并三唑作催化剂及酸性添加剂,在液相中逐步合成了TP-5和TP-3.用Mtr-基作为精氨酸的胍基保护基,没有发现精氨酸在活化或偶联时常发生的副反应.
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关键词
三氯苯活泼酯
Fmoc-保护基
合成
原文传递
题名
气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
1
作者
高校飞
姚泽华
董茂友
陈祥钊
机构
东华理工大学化学与材料学院
赣南医学院
出处
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024年第2期246-255,共10页
基金
国家自然科学基金(22204017)
江西省质谱科学与仪器重点实验室开放基金(JXMS202115)
+1 种基金
赣南医学院科研启动基金(QD202119)
江西省国际合作项目(20203BDH80W010)。
文摘
本研究主要探讨气相条件下,乙酸(HAc)、3-甲氧基丙酸(MPA)和2-甲氧基乙酸(MAA)在氨基酸保护基9-芴甲氧羰基(Fmoc)脱除过程中的作用。采用自制的纳喷装置将反应溶液依次雾化进入质谱仪,在线监测3种羧酸分别与不同氨基酸底物反应的关键离子,探讨羧酸与底物结构对复合物形成及质谱解离模式的影响。结果表明,对于同一氨基酸结合不同羧酸的复合物,只有相对含量较高的MAA复合物发生了解离。这可能是因为MAA 2号位的甲氧基促进了MAA与Fmoc基团9号碳上H的复合,降低了该H解离过渡态能垒,从而有利于MAA与Fmoc保护的氨基酸(X_(f),X_(f)=G_(f),A_(f),V_(f),L_(f),M_(f),F_(f),P_(f))形成的复合物[X_(f)+MAA-H]-阴离子中Fmoc的解离。对于MAA的不同氨基酸复合物而言,N上没有H的P_(f)复合物阴离子[P_(f)+MAA-H]-解离的碎片是以Fmoc脱除产物为主,其他氨基酸的MAA复合物则以丢失中性MAA碎片为主。可见,羧酸结构和氨基酸底物结构对复合物分子的形成和复合物分子中Fmoc的解离有着重要影响,该研究结果有助于理解气相中Fmoc解离的分子离子反应过程。
关键词
9-芴甲氧羰基(Fmoc)
脱保护
分子离子反应
质谱
Keywords
9-
fluorenylmethyloxycarbonyl
(Fmoc)
deprotection
molecule/ion reaction
mass spectrometry
分类号
O657.63 [理学—分析化学]
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职称材料
题名
肿瘤靶向性细胞穿膜肽的固相合成及体外活性研究
被引量:
6
2
作者
何吉文
李华
姜楠
台艳
张琪
杨扬
陈规划
机构
中山大学附属第三医院肝脏移植中心
中山大学附属第三医院肝脏病实验室
出处
《南方医科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2011年第2期201-204,共4页
基金
国家"973"项目(2009CB522404)
国家自然科学基金(30772135)
广东省科技计划项目(2009B030801078)~~
文摘
目的采用固相合成法合成以基质金属蛋白酶为靶点的肿瘤靶向性细胞穿膜肽,用5-羧基四甲基罗丹明对其进行荧光标记,并对合成的产物进行生物活性和细胞毒性评估。方法采用N-芴甲氧羰基(Fmoc)作为α-氨基酸的保护基,以逐个延伸的固相合成法合成肿瘤靶向性细胞穿膜肽,并在有耦合剂HATU和DMF的情况下,加入5-羧基四甲基罗丹明进行荧光标记,应用高效液相色谱分析仪和质谱仪测定其纯度和分子量;荧光显微镜观察穿膜肽对体外培养的肝癌细胞株SMMC-7721和正常肝脏细胞株LO2的穿膜效果,以评价穿膜肽的生物学活性;MTT比色法检测穿膜肽对SMMC-7721细胞活性的影响。结果所合成的细胞穿膜肽经高效液相色谱法鉴定纯度为96.05%,经质谱鉴定相对分子量为3504.9。这种穿膜肽对正常肝脏细胞株LO2无明显穿膜作用,但对肝癌细胞株SMMC-7721有较强的穿膜作用,并且对细胞活性无明显影响。结论采用Fmoc固相肽合成法成功合成细胞穿膜肽;所合成的细胞穿膜肽具有肿瘤靶向性。
关键词
肝肿瘤
肿瘤靶向性
细胞穿膜肽
N-芴甲氧羰基
固相合成
基质金属蛋白酶2
Keywords
liver neoplasms
tumor targeting
cell-penetrating peptides
fluorenylmethyloxycarbonyl
solid-phase synthesis
matrix metalloproteinase
分类号
R730.2 [医药卫生—肿瘤]
下载PDF
职称材料
题名
免疫调节剂——TP-5、TP-3的合成
3
作者
陈正英
万祖国
龚雄麒
机构
军事医学科学院毒物药物研究所
出处
《军事医学科学院院刊》
CSCD
北大核心
1989年第5期361-365,共5页
基金
国家自然科学基金
文摘
本文报道了几种9-芴甲氧羰-氨基酸-2,4,5-三氯苯活泼酯的制法和性质.用上述活泼酯为酰化剂,并以1-羟基苯并三唑作催化剂及酸性添加剂,在液相中逐步合成了TP-5和TP-3.用Mtr-基作为精氨酸的胍基保护基,没有发现精氨酸在活化或偶联时常发生的副反应.
关键词
三氯苯活泼酯
Fmoc-保护基
合成
Keywords
9-
fluorenylmethyloxycarbonyl
group
trichloro phengl active esters
Mtr-protecting group
分类号
TQ463.2 [化学工程—制药化工]
原文传递
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
气相中2-甲氧基乙酸参与9-芴甲氧羰基脱除反应的质谱研究
高校飞
姚泽华
董茂友
陈祥钊
《质谱学报》
EI
CAS
CSCD
北大核心
2024
0
下载PDF
职称材料
2
肿瘤靶向性细胞穿膜肽的固相合成及体外活性研究
何吉文
李华
姜楠
台艳
张琪
杨扬
陈规划
《南方医科大学学报》
CAS
CSCD
北大核心
2011
6
下载PDF
职称材料
3
免疫调节剂——TP-5、TP-3的合成
陈正英
万祖国
龚雄麒
《军事医学科学院院刊》
CSCD
北大核心
1989
0
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