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Potassium iodide catalyzed reductive dehalogenation ofα-halo-ketones using Hantzsch ester diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate as reductant 被引量:1
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作者 Hong Sheng Li Yi Qun Li 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2010年第8期931-934,共4页
In the presence of diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate(DHP) and a catalytic amount of potassium iodide,severalα-halo ketones were easily reduced to the corresponding ketones in acetone media.... In the presence of diethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate(DHP) and a catalytic amount of potassium iodide,severalα-halo ketones were easily reduced to the corresponding ketones in acetone media.The procedure presented here showed several merits such as short reaction time,practical experimental and isolated procedure,and excellent yields of products. 展开更多
关键词 DEHALOGENATION α-Halo ketones hantzsch ester 1 4-Dihydro-2 6-dimethylpyridine-3 5-dicarboxylate Potassium iodide
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Hantzsch Ester Modified Asymmetric BODIPY Probe with Ultra-high Sensitivity for Ultra-fast Detection of Endogenous Hypochlorite in Living Cells
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作者 Tianli Zhu Mengting Zhao +5 位作者 Rongcheng Wang Chenjun Dong Xuemei Dong Jie Sun Lixin Sun Chunchang Zhao 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2023年第23期3319-3325,共7页
Hypochlorite(ClO^(-))is an important reactive oxygen species produced by the immune system to fight off invading pathogens,but its over-expression can interfere with normal physiological process and induce serious dis... Hypochlorite(ClO^(-))is an important reactive oxygen species produced by the immune system to fight off invading pathogens,but its over-expression can interfere with normal physiological process and induce serious diseases.Although a variety of molecular probes have been reported for detecting ClO^(-),the development of advanced fluorescent tools with faster response and higher sensitivity to precisely monitor ClO^(-)remains a challenge.In this work,two Hantzsch ester(a derivative of 1,4-dihydropyridine)derived fluorescent probes MeDHP-BCl and MeDHP-PhBCl were constructed based on asymmetric BODIPY-matrix.These probes exhibit significant fluorescence turn-on in the ultra-sensitive(detection limit<1 nmol/L)and ultra-fast response(≤5 s)to ClO^(-).The reaction has been determined to be a highly selective N-chlorination of Hantzsch ester which cannot be activated by various common bioactive species,including nitric oxide(NO)that could oxidize Hantzsch ester under aerobic physiological conditions in most reports.MeDHP-PhBCl possessed a relatively longer fluorescence emission wavelength and higher quantum yield after activation,while more notably,MeDHP-BCl displayed lower cytotoxicity and more remarkable fluorescence increment in the response to ClO^(-),enabling selective and precise visualization of endogenous ClO^(-)over-expression in living RAW264.7 cells. 展开更多
关键词 HYPOCHLORITE hantzsch ester BODIPY Fluorescent probes Fluorescence spectroscopy Biomarkers Biosensors BIOIMAGING
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A Convenient Heterogeneous Reduction of Knoevenagel Product by Hantzsch Ester and Its Development into Reductive Alkylation of Malononitrile
3
作者 Yong-Qing Yang Zheng Lu 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2014年第7期650-653,共4页
Poor solubility of Hantzsch ester is used as indicator in the reduction of methylidene malononitrile.The Knoevenagel reaction is integrated to develop a reductive alkylation of malononitrile with aryl and aliphatic al... Poor solubility of Hantzsch ester is used as indicator in the reduction of methylidene malononitrile.The Knoevenagel reaction is integrated to develop a reductive alkylation of malononitrile with aryl and aliphatic aldehyde as the carbonyl substrate. 展开更多
关键词 heterogeneous reduction hantzsch ester Knoevenagel condensation reductive alkylation
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Metal-free reduction of tertiary phosphine oxides with Hantzsch ester
4
作者 Tong-Xin Zhang Wei-Xi Zhang Mei-Ming Luo 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2014年第1期176-178,共3页
The (COCl)2/Hantzsch ester is found to be an effective system for the metal-free reduction of tertiary phosphine oxides. The reaction proceeds under mild conditions, and is applicable to triarylphosphine oxides and ... The (COCl)2/Hantzsch ester is found to be an effective system for the metal-free reduction of tertiary phosphine oxides. The reaction proceeds under mild conditions, and is applicable to triarylphosphine oxides and alkyldiarylphosphine oxides to produce the corresponding tertiary phosphines in good to excellent yields. This new finding provides a practical, convenient and metal-free method for the reduction of tertiary phosphine oxides to tertiary phosphines, and shows potential application in organic synthesis. 展开更多
关键词 Metal-free reduction Tertiary phosphine oxides Tertiary phosphines hantzsch ester
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4-取代的汉斯酯(Hantzsch Esters)作为烷基化试剂参与的有机反应 被引量:7
5
作者 叶盛青 吴劼 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第9期814-831,共18页
汉斯酯(Hantzsch Esters)在1881年被合成以来一直被用作还原剂参与加氢还原反应,近年来科学家发现4-取代的汉斯酯可以发生碳碳键断裂而发生烷基迁移反应.随后大量以4-取代的汉斯酯类化合物作为烷基化试剂的反应被报道出来,科学家发现这... 汉斯酯(Hantzsch Esters)在1881年被合成以来一直被用作还原剂参与加氢还原反应,近年来科学家发现4-取代的汉斯酯可以发生碳碳键断裂而发生烷基迁移反应.随后大量以4-取代的汉斯酯类化合物作为烷基化试剂的反应被报道出来,科学家发现这类烷基化反应的历程主要是烷基自由基的迁移历程.随着近年自由基化学的快速发展,为这类新型烷基化试剂的应用发展提供了有力基础.本文按照该烷基化试剂参与的反应类型分类,进行简单介绍. 展开更多
关键词 4-取代汉斯酯 1 4-二氢吡啶 自由基 烷基化
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Structure, reactivity and mechanism: A comparison of reactivities of the two NAD(P)H models, BNAH and Hantzsch ester
6
作者 鲁云 程津培 《Chinese Science Bulletin》 SCIE EI CAS 1996年第22期1881-1885,共5页
The reduced form of the nicotinamide-adenine dinucleotide coenzyme(NAD(P)H)plays an important role in many bio-reductions by transferring a hydride ion or an electronto the surrounding substrate(see eq.(1),R represent... The reduced form of the nicotinamide-adenine dinucleotide coenzyme(NAD(P)H)plays an important role in many bio-reductions by transferring a hydride ion or an electronto the surrounding substrate(see eq.(1),R represents adenine dinucleotide). 展开更多
关键词 BNAH hantzsch ester REACTIVITY mechanism.
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微波辅助法合成Hantzsch酯 被引量:2
7
作者 尹晓刚 吴小云 +2 位作者 王野 陈治明 陈卓 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第9期820-823,共4页
以芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵为原料,固载路易斯酸蒙脱土为催化剂,通过微波辅助法催化合成了5个Hantzsch酯类化合物,其结构经1H NMR和IR确证。考察了催化剂、溶剂、温度、时间和氮源对产率的影响。结果表明:反应温度60℃,微波辐照时间1... 以芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵为原料,固载路易斯酸蒙脱土为催化剂,通过微波辅助法催化合成了5个Hantzsch酯类化合物,其结构经1H NMR和IR确证。考察了催化剂、溶剂、温度、时间和氮源对产率的影响。结果表明:反应温度60℃,微波辐照时间10 min,n(芳香醛)∶n(乙酰乙酸乙酯)∶n(碳酸氢铵)=2.0∶2.0∶1.0,氯化镍固载蒙脱土为催化剂(10%),产率高达97.8%。 展开更多
关键词 微波辅助法 固载路易斯酸蒙脱土 合成 hantzsch
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Microwave-assisted one-pot synthesis of 3-substituted-3,4-dihydrocoumarins via tendem Konevenagel and Hantzsch reactions
8
作者 Jing Li Qiang Liu Rui Guang Xing Xiao Xia Shen Zhen Gang Liu Bo Zhou 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2009年第1期25-28,共4页
A convenient route for the synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivates from salicylaldehyde derivates and 1,3-dicarbonyl compounds under solvent-free microwave irradiation conditions was described. In this way, a range... A convenient route for the synthesis of 3,4-dihydrocoumarin derivates from salicylaldehyde derivates and 1,3-dicarbonyl compounds under solvent-free microwave irradiation conditions was described. In this way, a range of compounds was obtained in moderate to good yields in a short reaction time. 展开更多
关键词 3 4-Dihydrocoumarin SALICYLALDEHYDE hantzsch ester Microwave irradiation One-pot reaction
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轴手性多活性中心BINOL酰胺的合成及催化Hantzsch反应 被引量:2
9
作者 王金娟 裴学海 +3 位作者 杨志翔 王文琛 尹晓刚 陈治明 《福建师范大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2018年第1期54-59,共6页
探讨了环境友好和无毒性的轴手性多活性中心的BINOL酰胺催化的芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵的Hantzsch反应.研究表明,在回流条件下,CH_2Cl_2中,在0.075 mmol轴手性多活性中心BINOL酰胺存在下,芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵能有效进行Hantz... 探讨了环境友好和无毒性的轴手性多活性中心的BINOL酰胺催化的芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵的Hantzsch反应.研究表明,在回流条件下,CH_2Cl_2中,在0.075 mmol轴手性多活性中心BINOL酰胺存在下,芳香醛、乙酰丙酮及碳酸氢铵能有效进行Hantzsch反应,高产率生成Hantzsch酯.产物通过红外、核磁、熔点进行表征.该方法与现有合成方法相比,具有操作简便、收率高、用时短等优点,有潜在的应用前景. 展开更多
关键词 BINOL酰胺 合成 hantzsch反应 hantzsch
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NAD(P)H辅酶模型在Mg^(2+)离子催化条件下还原N-芳基芴亚胺反应的研究 被引量:3
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作者 鲁云 鲜明 程津培 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 1997年第9期1484-1487,共4页
对Hantzsch酯在Mg(2+)存在和不存在的情况下还原N-芳基芴亚胺的反应进行了研究,并与BNAH的类似还原做了系统的比较.研究结果表明:Mg(2+)在该还原反应中起亲电催化剂的作用;还原能力较BNAH弱的Hantzsch酯在反应中所呈现的强的反应性... 对Hantzsch酯在Mg(2+)存在和不存在的情况下还原N-芳基芴亚胺的反应进行了研究,并与BNAH的类似还原做了系统的比较.研究结果表明:Mg(2+)在该还原反应中起亲电催化剂的作用;还原能力较BNAH弱的Hantzsch酯在反应中所呈现的强的反应性是由于其3,5-位两个极性谈基氧通过静电作用降低过渡态的能量的缘故;本文反应届H-一步转移机理. 展开更多
关键词 hantzsch BNAH 亚胺 芳基芴亚胺 NADH 还原
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BrΦnsted酸催化的1,4-二氢吡啶衍生物参与的不对称还原反应 被引量:1
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作者 王彦恩 刘敏 +5 位作者 刘宁 唐然肖 张英群 马晶军 王春 曹爽 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2009年第10期802-806,共5页
以Hantzsch酯为氢源,采用Brφnsted酸作有机催化剂催化C=C、C=N、C=O的不对称氢转移反应,在温和条件下即可得到较高的产率和良好的对映选择性,简要评述了这一领域的最新研究进展。
关键词 hantzsch BRΦNSTED酸 不对称氢转移反应 有机催化
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无催化剂条件下二氢吡啶酯还原醛亚胺的研究
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作者 王周玉 何其 +3 位作者 冯华林 赵艳梅 王驹 刘丽 《西华大学学报(自然科学版)》 CAS 2013年第5期18-21,25,共5页
用二氢吡啶酯为还原剂,在无催化剂条件下对醛亚胺的还原进行了研究,考察了溶剂、温度、二氢吡啶酯与亚胺的摩尔比例以及添加剂对反应的影响。同时,在最优条件下对一系列N-芳基醛亚胺进行了还原,最高收率可以达到99%。
关键词 无催化剂 二氢吡啶酯 醛亚胺 还原
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1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二羧酸二(2-甲氧基乙基)酯的合成 被引量:2
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作者 胡艾希 伍小云 姚志钢 《合成化学》 CAS CSCD 2002年第4期345-347,共3页
对 1 ,4-二氢吡啶类钙拮抗剂西尼地平进行了结构修饰。以双乙烯酮和乙二醇单甲醚为原料 ,经酯化、缩合、氨化和 Hantzsch环化等反应合成了 1 ,4-二氢 -2 ,6-二甲基 -4-(3 -硝基苯基 ) -3 ,5 -吡啶二羧酸二 (2 -甲氧基乙基 )酯 ,总收率 7... 对 1 ,4-二氢吡啶类钙拮抗剂西尼地平进行了结构修饰。以双乙烯酮和乙二醇单甲醚为原料 ,经酯化、缩合、氨化和 Hantzsch环化等反应合成了 1 ,4-二氢 -2 ,6-二甲基 -4-(3 -硝基苯基 ) -3 ,5 -吡啶二羧酸二 (2 -甲氧基乙基 )酯 ,总收率 71 %。目标产物结构经 1 H NMR和 MS确证。 展开更多
关键词 1 4-二氢-2 6二甲基-4-(3-硝基苯基)-3 5-吡啶二羟酸二(2-甲氧基乙基)酯 钙拮抗剂 合成 hantzsch环化
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Synthesis of 2-Aminoindole Derivatives with Hantzsch Ester Catalyzed by Pd/C
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作者 Ruiguang Xing Qiuping Tian +1 位作者 Qiang Liu Yanan Li 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2013年第2期263-266,共4页
Catalytic hydrogenation of 2-cyano-2-(2-nitrophenyl)acetates bearing an electron withdrawing substituent to the nitrile, using Hantzsch ester catalyzed by Pd/C, affords 2-aminoindoles in good to excellent yields.
关键词 2-aminoindole reductive cyclization hantzsch ester palladium on carbon
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Pd/C催化下汉斯酯1,4-二氢吡啶还原芳香叠氮化合物、芳香硝基化合物以及碳碳双键的反应研究 被引量:2
15
作者 牛秀琴 刘振刚 +1 位作者 于炜 吴隆民 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第2期229-233,共5页
汉斯酯1,4-二氢吡啶(HEH)在Pd/C催化下可以将取代的芳香叠氮化合物还原为相应的取代苯胺,反应具有很好的选择性.该方法也可以用于芳香硝基化合物的还原.对于Pd/C催化下汉斯酯1,4-二氢吡啶还原碳碳双键的可行性,论文中也进行了初步的探讨.
关键词 汉斯酯1 4-二氢吡啶 芳香叠氮化合物 芳香硝基化合物 PD/C 还原
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α,β-不饱和羰基化合物中共轭碳碳双键的有机小分子选择性催化还原 被引量:1
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作者 李建惠 王周玉 +1 位作者 蒋珍菊 蒋胜前 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2010年第3期227-230,260,共5页
α,β-不饱和羰基化合物的选择性还原具有很重要的应用意义,同时具有很大挑战性,利用有机小分子催化剂、以二氢吡啶酯为氢源可以高化学选择性、高对映选择性地催化还原α,β-不饱和羰基化合物的共轭双键。综述了有机小分子催化剂在α,β... α,β-不饱和羰基化合物的选择性还原具有很重要的应用意义,同时具有很大挑战性,利用有机小分子催化剂、以二氢吡啶酯为氢源可以高化学选择性、高对映选择性地催化还原α,β-不饱和羰基化合物的共轭双键。综述了有机小分子催化剂在α,β-不饱和醛、酮、酯以及串联反应中共轭碳碳双键选择性催化还原的研究进展,总结了每一催化体系的优缺点。 展开更多
关键词 有机小分子催化剂 不饱和羰基化合物 二氢吡啶酯 催化还原
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4-酰基/氨基羰基/烷氧羰基取代汉斯酯参与的有机反应研究进展
17
作者 刘坜 郑刚 +2 位作者 范国强 杜洪光 谭嘉靖 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第6期657-668,共12页
近年来,4-酰基、氨基羰基和烷氧羰基取代汉斯酯作为一种新型的自由基供体试剂,已成为当前热门的研究方向之一.该类化合物可以通过光化学、电化学或化学氧化等体系在温和条件下产生相应的酰基、氨基羰基或烷氧羰基自由基,从而发生一系列... 近年来,4-酰基、氨基羰基和烷氧羰基取代汉斯酯作为一种新型的自由基供体试剂,已成为当前热门的研究方向之一.该类化合物可以通过光化学、电化学或化学氧化等体系在温和条件下产生相应的酰基、氨基羰基或烷氧羰基自由基,从而发生一系列自由基加成/偶联反应.由于其所含二氢吡啶骨架具有还原性,该类自由基前体常表现出独特的反应活性,并且对于过渡金属催化、有机小分子催化的协同体系具有良好的兼容性.此外,该类反应条件通常具有环境友好、官能团适用性高以及生物兼容性良好等特点,在药物化学和化学生物学领域具有重要的研究价值.本综述将分别介绍酰基自由基、氨基羰基自由基和烷氧羰基自由基,重点探讨自由基产生体系、反应机理以及基于汉斯酯骨架的合成策略所具有的独特性和应用. 展开更多
关键词 4-取代汉斯酯 酰基/氨基羰基/烷氧羰基自由基 光催化反应 电化学有机合成 绿色化学
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MIL-101(Cr)-SO3H催化2-取代喹啉衍生物转移氢化反应的研究 被引量:4
18
作者 陈晓玲 陈静雯 +4 位作者 鲍宗必 杨启炜 杨亦文 任其龙 张治国 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2019年第6期1681-1687,共7页
2-取代-1,2,3,4-四氢喹啉骨架广泛存在于天然产物中,具有抗疟、抗氧化等生物活性.报道了MIL-101(Cr)-SO3H催化以汉奇酯为氢供体的2-取代喹啉衍生物的转移氢化反应.该方法反应条件温和,适用于2位具有不同取代基的喹啉衍生物,催化剂易于... 2-取代-1,2,3,4-四氢喹啉骨架广泛存在于天然产物中,具有抗疟、抗氧化等生物活性.报道了MIL-101(Cr)-SO3H催化以汉奇酯为氢供体的2-取代喹啉衍生物的转移氢化反应.该方法反应条件温和,适用于2位具有不同取代基的喹啉衍生物,催化剂易于回收和循环利用,为2-取代-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的合成提供了新途径. 展开更多
关键词 汉奇酯 多相催化 氢转移 MIL-101(Cr)-SO3H 1 2 3 4-四氢喹啉衍生物
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以汉斯酯1,4-二氢吡啶为还原剂的还原胺化反应研究 被引量:3
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作者 黄新炜 刘建利 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2013年第9期1960-1964,共5页
还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的... 还原胺化是有机合成中的重要反应,即醛和酮在适当还原剂作用下与伯胺或仲胺制备仲、叔胺.汉斯酯1,4-二氢吡啶衍生物(HEH)作为仿生有机还原剂已被用于α,β-不饱和羰基化合物、缺电子的共轭烯烃和亚胺的选择性还原以及还原胺化等重要的有机反应中.以HEH为还原剂,7-氨基-4-甲基香豆素与常见的醛为模型来探索通过还原胺化反应标记醛类化合物的可行性,共得到16个还原胺化产物,其中13个化合物未见文献报道. 展开更多
关键词 汉斯酯1 4-二氢吡啶 还原胺化 香豆素 标记
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可见光催化的汉斯酯和Baylis-Hillman加成物的偶联反应研究 被引量:4
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作者 陈跃峰 赵赫 +2 位作者 程冬萍 李小年 许孝良 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2020年第5期1297-1304,共8页
4-烷基汉斯酯是一种很好的烷基自由基储存体.研究了4-烷基汉斯酯和Baylis-Hillman加成物在光催化氧化还原条件下制备多取代的α,β-不饱和羧酸酯.该反应条件温和,无需额外添加剂,偶联产物收率中等到良好.
关键词 可见光催化 自由基加成 Baylis-Hillman加成物 4-烷基汉斯酯
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