新型萘并氧杂并喹啉酮和萘并吖啶二酮的合成及其荧光性质的研究

以2-溴甲基-3-喹啉甲酸乙酯(1)为底物,分别与α-萘酚和β-萘酚"一锅法"高产率合成了2-(α-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2a)和2-(β-萘氧甲基)-3-喹啉甲酸(2b).化合物2a,2b用Eaton试剂(五氧化二磷-甲基磺酸)作为环化试剂,发生分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到两种新型闭环产物:萘并[2',1',6,7]氧杂并[3,4-b]喹啉-7(14H)-酮(3a)和萘并[1',2',6,7]氧杂并[3,4-b]喹啉-15(8H)-酮(3b).化合物3a,3b在氢氧化钾的乙醇-水溶液中经1,2-Wittig重排和空气氧化生成萘并[2,1-b]吖啶-7,14-二酮(4a)和萘并[1,2-b]吖啶-7,14-二酮(4b).所合成新化合物2a～4a,2b～4b的结构通过IR,UV,1HNMR,MS和元素分析进行了确认.测定了化合物2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的紫外光谱和化合物3a,4a和3b,4b的固体荧光光谱,2a～4a,2b～4b在三氯甲烷中的最大吸收峰分别位于280,261,312,273,256和313nm;3a,4a和3b,4b在固态状态下的最大发射波长分别为350,300,274和330nm.