基于萘并呋喃的比色型Zn^(2+)荧光探针的构建及性能

锌离子(Zn^(2+))作为一种对人体至关重要的微量金属元素,在维持人体正常生理功能、能量转换、新陈代谢和信号传递等方面扮演着关键角色,人体内Zn^(2+)的检测和监控对于预防和治疗相关疾病具有非常重要的意义。利用萘并[2,1-b]呋喃-2-碳酰肼与4-(二乙氨基)水杨醛进行缩合,设计合成了比色响应Zn^(2+)的荧光分子探针(SPA)。探针SPA识别Zn^(2+)后荧光大幅增强且波长发生红移。利用HR-MS考察了探针SPA对Zn^(2+)的响应机制。探针SPA识别Zn^(2+)的检测限可低至1.13 nmol/L。探针SPA已成功应用于HeLa细胞中Zn^(2+)的共聚焦成像以及活鼠体内Zn^(2+)的荧光成像。

4-Dimethylaminopyridine-catalyzed Cascade Reaction for Efficient Synthesis of Naphthofurans

A convenient and efficient method was developed for the synthesis of naphtho[2,1-blfurans via 4-dimethylaminopyridine（DMAP）-catalyzed cascade reaction of 2-hydroxy-l-naphthaldehydes and a-halogenated ketones in moderate to good yields in the presence of Na2CO3 at 80 ~C for 6 h. The mechanism for this process was briefly discussed with a tentative catalytic cycle proposed. Moreover, this method features organocatalysts and high step-economy, which makes it practical and attractive.

两个萘并呋喃类分子探针与A β结合的计算机模拟研究

应用MVD2007软件对两个萘并呋喃类分子探针与Aβ的分子对接过程进行了模拟,得出MNF与Aβ的结合能力优于NFB与Aβ的结合能力。

2-甲基-5-(4-甲氧基苯磺酰胺)萘并[1,2-b]呋喃-3-羧酸乙酯的合成

乙酰乙酸乙酯与对甲苯胺、磷酸二氢钾反应得到3-(对甲苯氨基)-2-丁烯酸乙酯(化合物3);4-氨基-1-萘酚盐酸盐与甲氧基苯磺酰氯反应得到4-甲氧基-N-(4-羟基萘)苯磺酰胺(化合物6),之后经高碘酸钠氧化得到4-甲氧基-N-(4-氧代萘)苯磺酰胺(化合物7);中间体3和7发生环化得到目标物2-甲基-5-(4-甲氧基苯磺酰胺)萘并[1,2-b]呋喃-3-羧酸乙酯(化合物8),其结构经^(1)H NMR、^(13)C NMR和HRMS确证。对中间体3、中间体7以及目标物8的合成条件进行优化,滴加原料对甲苯胺、使用KH_(2)PO_(4)作为催化剂时,可在较低温度下顺利得到中间体3;控制氧化剂用量、使用乙醇含量高的水溶液作为溶剂有利于中间体7的生成和后处理;在反应体系中加入少量水,可减少化合物8的副产物生成。该方法为N-(萘并[1,2-b]呋喃-5-基)苯磺酰胺类化合物的合成提供了参考。

N-氯代丁二酰亚胺促进下萘醌并呋喃衍生物的高效合成

萘醌并呋喃类化合物具有广谱的生理和药理活性,为该类化合物提供绿色高效的合成方法具有重要意义.报道了2-氨基-3-氰基萘醌并吡喃以及2-氨基-3-甲酸乙酯基香豆素并吡喃衍生物和醇的串联反应,在N-氯代丁二酰亚胺(NCS)促进下,于室温条件下反应30 min,以48%~97%的产率得到目标产物.反应经过开环、再环化过程,生成了两类结构新颖的稠合呋喃类化合物.

含萘并呋喃基团冠醚的合成及离子选择性研究

以2-羟基-1-萘甲醛和2-羟甲基冠醚为原料,合成3种新的含萘并呋喃基团冠醚(3a-3c),并经1 H NMR,13C NMR,MS及元素分析确证.碱金属和碱土金属离子的加入对体系的最大吸收波长影响不大.Li+使3b摩尔吸光度变大,Ca2+和Ba2+引起3a-3c最大发射波长λem发生相对较大红移,同时使其荧光强度降低.

萘并呋喃类化合物的合成研究进展

萘并呋喃是一类重要的有机芳杂环,其分子骨架不仅是许多天然产物、药物分子的核心结构,而且还是重要的有机合成中间体,在材料化学中也具有广泛的应用价值。因此,萘并呋喃及其衍生物的合成一直是有机合成的研究热点之一。本文将对已有的萘并呋喃类化合物的主要合成策略、方法,结合笔者课题组的部分研究工作进行综述,包括如下几个方面:(1)碱或酸促进的环化反应;(2)过渡金属催化的串联环化反应;(3)自由基引发的环化反应;(4)其他非金属催化的环化反应。最后展望了萘并呋喃衍生物合成的研究和发展方向。